Eicosapentaensäure EPA ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure ein Polyen Sie gehört zur Klasse der Omega 3 Fettsäuren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eicosapentaensäure
Andere Namen	EPA (Eicosapentaenoic acid); (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosa-5,8,11,14,17-pentaensäure (IUPAC); Icosapentaensäure (IPA); Timnodonsäure; 20:5 (ω−3) (Lipidname); EICOSAPENTAENOIC ACID (INCI);
Summenformel	C20H30O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	600-528-7
ECHA-InfoCard	100.117.069
PubChem	446284
ChemSpider	393682
DrugBank	DB00159
Wikidata	Q409990
Eigenschaften
Molare Masse	302,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3
Schmelzpunkt	−54 –(−53) °C
Löslichkeit	löslich in Methanol
Brechungsindex	1,4986
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eicosapentaensäure (EPA) ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure, ein Polyen. Sie gehört zur Klasse der Omega-3-Fettsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Eicosapentaenoate. EPA wird oft – vor allem bei Themen wie Ernährung – in Zusammenhang mit Docosahexaensäure (DHA) genannt.

Vorkommen

In Lebewesen ist Eicosapentaensäure ubiquitär verbreitet, d. h. allgegenwärtig. Angereichert findet sie sich in fetten Seefischen wie dem Lachs (Salmo salar) oder dem Atlantischen Hering (Clupea harengus) in Form ihrer Acylglycerine (Glyceride) und Phospholipide. In wenigen Pflanzen kommt sie so gebunden in geringen Mengen vor.

Eigenschaften

Eicosapentaensäure ist ein farbloses Öl. Die fünf isolierten Doppelbindungen liegen in der cis-Form vor.

Biologische Funktion

Eicosapentaensäure wird für viele Funktionen des Stoffwechsels benötigt. So ist sie der Ausgangsstoff zur Bildung von Docosahexaensäure (DHA) und Eicosanoiden, welche für Körperfunktionen wie das Immunsystem, die Blutgerinnung, die Regulation von Blutdruck und Herzfrequenz u. v. a. benötigt werden. Sie besitzt eine positive Wirkung bei gewissen Herzerkrankungen (Koronare Herzkrankheit). In einer Metaanalyse von 2018 konnte keine positive Wirkung einer Nahrungsergänzung mit Omega-3-Fettsäuren bei Herzerkrankungen nachgewiesen werden.

Ihre Biosynthese erfolgt über die α-Linolensäure, eine essentielle Omega-3-Fettsäure. Studien kommen zu unterschiedlichen Ergebnissen bezüglich der Umwandlungsrate von α-Linolensäure in DHA und EPA. Einige Studien nennen, als eher hohe Werte, für die Konversion zu EPA bei gesunden jungen Frauen 21 % (DHA 9 %), bei gesunden jungen Männern etwa 8 % (DHA 0 bis 4 %). Andere Studien sprechen von Umwandlung von etwa 5–10 % der aufgenommenen α-Linolensäure in EPA und 2–5 % in DHA, oder sogar von Umwandlungsraten in EPA und DHA geringer als 5 %. Eine Studie kommt zu dem Schluss, dass α-linolensäurereiches Pflanzenöl, zusammen mit einer linolsäurearmen Ernährung, ähnlich den EPA-Spiegel im Gewebe steigen lässt wie eine Supplementierung mit Fischöl. EPA und DHA wirken entzündungshemmend, indem sie die Aktivierung des TLR4-Signalwegs abschwächen.

Neuere wissenschaftliche Studien lassen auf die besondere Bedeutung von EPA zur Förderung positiver Emotionen sowie der Stimmungsaufhellung und günstigen Einflussnahme auf Minderung von Ängsten, Depressionen und Symptomen der Schizophrenie schließen. Eine Metaanalyse von 28 randomisierten kontrollierten Studien deutet darauf hin, dass zur Behandlung von Depressionen EPA signifikant wirksamer als DHA ist.

Gewinnung

Zur Herstellung der Eicosapentaensäure wird Fischöl aus Fischabfällen fetter Seefische aufbereitet.

Bei der Aufbereitung von Fischöl wird dieses aus der natürlichen Triglycerid-Form (TG-Form) mittels Ethanol in die Ethylester-Form (EE-Form) von EPA und DHA umgeestert, man spricht dann von Ethyl-EPA (auch E-EPA, EPA-E, EPA-EE, chemische Bezeichnung oder Ethyleicosapentaenoat). Nach der Reinigung und Aufkonzentrierung durch Destillation kann die Ethylester-Form mittels Glycerin wieder zurück in die natürliche Triglycerid-Form umgeestert werden („rTG“ = re-esterified triglyceride). Um Kosten zu sparen, enthalten viele Omega-3-Produkte bzw. EPA/DHA-Konzentrate die Ethylester-Formen von EPA und DHA, die chemisch gesehen kein Öl mehr darstellen, fälschlicherweise jedoch häufig weiterhin als Fischöl-Konzentrat bezeichnet und vermarktet werden. Einige Studien deuten darauf hin, dass die Bioverfügbarkeit von EPA in der TG-Form bzw. rTG-Form höher ist als in der EE-Form.

Alternativ zu den Fischölpräparaten sind seit einiger Zeit auch rein pflanzlich produzierte Omega-3-Kapseln auf dem Markt erhältlich. Das darin enthaltene EPA und DHA wird direkt aus Algen gewonnen oder aus entsprechend hochwertigen Pflanzenölen wie Hanföl zusammengesetzt.

Nahrungsergänzung

Seitens der Deutschen Gesellschaft für Ernährung gibt es keine allgemeine Zufuhrempfehlung für DHA/EPA (Ausnahme: Schwangere sollten 200 mg DHA pro Tag zuführen).

EPA und DHA wird seit einigen Jahren in Form von Kapseln sowie angereicherten Lebensmitteln angeboten. Mittlerweile setzen auch einige Hersteller von Säuglingsnahrung ihren Produkten Fischöl zu, um den Bedarf von Säuglingen an Omega-3-Fettsäuren zu decken, welche in Muttermilch natürlicherweise vorhanden ist.

Das Bundesinstitut für Risikobewertung nennt als mögliche negative Auswirkungen bei einer über den normalen Mengen liegender Supplementierung mit DHA und EPA: Erhöhung des LDL-Cholesterins, Beeinträchtigung der Immunabwehr bei älteren Menschen, mögliche Erhöhung der kardiovaskulären Mortalität bei entsprechender Vorerkrankung, mögliche erhöhte Blutungsneigung und offene Fragen bei der Kinderernährung in Bezug auf Blutdruck und BMI.

Literatur

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Weblinks

Wiktionary: Eicosapentaensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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Eintrag zu allcis-Eicosa-5,8,11,14,17-pentaensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Eicosapentaenoic Acid (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
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[5] 5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.

[6] Robert Clarke, Jane Armitage, Sarah Lewington, Rory Collins, Jackie Bosch: Associations of Omega-3 Fatty Acid Supplement Use With Cardiovascular Disease Risks: Meta-analysis of 10 Trials Involving 77 917 Individuals. In: JAMA Cardiology. Band 3, Nr. 3, 1. März 2018, S. 225–233, doi:10.1001/jamacardio.2017.5205 (jamanetwork.com [abgerufen am 7. Mai 2019]).

[7] Omega-3-Fettsäure-Kapseln sinnvolle Nahrungsergänzung? Abgerufen am 7. Mai 2019.

[8] vitalstoff-lexikon.de Vitalstoff-Lexikon, Überblick mit weiterführendenQuellen.

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[16] M. M. Rogero, P. C. Calder: Obesity, Inflammation, Toll-Like Receptor 4 and Fatty Acids. In: Nutrients. Band 10, 2018, doi:10.3390/nu10040432, PMID 29601492, PMC 5946217 (freier Volltext) – (englisch).

[17] David Servan-Schreiber: Die Neue Medizin der Emotionen. Stress, Angst, Depression:Gesund werden ohne Medikamente. Goldmann, München 2006, ISBN 3-442-15353-0, S. 155–156 und 319 (Übersetzer: Inge Leipold, Ursel Schäfer).

[18] P. Adams, S. Lawson u. a.: Arachidonic acid to eicosapentaenoic acid ratio in blood correlates positively with clinical symptoms of depression. In: Lipids. Nr. 31, 1996, S. 157–161. PMID 8729112.

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[21] M. Peet, J. Brind, C. N. Ramchand, S. Shah, G. K. Vankar: Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia. In: Schizophr. Res. Band 49, Nr. 3, 2001, S. 243–251, PMID 11356585 (englisch, ucla.edu [PDF]).

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[24] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eicosapentaensäureethylester: CAS-Nr.: 86227-47-6, PubChem: 9831415, ChemSpider: 8007147, DrugBank: DB08887, Wikidata: Q5404453.

[25] Ascentahealh.com: Fish Oil Triglycerides vs. Ethyl Esters: A comparative review of absorption, stability and safety concerns (Memento vom 31. Dezember 2015 im Internet Archive).

[26] J. Dyerberg, P. Madsen, J. M. Moller, I. Aardestrup, E. B. Schmidt: Bioavailability of marine n-3 fatty acid formations. In: Prostaglandins Leutkot. Essent. Fatty Acids. 83, 2010, S. 137–141.

[27] J. Neubronner, J. P. Schuchardt, G. Kressel, M. Merkel, C. von Schacky, A. Hahn: Enhanced increase of omega-3 index in response to long term n-3 fatty acid supplementation from triacylglycerides versus ethyl esters. In: Eur. J. Clin. Nutr. 65, 2011, S. 247–254.

[28] B. Beckermann, M. Beneke, I. Seitz: Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. In: Arzneimittel-Forschung. 40, 1990, S. 700–704.

[29] L. D. Lawson, B. G. Hughes: Human absorption of fish oil fatty acids as triacylglycerols, free acids, or ethyl esters. In: Biochem Biophys Res Commun. 152, 1988, S. 328–335.

[30] S. el Boustani, C. Colette, L. Monnier, B. Descomps, A. Crastes de Paulet, F. Mendy: Enteral absorption in man of eicosapentaenoic acid in different chemical forms. In: Lipids. 22, 1987, S. 711–714.

[31] F. Visioli, P. Rise, M.C. Barassi, F. Marangoni, C. Galli: Dietary intake of fish vs. formulations leads to higher plasma concentrations of n-3 fatty acids. In: Lipids. 38, 2003, S. 415–418.

[32] Bitte kaufen Sie keine Fischöl-Kapseln (Memento vom 5. Januar 2019 im Internet Archive) In: PETA Webseite, abgerufen am 5. Januar 2019.

[33] Fett, essenzielle Fettsäuren. Abgerufen am 21. April 2023.

[34] Kathrin Burger: Hype um Omega-3-Fettsäuren. Zu viel Fisch macht nicht gesünder. In: taz. 9. Juli 2009.

[35] BfR: Für die Anreicherung von Lebensmitteln mit Omega-3-Fettsäuren empfiehlt das BfR die Festsetzung von Höchstmengen Stellungnahme Nr. 030/2009 des BfR vom 26. Mai 2009. (PDF) Abgerufen am 18. Februar 2021.