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Essigsäuremethylester nach IUPAC Nomenklatur Methylacetat systematisch als Methylethanoat bezeichnet ist eine organisch
Essigsäuremethylester
Essigsäuremethylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Methylacetat, systematisch als Methylethanoat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Essigsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | 0,93 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −99 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 57 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | leicht in Wasser (240–250 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,3614 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 | −445,9 kJ/mol | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Biosynthese
Essigsäuremethylester ist eine von Pflanzen in großen Mengen emittierte flüchtige organische Verbindung (VOC). Die Biosynthese basiert auf der Acetylierung von Methanol mit Acetyl-CoA unter Katalyse einer .
Die flüchtigen Emissionen aus Blütenständen der Palmenart (Gattung Attalea) bestehen praktisch ausschließlich aus Essigsäuremethylester. Es wirkt als Allelochemikalie, die einerseits Bestäuber anlockt, beispielsweise Glanzkäfer der Gattung und Rüsselkäfer der Gattung , andererseits auch herbivore Insekten wie (Unterfamilie Weberböcke).
Essigsäuremethylester wurde auch im interstellaren Medium im Sternbild Orion nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung
Industriell fällt eine große Menge an Methylacetat bei der Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol als Nebenprodukt an.
Bei diesem Prozess handelt es sich um das Monsanto- bzw. weiterentwickelte Cativa-Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol unter Rhodium- oder Iridiumkomplex-Katalyse.
Methylacetat lässt sich daneben auch durch die direkte säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Methanol unter Reaktivdestillation herstellen.
Als Katalysatoren werden neben Mineralsäuren wie Schwefel- oder p-Toluolsulfonsäure auch saure Ionentauscherharze oder Zeolithe eingesetzt. Letztere ermöglichen eine vereinfachte Aufarbeitung des Produkts sowie elegante Rückgewinnung des Katalysators. Methylacetat wird schließlich durch azeotrope Destillation aus dem Methanol/Methylacetat-Azeotrop gewonnen.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Essigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 57 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,06524, B = 57,630 und C = 219,726. Die kritischen Größen betragen 506,8 K für die kritische Temperatur, 4688,8 kPa für den kritischen Druck und 228·10−6 m3·mol−1 für das kritische Volumen. Die Verbindung ist in Wasser gut löslich mit 240 bis 250 g/l bei 20 °C.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Essigsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,1 Vol.‑% (95 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (495 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Experimentell wurde ein unterer Explosionspunkt von −19 °C bestimmt. Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,9 %. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,6 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,97 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 505 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.
| Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck | ||||||||||||
| Druck | in bar | 3,29 | 7,4 | 10,6 | 12,46 | |||||||
| Zündtemperatur | in °C | 423 | 368 | 338 | 320 | |||||||
Verwendung
Essigsäuremethylester wird vorwiegend als Lösungsmittel für Cellulosenitrat, Celluloseacetat und andere verwendet. Des Weiteren ist es beschränkt als Extraktionsmittel zugelassen. Außerdem wird Methylacetat auch in der weiterverarbeitenden Industrie aufgrund seiner Flüchtigkeit als Lösungsmittel für rasch trocknende Lacke eingesetzt. Ferner findet es Anwendung als Dunstmittel zur Aufweichung von und zur Herstellung von Klebstoffen, so UHU, auf der Basis von Polyvinylacetat; ferner bei Zelluloid-Klebstoffen aus Filmabfällen. Auch bei der Farbstoffherstellung und in der Parfümindustrie findet Methylacetat verschiedenste Anwendungsfelder. In neueren Arbeiten wird auch der Einsatz in der Biodiesel-Produktion erforscht.
Essigsäuremethylester ist in der EU unter der FL-Nummer 09.023 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
Sicherheitshinweise
Methylacetat wird hauptsächlich über den Atemtrakt aufgenommen. Über diesen wird es vor allem in der Lunge und im Verdauungstrakt gut resorbiert. Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen auf Augen und Atemwege. Des Weiteren wurde eine Störung des Zentralnervensystems festgestellt. Chronisch kann Methylacetat Hautschädigungen durch Kontakt mit der Flüssigkeit verursachen. Bei hohen Expositionen besteht die Gefahr einer Schädigung des Sehnervs. Eine Reproduktionstoxizität, Mutagenität oder Kanzerogenität konnte bisher noch nicht nachgewiesen werden bzw. es liegen keine ausreichenden Ergebnisse vor.
Einzelnachweise
- Eintrag zu METHYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- Eintrag zu Methylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-334.
- Eintrag zu Methyl acetate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-20-9 bzw. Methylacetat), abgerufen am 14. September 2019.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
- Kolby Jardine, Frederik Wegener, Leif Abrell, Joost Van Haren, Christiane Werner: Phytogenic biosynthesis and emission of methyl acetate. In: Plant, Cell & Environment. Band 37, Nr. 2, Februar 2014, S. 414–424, doi:10.1111/pce.12164.
- Artur Campos D. Maia, Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro, Luis Alberto Núñez-Avellaneda, Javier Carreño-Barrera, Luciana Iannuzzi, Juliana Cardona-Duque, Wesley Arruda Gimenes Nantes: Methyl acetate, a highly volatile floral semiochemical mediating specialized plant-beetle interactions. In: The Science of Nature. Band 108, Nr. 3, Juni 2021, doi:10.1007/s00114-021-01731-3.
- Ankan Das, Liton Majumdar, Dipen Sahu, Prasanta Gorai, B Sivaraman, Sandip K. Chakrabarti: METHYL ACETATE AND ITS SINGLY DEUTERATED ISOTOPOMERS IN THE INTERSTELLAR MEDIUM. In: The Astrophysical Journal. Band 808, Nr. 1, 15. Juli 2015, S. 21, doi:10.1088/0004-637X/808/1/21.
- Carole Le Berre, Philippe Serp, Philippe Kalck, G. Paull Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 26. März 2014, S. 25, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub3 (Abschnitt „Methyl acetate“).
- Boublik, T.; Fried, V.; Hala, E.: The Vapor Pressures of Pure Substances Elsevier 1975.
- Kapoor, S.; Gill, B.K.; Rattan, V.K.: Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium of Binary Mixture of Methyl Acetate with Isopropylbenzene at 97.3 kPa in 2 (2008) 281–284.
- Reid, R.C.; Prausnitz, J.M.; Poling, B.E.: The properties of Gases and Liquids, 4th ed. McGrawl-Hill, New York 1985.
- Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Februar 2021.
- Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate, methyl acetate, dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi:10.1016/j.jlp.2020.104384.
- Eintrag zu Methylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Januar 2019.
- G. Doná, L. Cardozo-Filho, C. Silva, F. Castilhos: Biodiesel production using supercritical methyl acetate in a tubular packed bed reactor. In: Fuel Processing Technology. Band 106, 2013, S. 605–610, doi:10.1016/j.fuproc.2012.09.047.
- Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 16. März 2025.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Essigsauremethylester nach IUPAC Nomenklatur Methylacetat systematisch als Methylethanoat bezeichnet ist eine organisch chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsaureester StrukturformelAllgemeinesName EssigsauremethylesterAndere Namen Methylacetat IUPAC Ethansauremethylester Methylethanoat METHYL ACETATE INCI Summenformel C3H6O2Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit mit fruchtigem GeruchExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 79 20 9EG Nummer 201 185 2ECHA InfoCard 100 001 078PubChem 6584ChemSpider 6335Wikidata Q414189EigenschaftenMolare Masse 74 08 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 0 93 g cm 3Schmelzpunkt 99 CSiedepunkt 57 CDampfdruck 228 hPa 20 C 356 hPa 30 C 538 hPa 40 C 787 hPa 50 C Loslichkeit leicht in Wasser 240 250 g l 1 bei 20 C Brechungsindex 1 3614 20 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 225 319 336EUH 066P 210 305 351 338 403 233MAK DFG 100 ml m 3 bzw 310 mg m 3 Schweiz 100 ml m 3 bzw 310 mg m 3Thermodynamische EigenschaftenDHf0 445 9 kJ molWenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Brechungsindex Na D Linie 20 CVorkommen und BiosyntheseAttalea phalerata Essigsauremethylester ist eine von Pflanzen in grossen Mengen emittierte fluchtige organische Verbindung VOC Die Biosynthese basiert auf der Acetylierung von Methanol mit Acetyl CoA unter Katalyse einer Die fluchtigen Emissionen aus Blutenstanden der Palmenart Gattung Attalea bestehen praktisch ausschliesslich aus Essigsauremethylester Es wirkt als Allelochemikalie die einerseits Bestauber anlockt beispielsweise Glanzkafer der Gattung und Russelkafer der Gattung andererseits auch herbivore Insekten wie Unterfamilie Weberbocke Essigsauremethylester wurde auch im interstellaren Medium im Sternbild Orion nachgewiesen Gewinnung und DarstellungIndustriell fallt eine grosse Menge an Methylacetat bei der Herstellung von Essigsaure durch Carbonylierung von Methanol als Nebenprodukt an Rhodiumkatalysierte Carbonylierung von Methanol zu Methylacetat als Nebenprodukt der industriellen Essigsaure Produktion Bei diesem Prozess handelt es sich um das Monsanto bzw weiterentwickelte Cativa Verfahren zur grosstechnischen Herstellung von Essigsaure durch Carbonylierung von Methanol unter Rhodium oder Iridiumkomplex Katalyse Methylacetat lasst sich daneben auch durch die direkte saurekatalysierte Veresterung von Essigsaure mit Methanol unter Reaktivdestillation herstellen Saurekatalysierte Veresterung von Essigsaure mit Methanol zu Methylacetat und Wasser Als Katalysatoren werden neben Mineralsauren wie Schwefel oder p Toluolsulfonsaure auch saure Ionentauscherharze oder Zeolithe eingesetzt Letztere ermoglichen eine vereinfachte Aufarbeitung des Produkts sowie elegante Ruckgewinnung des Katalysators Methylacetat wird schliesslich durch azeotrope Destillation aus dem Methanol Methylacetat Azeotrop gewonnen EigenschaftenPhysikalische Eigenschaften Essigsauremethylester ist eine farblose Flussigkeit die bei Normaldruck bei 57 C siedet Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10 P A B T C P in kPa T in K mit A 7 06524 B 57 630 und C 219 726 Die kritischen Grossen betragen 506 8 K fur die kritische Temperatur 4688 8 kPa fur den kritischen Druck und 228 10 6 m3 mol 1 fur das kritische Volumen Die Verbindung ist in Wasser gut loslich mit 240 bis 250 g l bei 20 C Sicherheitstechnische Kenngrossen Essigsauremethylester bildet leicht entzundliche Dampf Luft Gemische Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 13 C Der Explosionsbereich liegt zwischen 3 1 Vol 95 g m als untere Explosionsgrenze UEG und 16 Vol 495 g m als obere Explosionsgrenze OEG Experimentell wurde ein unterer Explosionspunkt von 19 C bestimmt Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7 9 Der maximale Explosionsdruck betragt 9 6 bar Die Grenzspaltweite wurde mit 0 97 mm 50 C bestimmt Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA Die Zundtemperatur betragt 505 C Der Stoff fallt somit in die Temperaturklasse T1 Unter erhohtem Druck wird ein starkes Absinken der Zundtemperatur beobachtet Zundtemperaturen unter erhohtem DruckDruck in bar 3 29 7 4 10 6 12 46Zundtemperatur in C 423 368 338 320VerwendungEssigsauremethylester wird vorwiegend als Losungsmittel fur Cellulosenitrat Celluloseacetat und andere verwendet Des Weiteren ist es beschrankt als Extraktionsmittel zugelassen Ausserdem wird Methylacetat auch in der weiterverarbeitenden Industrie aufgrund seiner Fluchtigkeit als Losungsmittel fur rasch trocknende Lacke eingesetzt Ferner findet es Anwendung als Dunstmittel zur Aufweichung von und zur Herstellung von Klebstoffen so UHU auf der Basis von Polyvinylacetat ferner bei Zelluloid Klebstoffen aus Filmabfallen Auch bei der Farbstoffherstellung und in der Parfumindustrie findet Methylacetat verschiedenste Anwendungsfelder In neueren Arbeiten wird auch der Einsatz in der Biodiesel Produktion erforscht Essigsauremethylester ist in der EU unter der FL Nummer 09 023 als Aromastoff fur Lebensmittel zugelassen SicherheitshinweiseMethylacetat wird hauptsachlich uber den Atemtrakt aufgenommen Uber diesen wird es vor allem in der Lunge und im Verdauungstrakt gut resorbiert Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen auf Augen und Atemwege Des Weiteren wurde eine Storung des Zentralnervensystems festgestellt Chronisch kann Methylacetat Hautschadigungen durch Kontakt mit der Flussigkeit verursachen Bei hohen Expositionen besteht die Gefahr einer Schadigung des Sehnervs Eine Reproduktionstoxizitat Mutagenitat oder Kanzerogenitat konnte bisher noch nicht nachgewiesen werden bzw es liegen keine ausreichenden Ergebnisse vor EinzelnachweiseEintrag zu METHYL ACETATE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 24 Oktober 2021 Eintrag zu Methylacetat in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2021 JavaScript erforderlich David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 334 Eintrag zu Methyl acetate in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 79 20 9 bzw Methylacetat abgerufen am 14 September 2019 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances S 5 24 Kolby Jardine Frederik Wegener Leif Abrell Joost Van Haren Christiane Werner Phytogenic biosynthesis and emission of methyl acetate In Plant Cell amp Environment Band 37 Nr 2 Februar 2014 S 414 424 doi 10 1111 pce 12164 Artur Campos D Maia Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro Luis Alberto Nunez Avellaneda Javier Carreno Barrera Luciana Iannuzzi Juliana Cardona Duque Wesley Arruda Gimenes Nantes Methyl acetate a highly volatile floral semiochemical mediating specialized plant beetle interactions In The Science of Nature Band 108 Nr 3 Juni 2021 doi 10 1007 s00114 021 01731 3 Ankan Das Liton Majumdar Dipen Sahu Prasanta Gorai B Sivaraman Sandip K Chakrabarti METHYL ACETATE AND ITS SINGLY DEUTERATED ISOTOPOMERS IN THE INTERSTELLAR MEDIUM In The Astrophysical Journal Band 808 Nr 1 15 Juli 2015 S 21 doi 10 1088 0004 637X 808 1 21 Carole Le Berre Philippe Serp Philippe Kalck G Paull Torrence Acetic Acid In Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA 26 Marz 2014 S 25 doi 10 1002 14356007 a01 045 pub3 Abschnitt Methyl acetate Boublik T Fried V Hala E The Vapor Pressures of Pure Substances Elsevier 1975 Kapoor S Gill B K Rattan V K Isobaric Vapor Liquid Equilibrium of Binary Mixture of Methyl Acetate with Isopropylbenzene at 97 3 kPa in 2 2008 281 284 Reid R C Prausnitz J M Poling B E The properties of Gases and Liquids 4th ed McGrawl Hill New York 1985 Chemsafe Datenbank fur sicherheitstechnische Kenngrossen im Explosionsschutz PTB Braunschweig BAM Berlin abgerufen am 24 Februar 2021 Mitu M Brandes E Zakel S Hirsch W Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate methyl acetate dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J Loss Prev Proc Ind 69 2021 104384 doi 10 1016 j jlp 2020 104384 Eintrag zu Methylacetat In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 17 Januar 2019 G Dona L Cardozo Filho C Silva F Castilhos Biodiesel production using supercritical methyl acetate in a tubular packed bed reactor In Fuel Processing Technology Band 106 2013 S 605 610 doi 10 1016 j fuproc 2012 09 047 Food and Feed Information Portal Database FIP Abgerufen am 16 Marz 2025 Normdaten Sachbegriff GND 4153058 5 GND Explorer lobid OGND AKS