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Ketosäuren auch Ketocarbonsäuren sind Carbonsäuren die eine zusätzliche Ketogruppe enthalten Sie gehören zu den Oxocarbo
Ketosäuren
Ketosäuren, auch Ketocarbonsäuren, sind Carbonsäuren, die eine zusätzliche Ketogruppe enthalten. Sie gehören zu den Oxocarbonsäuren. Ihre Eigenschaften sind durch den Abstand der beiden funktionellen Gruppen geprägt. Den Abstand bezeichnet man oft durch griechische Buchstaben (α-ständig = 1,2-Abstand, β-ständig = 1,3-Abstand etc.).
Biochemie
Ketosäuren spielen im zellulären Geschehen eine zentrale Rolle beim Aminosäurestoffwechsel und bei der Aufrechterhaltung des . α-Ketosäuren enthalten das Kohlenstoffgerüst der analogen α-Aminosäure. β-Ketosäuren sind energiereiche (instabile) Metabolite, die leicht Reaktionen unter CO2-Verlust (Decarboxylierung) eingehen.
α-Ketosäuren
Brenztraubensäure mit ihren Salzen, den Pyruvaten, ist die einfachste α-Ketosäure. Unter Einwirkung einer Pyruvatdecarboxylase kann Brenztraubensäure während der alkoholischen Gärung zu Acetaldehyd (und CO2) bzw. im Multienzymkomplex der Pyruvat-Dehydrogenase zu Acetyl-CoA (und CO2) decarboxyliert werden. Im Citratzyklus gibt es eine weitere Reaktion nach dem gleichen Grundprinzip: die Decarboxylierung des α-Ketoglutarats zu Succinyl-CoA. Coenzyme dieser als „oxidative Decarboxylierung“ bezeichneten Prozesse sind Thiaminpyrophosphat und NAD+, ggf. Coenzym A. Unter anaeroben Bedingungen wird Pyruvat im Säugetierorganismus zu Lactat reduziert (z. B. im Muskel bei intensiver Beanspruchung).
Auch in vitro kann eine analoge Reaktion beobachtet werden: Die relativ schwache C–C-Bindung in der Gruppierung R–CO–COOH kann durch Zugabe konzentrierter Schwefelsäure gespalten werden und es entstehen Kohlenmonoxid und die entsprechende Carbonsäure R–COOH.
Eine weitere typische Reaktion von α-Ketosäuren ist die Transaminierung, die eine wechselseitige Aminierung unter gleichzeitiger Desaminierung von Glutaminsäure beinhaltet, ohne dass freier Ammoniak auftritt. So wird aus Pyruvat Alanin, aus Oxalacetat (einer Verbindung, die zugleich α- und β-Ketosäure ist) Aspartat und aus α-Ketoglutarat Glutamat, Coenzym ist Pyridoxalphosphat.
β-Ketosäuren
Die einfachste β-Ketosäure ist die unbeständige Acetessigsäure. β-Ketosäuren sind meist unbeständige Stoffe, die unter Decarboxylierung zerfallen. Dieser Prozess kann spontan, biochemisch in der Zelle auch katalysiert, ablaufen. Ein Beispiel ist die Decarboxylierung von Oxalacetat in der Gluconeogenese durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEP-CK) oder durch das Malatenzym (ME). Acetessigsäure zerfällt in Aceton und Kohlendioxid.
γ-Ketosäuren
Die einfachste γ-Ketosäure ist Lävulinsäure.
Einzelnachweise
- Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 362–363.
- Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 362.
- Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 670.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Ketosauren auch Ketocarbonsauren sind Carbonsauren die eine zusatzliche Ketogruppe enthalten Sie gehoren zu den Oxocarbonsauren Ihre Eigenschaften sind durch den Abstand der beiden funktionellen Gruppen gepragt Den Abstand bezeichnet man oft durch griechische Buchstaben a standig 1 2 Abstand b standig 1 3 Abstand etc Brenztraubensaure a Ketocarbonsaure oben Acetessigsaure b Ketocarbonsaure Mitte und Lavulinsaure g Ketocarbonsaure unten BiochemieKetosauren spielen im zellularen Geschehen eine zentrale Rolle beim Aminosaurestoffwechsel und bei der Aufrechterhaltung des a Ketosauren enthalten das Kohlenstoffgerust der analogen a Aminosaure b Ketosauren sind energiereiche instabile Metabolite die leicht Reaktionen unter CO2 Verlust Decarboxylierung eingehen Typische biochemische Reaktionen der a und b Ketosauren Metabolite blau von links nach rechts Lac Lactat Ala Alanin Pyr Pyruvat eine Prototyp a Ketosaure PEP Phosphoenolpyruvat OA Oxalacetat a b Ketosaure Instabilitat durch b Ketofunktion Mal Malat AcCoA Acetyl Coenzym A Enzyme grun von links nach rechts LDH Lactat Dehydrogenase PC Pyruvat Carboxylase MDH Malat Dehydrogenase Teil des Malat Aspartat Shuttlesystems PGT Glutamat Pyruvat Transaminase PK Pyruvatkinase Gewinn von 1 ATP PPD Pyruvat Phosphat Dikinase C4 Pflanzen Gebrauch zweier energiereicher Bindungen aus ATP und eines anorganischen Phosphats PEP CK Phosphoenolpyruvat Carboxykinase Uberfuhrung von OA in PEP PDH Pyruvat Dehydrogenase Multienzymkomplex Prototyp einer oxidativen Decarboxylierungsreaktion ME Malatenzym bei Kopplung mit MDH ist NADH H NADPH H Umwandlung moglich a Ketosauren Brenztraubensaure mit ihren Salzen den Pyruvaten ist die einfachste a Ketosaure Unter Einwirkung einer Pyruvatdecarboxylase kann Brenztraubensaure wahrend der alkoholischen Garung zu Acetaldehyd und CO2 bzw im Multienzymkomplex der Pyruvat Dehydrogenase zu Acetyl CoA und CO2 decarboxyliert werden Im Citratzyklus gibt es eine weitere Reaktion nach dem gleichen Grundprinzip die Decarboxylierung des a Ketoglutarats zu Succinyl CoA Coenzyme dieser als oxidative Decarboxylierung bezeichneten Prozesse sind Thiaminpyrophosphat und NAD ggf Coenzym A Unter anaeroben Bedingungen wird Pyruvat im Saugetierorganismus zu Lactat reduziert z B im Muskel bei intensiver Beanspruchung Auch in vitro kann eine analoge Reaktion beobachtet werden Die relativ schwache C C Bindung in der Gruppierung R CO COOH kann durch Zugabe konzentrierter Schwefelsaure gespalten werden und es entstehen Kohlenmonoxid und die entsprechende Carbonsaure R COOH Eine weitere typische Reaktion von a Ketosauren ist die Transaminierung die eine wechselseitige Aminierung unter gleichzeitiger Desaminierung von Glutaminsaure beinhaltet ohne dass freier Ammoniak auftritt So wird aus Pyruvat Alanin aus Oxalacetat einer Verbindung die zugleich a und b Ketosaure ist Aspartat und aus a Ketoglutarat Glutamat Coenzym ist Pyridoxalphosphat b Ketosauren Die einfachste b Ketosaure ist die unbestandige Acetessigsaure b Ketosauren sind meist unbestandige Stoffe die unter Decarboxylierung zerfallen Dieser Prozess kann spontan biochemisch in der Zelle auch katalysiert ablaufen Ein Beispiel ist die Decarboxylierung von Oxalacetat in der Gluconeogenese durch Phosphoenolpyruvat Carboxykinase PEP CK oder durch das Malatenzym ME Acetessigsaure zerfallt in Aceton und Kohlendioxid g Ketosauren Die einfachste g Ketosaure ist Lavulinsaure EinzelnachweiseAlbert Gossauer Struktur und Reaktivitat der Biomolekule Verlag Helvetica Chimica Acta Zurich 2006 ISBN 3 906390 29 2 S 362 363 Albert Gossauer Struktur und Reaktivitat der Biomolekule Verlag Helvetica Chimica Acta Zurich 2006 ISBN 3 906390 29 2 S 362 Brockhaus ABC Chemie VEB F A Brockhaus Verlag Leipzig 1965 S 670 Normdaten Sachbegriff GND 4044245 7 GND Explorer lobid OGND AKS LCCN sh85072096