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Kurzkettige Fettsäuren auch flüchtige Fettsäuren engl short chain fatty acids SCFA synonym volatile fatty acids VFA sind
Kurzkettige Fettsäuren
Kurzkettige Fettsäuren, auch flüchtige Fettsäuren (engl. short chain fatty acids, SCFA, synonym volatile fatty acids, VFA), sind eine Untergruppe der Fettsäuren mit zwei bis sechs Kohlenstoffatomen.
Eigenschaften
Kurzkettige Fettsäuren sind gesättigte und unverzweigte Fettsäuren (synonym Alkylmonocarboxylate) kurzer Kettenlänge. Eine engere alternative Definition für kurzkettige Fettsäuren grenzt sie auf maximal vier Kohlenstoffatome ein. Aufgrund des geringen Molekulargewichts sind sie bei Raumtemperatur flüssig und flüchtig.
Kurzkettige Fettsäuren werden im Darm aus unverdaulichen Kohlenhydraten (Ballaststoffe und verdauungsresistente Stärke) von der Darmflora gebildet. In den Epithelzellen des Darms binden sie an die Rezeptoren und . Kurzkettige Fettsäuren werden über die Transportproteine der MCT-Familie in fast allen Geweben aufgenommen, einschließlich des Gehirns. Sie sind an der Regulation des Appetits und am Energiestoffwechsel beteiligt. Kurzkettige Fettsäuren sind die bevorzugte Energiequelle für Zellen des Enddarms. Manche kurzkettige Fettsäuren gehören zu den Kopulinen. Verschiedene Tierstudien und eine kleine Anzahl von Humanstudien belegen, dass eine erhöhte mikrobielle Produktion von kurzkettigen Fettsäuren bei der Vermeidung und Behandlung von Stoffwechselkrankheiten wie z. B. Diabetes mellitus Typ 2 und Adipositas helfen kann.
Die Analyse erfolgt meistens über Gaschromatographie, Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, Kernspinresonanzspektroskopie oder Kapillarelektrophorese. Beispiele für kurzkettige Fettsäuren sind Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure.
Beispiele
| Fettsäure-Kurzschreibweise | Name | Salz- und Estername | Formel | Molare Masse (g/mol) | Strukturformel | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Trivialname | Systematischer Name | Trivialname | Systematischer Name | ||||
| C1:0 (keine SCFA) | Ameisensäure | Methansäure | Formiate | Methanoate | HCOOH | 46,03 | |
| C2:0 | Essigsäure | Ethansäure | Acetate | Ethanoate | CH3COOH | 60,05 | |
| C3:0 | Propionsäure | Propansäure | Propionate | Propanoate | CH3CH2COOH | 74,08 | |
| C4:0 | Buttersäure | Butansäure | Butyrate | Butanoate | CH3(CH2)2COOH | 88,11 | |
| C4:0 | Isobuttersäure | 2-Methylpropansäure | Isobutyrate | 2-Methylpropanoate | (CH3)2CHCOOH | 88,11 | |
| C5:0 | Valeriansäure | Pentansäure | Valerate | Pentanoate | CH3(CH2)3COOH | 102,13 | |
| C5:0 | Isovaleriansäure | 3-Methylbutansäure | 3-Methylbutanoate | (CH3)2CHCH2COOH | 102,13 | ||
| C6:0 | Capronsäure | Hexansäure | Capronate | Hexanoate | CH3(CH2)4COOH | 116,16 | |
Einzelnachweise
- John H. Cummings: Physiological and Clinical Aspects of Short-Chain Fatty Acids. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-61613-3. S. XX.
- Richard D. O’Brien: Fats and Oils. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-6167-3, S. 267.
- J. Tan, C. McKenzie, M. Potamitis, A. N. Thorburn, C. R. Mackay, L. Macia: The role of short-chain fatty acids in health and disease. In: Advances in immunology. Band 121, 2014, S. 91–119, doi:10.1016/B978-0-12-800100-4.00003-9, PMID 24388214.
- B. T. Layden, A. R. Angueira, M. Brodsky, V. Durai, W. L. Lowe: Short chain fatty acids and their receptors: new metabolic targets. In: Translational research : the journal of laboratory and clinical medicine. Band 161, Nummer 3, März 2013, S. 131–140, doi:10.1016/j.trsl.2012.10.007, PMID 23146568.
- N. Vijay, M. E. Morris: Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain. In: Current pharmaceutical design. Band 20, Nummer 10, 2014, S. 1487–1498, PMID 23789956, PMC 4084603 (freier Volltext).
- C. S. Byrne, E. S. Chambers, D. J. Morrison, G. Frost: The role of short chain fatty acids in appetite regulation and energy homeostasis. In: International journal of obesity. Band 39, Nummer 9, September 2015, S. 1331–1338, doi:10.1038/ijo.2015.84, PMID 25971927, PMC 4564526 (freier Volltext).
- A. Andoh, T. Tsujikawa, Y. Fujiyama: Role of dietary fiber and short-chain fatty acids in the colon. In: Current pharmaceutical design. Band 9, Nummer 4, 2003, S. 347–358, PMID 12570825.
- Emanuel E. Canfora, Ruth C. R. Meex, Koen Venema, Ellen E. Blaak: Gut microbial metabolites in obesity, NAFLD and T2DM. In: Nature Reviews Endocrinology. Band 15, Nr. 5, 2019, S. 261–273, doi:10.1038/s41574-019-0156-z (nature.com [abgerufen am 11. Oktober 2019]).
- M. Primec, D. Mičetić-Turk, T. Langerholc: Analysis of short-chain fatty acids in human feces: A scoping review. In: Analytical biochemistry. Band 526, 06 2017, S. 9–21, doi:10.1016/j.ab.2017.03.007, PMID 28300535.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Kurzkettige Fettsauren auch fluchtige Fettsauren engl short chain fatty acids SCFA synonym volatile fatty acids VFA sind eine Untergruppe der Fettsauren mit zwei bis sechs Kohlenstoffatomen EigenschaftenKurzkettige Fettsauren sind gesattigte und unverzweigte Fettsauren synonym Alkylmonocarboxylate kurzer Kettenlange Eine engere alternative Definition fur kurzkettige Fettsauren grenzt sie auf maximal vier Kohlenstoffatome ein Aufgrund des geringen Molekulargewichts sind sie bei Raumtemperatur flussig und fluchtig Kurzkettige Fettsauren werden im Darm aus unverdaulichen Kohlenhydraten Ballaststoffe und verdauungsresistente Starke von der Darmflora gebildet In den Epithelzellen des Darms binden sie an die Rezeptoren und Kurzkettige Fettsauren werden uber die Transportproteine der MCT Familie in fast allen Geweben aufgenommen einschliesslich des Gehirns Sie sind an der Regulation des Appetits und am Energiestoffwechsel beteiligt Kurzkettige Fettsauren sind die bevorzugte Energiequelle fur Zellen des Enddarms Manche kurzkettige Fettsauren gehoren zu den Kopulinen Verschiedene Tierstudien und eine kleine Anzahl von Humanstudien belegen dass eine erhohte mikrobielle Produktion von kurzkettigen Fettsauren bei der Vermeidung und Behandlung von Stoffwechselkrankheiten wie z B Diabetes mellitus Typ 2 und Adipositas helfen kann Die Analyse erfolgt meistens uber Gaschromatographie Hochleistungsflussigkeitschromatographie Kernspinresonanzspektroskopie oder Kapillarelektrophorese Beispiele fur kurzkettige Fettsauren sind Essigsaure Propionsaure und Buttersaure BeispieleFettsaure Kurzschreibweise Name Salz und Estername Formel Molare Masse g mol StrukturformelTrivialname Systematischer Name Trivialname Systematischer NameC1 0 keine SCFA Ameisensaure Methansaure Formiate Methanoate HCOOH 46 03C2 0 Essigsaure Ethansaure Acetate Ethanoate CH3COOH 60 05C3 0 Propionsaure Propansaure Propionate Propanoate CH3CH2COOH 74 08C4 0 Buttersaure Butansaure Butyrate Butanoate CH3 CH2 2COOH 88 11C4 0 Isobuttersaure 2 Methylpropansaure Isobutyrate 2 Methylpropanoate CH3 2CHCOOH 88 11C5 0 Valeriansaure Pentansaure Valerate Pentanoate CH3 CH2 3COOH 102 13C5 0 Isovaleriansaure 3 Methylbutansaure 3 Methylbutanoate CH3 2CHCH2COOH 102 13C6 0 Capronsaure Hexansaure Capronate Hexanoate CH3 CH2 4COOH 116 16EinzelnachweiseJohn H Cummings Physiological and Clinical Aspects of Short Chain Fatty Acids Cambridge University Press 2004 ISBN 978 0 521 61613 3 S XX Richard D O Brien Fats and Oils CRC Press 2008 ISBN 978 1 4200 6167 3 S 267 J Tan C McKenzie M Potamitis A N Thorburn C R Mackay L Macia The role of short chain fatty acids in health and disease In Advances in immunology Band 121 2014 S 91 119 doi 10 1016 B978 0 12 800100 4 00003 9 PMID 24388214 B T Layden A R Angueira M Brodsky V Durai W L Lowe Short chain fatty acids and their receptors new metabolic targets In Translational research the journal of laboratory and clinical medicine Band 161 Nummer 3 Marz 2013 S 131 140 doi 10 1016 j trsl 2012 10 007 PMID 23146568 N Vijay M E Morris Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain In Current pharmaceutical design Band 20 Nummer 10 2014 S 1487 1498 PMID 23789956 PMC 4084603 freier Volltext C S Byrne E S Chambers D J Morrison G Frost The role of short chain fatty acids in appetite regulation and energy homeostasis In International journal of obesity Band 39 Nummer 9 September 2015 S 1331 1338 doi 10 1038 ijo 2015 84 PMID 25971927 PMC 4564526 freier Volltext A Andoh T Tsujikawa Y Fujiyama Role of dietary fiber and short chain fatty acids in the colon In Current pharmaceutical design Band 9 Nummer 4 2003 S 347 358 PMID 12570825 Emanuel E Canfora Ruth C R Meex Koen Venema Ellen E Blaak Gut microbial metabolites in obesity NAFLD and T2DM In Nature Reviews Endocrinology Band 15 Nr 5 2019 S 261 273 doi 10 1038 s41574 019 0156 z nature com abgerufen am 11 Oktober 2019 M Primec D Micetic Turk T Langerholc Analysis of short chain fatty acids in human feces A scoping review In Analytical biochemistry Band 526 06 2017 S 9 21 doi 10 1016 j ab 2017 03 007 PMID 28300535