Perfluorhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren StrukturformelAllgemeinesName P
Perfluorhexansäure

Perfluorhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Perfluorhexansäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6HF11O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 314,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,759 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 14,0 °C | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 157 °C | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex | 1,30 | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | 1750–5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | ||||||||||||||||||
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen
Perfluorhexansäure ist eine primäre Verunreinigung, ein Abbauprodukt und ein Metabolit, der mit der heute weltweit verwendeten kurzkettigen Chemie auf Fluortelomerbasis in Verbindung gebracht wird.
In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFHxA-Konzentrationen von bis zu 1 μg/kg gefunden. 98 % der Einwohner Kaliforniens haben PFHxA im Blutserum.
Eigenschaften
Perfluorhexansäure ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Von PFHxA gibt es theoretisch 8 Skelettisomere.
Verwendung
Perfluorhexansäure ist ein flüchtiges Ionenpaar-Reagenz, das als mobile Phase für LC-MS-Analysen der hochpolaren Sulfonium-Pseudo-Zucker-Bestandteile und , potenzielle α-Glucosidase-Inhibitoren, die aus ayurvedischen -Arten der traditionellen Medizin isoliert wurden, verwendet werden kann.
Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der Perfluorhexansäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.
Salze
- Ammoniumperfluorhexanoat
- Natriumperfluorhexanoat
Regulierung
2019 schlugen die deutschen Behörden eine Beschränkung der Perfluorhexansäure, ihrer Salze und Vorläuferverbindungen vor. Die Beschränkung wurde am 20. September 2024 im Amtsblatt veröffentlicht. Sie gilt ab 2026 bzw. 2027.
In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorhexansäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.
Einzelnachweise
- Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).
- Eintrag zu Perfluorhexansäure bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
- Datenblatt Undecafluorohexanoic acid, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
- EPA: Systematic Review Protocol for the PFBA, PFHxA, PFHxS, PFNA, and PFDA IRIS Assessments (PDF), abgerufen am 5. September 2020.
- Anthony L. Luz, Janet K. Anderson u. a.: Perfluorohexanoic acid toxicity, part I: Development of a chronic human health toxicity value for use in risk assessment. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 103, 2019, S. 41, doi:10.1016/j.yrtph.2019.01.019.
- Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
- Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).
- Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
- Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
- There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
- Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en.
- undecafluorohexanoic acid (PFHxA), its salts and related substances. ECHA, abgerufen am 9. September 2020.
- Verordnung (EU) 2024/2462 der Kommission vom 19. September 2024 zur Änderung von Anhang XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Undecafluorhexansäure (PFHxA), ihrer Salze und PFHxA-verwandter Stoffe. In: europa.eu. Abgerufen am 20. September 2024.
- Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 21615-47-4, EG-Nr.: 244-479-6, ECHA-InfoCard: 100.040.421, PubChem: 88971, ChemSpider: 80282, Wikidata: Q81986814.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 2923-26-4, EG-Nr.: 220-881-7, ECHA-InfoCard: 100.018.984, PubChem: 23678863, ChemSpider: 68704, Wikidata: Q27285756.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Perfluorhexansaure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsauren StrukturformelAllgemeinesName PerfluorhexansaureAndere Namen Perfluorcapronsaure Undecafluorhexansaure PFHxA C6 PFCASummenformel C6HF11O2Kurzbeschreibung farblose FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 307 24 4EG Nummer 206 196 6ECHA InfoCard 100 005 634PubChem 67542ChemSpider 60864Wikidata Q27156874EigenschaftenMolare Masse 314 05 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 759 g cm 3 20 C Schmelzpunkt 14 0 CSiedepunkt 157 CLoslichkeit praktisch unloslich in Wasser loslich in DMSO und MethanolBrechungsindex 1 30SicherheitshinweiseGHS GefahrstoffkennzeichnungH und P Satze H 314P 280 303 361 353 305 351 338Toxikologische Daten 1750 5000 mg kg 1 LD50 Ratte oral Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Brechungsindex Na D Linie 20 CVorkommenPerfluorhexansaure ist eine primare Verunreinigung ein Abbauprodukt und ein Metabolit der mit der heute weltweit verwendeten kurzkettigen Chemie auf Fluortelomerbasis in Verbindung gebracht wird In Fischfilets aus zehn Seen sudlich und westlich der Alpen wurden PFHxA Konzentrationen von bis zu 1 mg kg gefunden 98 der Einwohner Kaliforniens haben PFHxA im Blutserum EigenschaftenPerfluorhexansaure ist eine farblose Flussigkeit die praktisch unloslich in Wasser ist Von PFHxA gibt es theoretisch 8 Skelettisomere VerwendungPerfluorhexansaure ist ein fluchtiges Ionenpaar Reagenz das als mobile Phase fur LC MS Analysen der hochpolaren Sulfonium Pseudo Zucker Bestandteile und potenzielle a Glucosidase Inhibitoren die aus ayurvedischen Arten der traditionellen Medizin isoliert wurden verwendet werden kann Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der Perfluorhexansaure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz aus der OECD Liste von 4730 PFAS SalzeAmmoniumperfluorhexanoat NatriumperfluorhexanoatRegulierung2019 schlugen die deutschen Behorden eine Beschrankung der Perfluorhexansaure ihrer Salze und Vorlauferverbindungen vor Die Beschrankung wurde am 20 September 2024 im Amtsblatt veroffentlicht Sie gilt ab 2026 bzw 2027 In der EU sind die Hochstmengen von per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS im Trinkwasser uber den Anhang I Teil B der Richtlinie EU 2020 2184 Trinkwasserrichtlinie mit zwei verschiedenen Summen Grenzwerten geregelt Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0 5 mg l und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS PFAS 20 zu welchen auch Perfluorhexansaure gehort 0 1 mg l nicht uberschreiten Als Europaische Richtlinie ist die Richtlinie EU 2020 2184 allerdings nicht unmittelbar gultig sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt EinzelnachweiseRobert C Buck James Franklin Urs Berger Jason M Conder Ian T Cousins Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment Terminology classification and origins In Integrated Environmental Assessment and Management Band 7 Nr 4 2011 S 513 541 doi 10 1002 ieam 258 PMID 21793199 PMC 3214619 freier Volltext Supporting Information Part 2 Eintrag zu Perfluorhexansaure bei Toronto Research Chemicals abgerufen am 5 September 2020 PDF Datenblatt Undecafluorohexanoic acid 97 0 T bei Sigma Aldrich abgerufen am 5 September 2020 PDF EPA Systematic Review Protocol for the PFBA PFHxA PFHxS PFNA and PFDA IRIS Assessments PDF abgerufen am 5 September 2020 Anthony L Luz Janet K Anderson u a Perfluorohexanoic acid toxicity part I Development of a chronic human health toxicity value for use in risk assessment In Regulatory Toxicology and Pharmacology 103 2019 S 41 doi 10 1016 j yrtph 2019 01 019 Sara Valsecchi Marc Babut Michela Mazzoni Simona Pascariello Claudia Ferrario Per and Polyfluoroalkyl Substances PFAS in Fish from European Lakes Current Contamination Status Sources and Perspectives for Monitoring In Environmental Toxicology and Chemistry Band 40 Nr 3 2021 S 658 676 doi 10 1002 etc 4815 Rob Bonta COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES ABATEMENT EQUITABLE RELIEF AND DAMAGES 10 November 2022 S 26 Absatz 89 ca gov PDF Pressemitteilung Sierra Rayne Kaya Forest Ken J Friesen Congener specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates carboxylates telomer alcohols olefins and acids and their derivatives In Journal of Environmental Science and Health Part A Band 43 Nr 12 12 September 2008 S 1391 1401 doi 10 1080 10934520802232030 Robert C Buck Stephen H Korzeniowski Evan Laganis Frank Adamsky Identification and Classification of Commercially Relevant Per and Poly fluoroalkyl Substances PFAS In Integrated Environmental Assessment and Management doi 10 1002 ieam 4450 There s no need to control PFAS as a class industry scientists say In Chemical amp Engineering News 19 Mai 2021 abgerufen am 10 April 2022 Toward a New Comprehensive Global Database of Per and Polyfluoroalkyl Substances PFASs Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per and Polyfluoroalkyl Substances PFASs OECD Series on Risk Management of Chemicals Nr 39 OECD 2018 ISBN 978 92 64 88443 4 doi 10 1787 1a14ad6c en undecafluorohexanoic acid PFHxA its salts and related substances ECHA abgerufen am 9 September 2020 Verordnung EU 2024 2462 der Kommission vom 19 September 2024 zur Anderung von Anhang XVII der Verordnung EG Nr 1907 2006 des Europaischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Undecafluorhexansaure PFHxA ihrer Salze und PFHxA verwandter Stoffe In europa eu Abgerufen am 20 September 2024 Bundesgesetzblatt BGBl 2023 I Nr 159 vom 23 06 2023Externe Links zu erwahnten VerbindungenExterne Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Ammoniumperfluorhexanoat CAS Nr 21615 47 4 EG Nr 244 479 6 ECHA InfoCard 100 040 421 PubChem 88971 ChemSpider 80282 Wikidata Q81986814 Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Natriumperfluorhexanoat CAS Nr 2923 26 4 EG Nr 220 881 7 ECHA InfoCard 100 018 984 PubChem 23678863 ChemSpider 68704 Wikidata Q27285756