Perfluorhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren StrukturformelAllgemeinesName P

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorhexansäure
Andere Namen	Perfluorcapronsäure; Undecafluorhexansäure; PFHxA; C6-PFCA;
Summenformel	C6HF11O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-196-6
ECHA-InfoCard	100.005.634
PubChem	67542
ChemSpider	60864
Wikidata	Q27156874
Eigenschaften
Molare Masse	314,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,759 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	14,0 °C
Siedepunkt	157 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in DMSO und Methanol;
Brechungsindex	1,30
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐303+361+353‐305+351+338
Toxikologische Daten	1750–5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluorhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Vorkommen

Perfluorhexansäure ist eine primäre Verunreinigung, ein Abbauprodukt und ein Metabolit, der mit der heute weltweit verwendeten kurzkettigen Chemie auf Fluortelomerbasis in Verbindung gebracht wird.

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFHxA-Konzentrationen von bis zu 1 μg/kg gefunden. 98 % der Einwohner Kaliforniens haben PFHxA im Blutserum.

Eigenschaften

Perfluorhexansäure ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Von PFHxA gibt es theoretisch 8 Skelettisomere.

Verwendung

Perfluorhexansäure ist ein flüchtiges Ionenpaar-Reagenz, das als mobile Phase für LC-MS-Analysen der hochpolaren Sulfonium-Pseudo-Zucker-Bestandteile und , potenzielle α-Glucosidase-Inhibitoren, die aus ayurvedischen -Arten der traditionellen Medizin isoliert wurden, verwendet werden kann.

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der Perfluorhexansäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.

Salze

Ammoniumperfluorhexanoat
Natriumperfluorhexanoat

Regulierung

2019 schlugen die deutschen Behörden eine Beschränkung der Perfluorhexansäure, ihrer Salze und Vorläuferverbindungen vor. Die Beschränkung wurde am 20. September 2024 im Amtsblatt veröffentlicht. Sie gilt ab 2026 bzw. 2027.

In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorhexansäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.

Einzelnachweise

Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).
Eintrag zu Perfluorhexansäure bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
Datenblatt Undecafluorohexanoic acid, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
EPA: Systematic Review Protocol for the PFBA, PFHxA, PFHxS, PFNA, and PFDA IRIS Assessments (PDF), abgerufen am 5. September 2020.
Anthony L. Luz, Janet K. Anderson u. a.: Perfluorohexanoic acid toxicity, part I: Development of a chronic human health toxicity value for use in risk assessment. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 103, 2019, S. 41, doi:10.1016/j.yrtph.2019.01.019.
Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).
Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en.
undecafluorohexanoic acid (PFHxA), its salts and related substances. ECHA, abgerufen am 9. September 2020.
Verordnung (EU) 2024/2462 der Kommission vom 19. September 2024 zur Änderung von Anhang XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Undecafluorhexansäure (PFHxA), ihrer Salze und PFHxA-verwandter Stoffe. In: europa.eu. Abgerufen am 20. September 2024.
Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 21615-47-4, EG-Nr.: 244-479-6, ECHA-InfoCard: 100.040.421, PubChem: 88971, ChemSpider: 80282, Wikidata: Q81986814.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 2923-26-4, EG-Nr.: 220-881-7, ECHA-InfoCard: 100.018.984, PubChem: 23678863, ChemSpider: 68704, Wikidata: Q27285756.

[1] Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).

[TRC-2] Eintrag zu Perfluorhexansäure bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).

[Sigma-3] Datenblatt Undecafluorohexanoic acid, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).

[epa-4] EPA: Systematic Review Protocol for the PFBA, PFHxA, PFHxS, PFNA, and PFDA IRIS Assessments (PDF), abgerufen am 5. September 2020.

[DOI10.1016/j.yrtph.2019.01.019-5] Anthony L. Luz, Janet K. Anderson u. a.: Perfluorohexanoic acid toxicity, part I: Development of a chronic human health toxicity value for use in risk assessment. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 103, 2019, S. 41, doi:10.1016/j.yrtph.2019.01.019.

[6] Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.

[7] Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).

[8] Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.

[9] Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.

[10] There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.

[11] Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en.

[14] undecafluorohexanoic acid (PFHxA), its salts and related substances. ECHA, abgerufen am 9. September 2020.

[15] Verordnung (EU) 2024/2462 der Kommission vom 19. September 2024 zur Änderung von Anhang XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Undecafluorhexansäure (PFHxA), ihrer Salze und PFHxA-verwandter Stoffe. In: europa.eu. Abgerufen am 20. September 2024.

[BGBL-16] Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023

[12] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 21615-47-4, EG-Nr.: 244-479-6, ECHA-InfoCard: 100.040.421, PubChem: 88971, ChemSpider: 80282, Wikidata: Q81986814.

[13] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 2923-26-4, EG-Nr.: 220-881-7, ECHA-InfoCard: 100.018.984, PubChem: 23678863, ChemSpider: 68704, Wikidata: Q27285756.