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Phthalocyaningrün ist ein Polychlorkupferphthalocyanin Es ist ein synthetisches dunkelgrünes Pigment und gehört nach der
Phthalocyaningrün
Phthalocyaningrün ist ein Polychlorkupferphthalocyanin. Es ist ein synthetisches dunkelgrünes Pigment und gehört nach der chemischen Struktur zu den Phthalocyaninen. Die komplexe organische Verbindung ist von der Phthalsäure abgeleitet. Im Colour Index wird es unter C.I. Pigment Green 7 geführt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phthalocyaningrün | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CuC32Cl16-nHnN8 (n=0;1;2) | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | grünes, geruchloses Pulver | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 1127,18 g·mol−1, 1092,74 g·mol−1, 1058,30 g·mol−1 (je nach n) | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Dichte | 2,00 g·cm−3 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 480 °C (ab 350 °C Zersetzung) | |||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte
Phthalocyaningrün (Pigment Grün 7) wurde im Jahr 1938, drei Jahre nach der kommerziellen Einführung von Phthalocyaninblau, zum ersten Mal im kommerziellen Maßstab produziert. Die bromierte Variante, Pigment Grün 36, wurde 1959 eingeführt.
Gewinnung und Darstellung
Polychlorkupferphthalocyanin wird durch Chlorierung von Kupferphthalocyanin in einer Aluminiumchlorid-/ Natriumchlorid-Schmelze gewonnen, wobei aktuell mehr als 10.000 t davon jährlich hergestellt werden.
Eigenschaften
Wie bei Phthalocyaninblau befindet sich als Zentralatom der ringförmig halogenierten Verbindung ein Cu-Atom. Dieses sorgt für eine erhöhte Farbstabilität, die durch die Chlorierung zusätzlich erhöht wird. Hinzu kommt das generell hohe Echtheitsniveau von polyzyklischen Pigmenten. Außerdem ist dieses Pigment ungiftig und äußerst Lösungsmittel-, Säure- und Alkalienbeständig.
Verwendung
In der industriellen Anwendung in Lacken, Kunststoffen und hochwertigen Druckfarben ist Phthalocyaningrün aufgrund seines hervorragenden Echtheitsniveaus das standardmäßig eingesetzte Grünpigment.
Zur Anwendung in Mal- und Druckfarben wird Phthalocyaningrün unter verschiedenen Namen (Echtgrün, Helioechtgrün, Pigmentgrün 7, Vert héliogène, Monastral Green) im Handel angeboten. Da das Pigment ungiftig und farbstark ist, wird es für Seifen genutzt, wie bei Toilettenseife, Syndetseife und Flüssigseife. Es wird als Zusatz in Shampoos, Duschbädern, Geschirrspülmitteln, Waschmitteln und Weichspülern angewendet. In Kontaktlinsen ist es als lichtsteuernder Zusatz im Einsatz. Als Schulmalfarbe ist das Pigment als Dunkelgrün bekannt.
Die Europäische Union plante 2020 wegen gesundheitlicher Risiken ein Verbot der Pigmente „Blau 15:3“ und „Grün 7“ (Phthalocyaningrün) für Tätowierfarben, da deren Dokumentation nicht den Anforderungen der EU-Chemikalienverordnung REACH genüge. Schließlich wurde aufgrund noch fehlender sicherer Alternativen eine Übergangsfrist von 24 Monaten bis zum 4. Januar 2023 gewährt.
Gelbtypen
Wird die 3-Stellung an allen vier Benzolringen bromiert statt chloriert, so entsteht der 2Y-Typ des Phthalocyaningrüns. Sind alle Chloratome ersetzt, ist es der 8Y-Typ. Alle gelbgrünen bromierten Pigmente sind im Colour Index als C.I. Pigment Green 36 zusammengefasst. Im Farbton sind diese Pigmente deutlich gelbstichiger und mit steigender Anzahl der Bromatome im Molekül wird der Farbton deutlich gelber. Die Eigenschaften von Pigmenten verschiedener Hersteller unterscheiden sich in geringem Maße. Alle diese Pigmente sind grüne Pulver mit einer Dichte von 2,3 bis 2,7 g/cm³. Der Ölbedarf beträgt 23 bis 28 % und ist damit geringer als beim CI Pigment Green 7. Farbreinheit, Farbstärke und die Deckkraft entsprechen ebenfalls den Eigenschaften des unbromierten Grünpigmentes, aber die Herstellungskosten der gelbgrünen Pigmente sind höher. Der Handelspreis der Gelbtypen liegt fast um ein Drittel höher, so sind die Produktionsmengen nur ein Viertel der Menge des chlorierten Pigments. In ihren IR-Spektren unterscheiden sich beide Pigmente deutlich.
Einzelnachweise
- Eintrag zu CI 74260 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- Eintrag zu Polychlorkupferphthalocyanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Phthalocyaningrün bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- Toxikologische Bewertung von Kupferphthalocyanin, chloriert (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004.
- EU-Kommission prüft Verbot – Mögliches Aus für die Tätowierfarben Blau 15 und Grün 7. Abgerufen am 13. Mai 2021.
- Verordnung (EU) 2020/2081 der Kommission vom 14. Dezember 2020 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Stoffe in Tätowierfarben oder Permanent-Make-up
- Temple C. Patton: Pigment Handbook 1-D-o-2. Vol. I, John Wiley & Sons.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Phthalocyaningrun ist ein Polychlorkupferphthalocyanin Es ist ein synthetisches dunkelgrunes Pigment und gehort nach der chemischen Struktur zu den Phthalocyaninen Die komplexe organische Verbindung ist von der Phthalsaure abgeleitet Im Colour Index wird es unter C I Pigment Green 7 gefuhrt StrukturformelAllgemeinesName PhthalocyaningrunAndere Namen Kupferphthalocyaningrun Brillantphthalocyaningrun C I Pigment Green 7 C I 74260 Heliogengrun CI 74260 INCI Summenformel CuC32Cl16 nHnN8 n 0 1 2 Kurzbeschreibung grunes geruchloses PulverExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 1328 53 6EG Nummer 215 524 7ECHA InfoCard 100 014 114PubChem 26932Wikidata Q413867EigenschaftenMolare Masse 1127 18 g mol 1 1092 74 g mol 1 1058 30 g mol 1 je nach n Aggregatzustand festDichte 2 00 g cm 3Schmelzpunkt 480 C ab 350 C Zersetzung Loslichkeit praktisch unloslich in WasserSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P SatzeToxikologische Daten gt 5000 mg kg 1 LD50 Ratte oral Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa GeschichtePhthalocyaningrun Pigment Grun 7 wurde im Jahr 1938 drei Jahre nach der kommerziellen Einfuhrung von Phthalocyaninblau zum ersten Mal im kommerziellen Massstab produziert Die bromierte Variante Pigment Grun 36 wurde 1959 eingefuhrt Gewinnung und DarstellungPolychlorkupferphthalocyanin wird durch Chlorierung von Kupferphthalocyanin in einer Aluminiumchlorid Natriumchlorid Schmelze gewonnen wobei aktuell mehr als 10 000 t davon jahrlich hergestellt werden EigenschaftenPhthalocyaningrun ubliche Lieferform Wie bei Phthalocyaninblau befindet sich als Zentralatom der ringformig halogenierten Verbindung ein Cu Atom Dieses sorgt fur eine erhohte Farbstabilitat die durch die Chlorierung zusatzlich erhoht wird Hinzu kommt das generell hohe Echtheitsniveau von polyzyklischen Pigmenten Ausserdem ist dieses Pigment ungiftig und ausserst Losungsmittel Saure und Alkalienbestandig VerwendungIn der industriellen Anwendung in Lacken Kunststoffen und hochwertigen Druckfarben ist Phthalocyaningrun aufgrund seines hervorragenden Echtheitsniveaus das standardmassig eingesetzte Grunpigment Zur Anwendung in Mal und Druckfarben wird Phthalocyaningrun unter verschiedenen Namen Echtgrun Helioechtgrun Pigmentgrun 7 Vert heliogene Monastral Green im Handel angeboten Da das Pigment ungiftig und farbstark ist wird es fur Seifen genutzt wie bei Toilettenseife Syndetseife und Flussigseife Es wird als Zusatz in Shampoos Duschbadern Geschirrspulmitteln Waschmitteln und Weichspulern angewendet In Kontaktlinsen ist es als lichtsteuernder Zusatz im Einsatz Als Schulmalfarbe ist das Pigment als Dunkelgrun bekannt Die Europaische Union plante 2020 wegen gesundheitlicher Risiken ein Verbot der Pigmente Blau 15 3 und Grun 7 Phthalocyaningrun fur Tatowierfarben da deren Dokumentation nicht den Anforderungen der EU Chemikalienverordnung REACH genuge Schliesslich wurde aufgrund noch fehlender sicherer Alternativen eine Ubergangsfrist von 24 Monaten bis zum 4 Januar 2023 gewahrt GelbtypenWird die 3 Stellung an allen vier Benzolringen bromiert statt chloriert so entsteht der 2Y Typ des Phthalocyaningruns Sind alle Chloratome ersetzt ist es der 8Y Typ Alle gelbgrunen bromierten Pigmente sind im Colour Index als C I Pigment Green 36 zusammengefasst Im Farbton sind diese Pigmente deutlich gelbstichiger und mit steigender Anzahl der Bromatome im Molekul wird der Farbton deutlich gelber Die Eigenschaften von Pigmenten verschiedener Hersteller unterscheiden sich in geringem Masse Alle diese Pigmente sind grune Pulver mit einer Dichte von 2 3 bis 2 7 g cm Der Olbedarf betragt 23 bis 28 und ist damit geringer als beim CI Pigment Green 7 Farbreinheit Farbstarke und die Deckkraft entsprechen ebenfalls den Eigenschaften des unbromierten Grunpigmentes aber die Herstellungskosten der gelbgrunen Pigmente sind hoher Der Handelspreis der Gelbtypen liegt fast um ein Drittel hoher so sind die Produktionsmengen nur ein Viertel der Menge des chlorierten Pigments In ihren IR Spektren unterscheiden sich beide Pigmente deutlich EinzelnachweiseEintrag zu CI 74260 in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 18 September 2021 Eintrag zu Polychlorkupferphthalocyanin in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 19 Dezember 2019 JavaScript erforderlich Eintrag zu Phthalocyaningrun bei ChemBlink abgerufen am 25 Februar 2011 Toxikologische Bewertung von Kupferphthalocyanin chloriert PDF bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie BG RCI abgerufen am 22 August 2012 W Herbst K Hunger Industrielle Organische Pigmente 3 Auflage Wiley VCH Weinheim 2004 EU Kommission pruft Verbot Mogliches Aus fur die Tatowierfarben Blau 15 und Grun 7 Abgerufen am 13 Mai 2021 Verordnung EU 2020 2081 der Kommission vom 14 Dezember 2020 zur Anderung des Anhangs XVII der Verordnung EG Nr 1907 2006 des Europaischen Parlaments und des Rates zur Registrierung Bewertung Zulassung und Beschrankung chemischer Stoffe REACH betreffend Stoffe in Tatowierfarben oder Permanent Make up Temple C Patton Pigment Handbook 1 D o 2 Vol I John Wiley amp Sons