Trifluoressigsäure TFA ist eine synthetische chemische Verbindung und der kleinste Vertreter aus der Stoffgruppe der Per
Trifluoressigsäure

Trifluoressigsäure (TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung und der kleinste Vertreter aus der Stoffgruppe der Perfluorcarbonsäuren. Sie ist das perfluorierte Derivat der Essigsäure, d. h., dass alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze und Ester heißen Trifluoracetate.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Trifluoressigsäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C2HF3O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 114,02 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,48 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | −15,25 °C | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 72,5 °C | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | 130 hPa (20 °C) | ||||||||||||||||||
pKS-Wert | 0,23 | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | mischbar mit Wasser,Ethanol, Aceton und Diethylether | ||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,2855 | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
ΔHf0 | −1069,9 kJ·mol−1 | ||||||||||||||||||
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Geschichte
1922 stellte Frédéric Swarts Trifluoressigsäure bzw. ihr Natriumsalz her und untersuchte deren physikochemischen Eigenschaften.
Vorkommen
Trifluoressigsäure kommt durch Eintrag verschiedener Chemikalien in der Umwelt vor. Natürliche Quellen sind nicht bekannt. Im Meerwasser beträgt die Konzentration circa 200 ng pro Liter. Mitunter kann sich dieser Wert allerdings auch verzehnfachen. In der Umwelt entsteht sie aber unter anderem auch durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan. Überdies entsteht sie als atmosphärisches Abbauprodukt von fast allen synthetischen Kältemitteln der vierten Generation, die auch Hydrofluorolefine (HFO) genannt werden, wie zum Beispiel 2,3,3,3-Tetrafluorpropen. Ein weiterer Mechanismus führt über den Metabolismus perfluorierter Arzneistoffe wie Fluoxetin oder Flutamid zum Abbauprodukt Trifluoressigsäure. Einmal entstanden, ist sie in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent). Mediankonzentrationen von einigen Mikrogramm pro Liter wurden in Bier und Tee gefunden. TFA wurde in 560 von 564 Trinkwasserproben aus der Schweiz und Liechtenstein gefunden (Bestimmungsgrenze: 0,1 μg/l; Mittelwert: 0,765 μg/l; höchster Wert: 20 μg/l). In den Niederlanden liegt der Richtwert für Trinkwasser bei 2,2 μg/l. In Dänemark und Italien liegen die (rechtlich verbindlichen) Höchstwerte bei 9 μg/l bzw. 10 μg/l.
Die TFA-Konzentrationen in Eisbohrkernen vom und dem Mt.-Oxford-Eisfeld aus der kanadischen Arktis stieg zwischen etwa 1985 und 2015 stark an.
Eigenschaften
Trifluoressigsäure ist eine farblose, stark hygroskopische Flüssigkeit mit einem stechenden Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf.
Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. Ihr pKs-Wert beträgt 0,23. Der große Unterschied des pKs-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.
TFA ist sehr mobil in der Umwelt und wird von Pflanzen aufgenommen.
Verwendung
Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt. Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).
Gefahrenbewertung
2024 reichte die BAuA bei der ECHA einen Vorschlag für eine Änderung der harmonisierten Einstufung ein: Die akute Toxizität soll von Kategorie 4 auf 3 verschärft werden. Zusätzlich soll TFA als reproduktionstoxisch Kategorie 1B („Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.“) sowie als PMT- und vPvM-Stoff eingestuft werden.
Weblinks
- Umweltbundesamt: Kartenansicht Trifluoracetat (TFA): Herkunft und Belastungen
Einzelnachweise
- Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supplemental Data – Part 2).
- Eintrag zu Trifluoressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Trifluoressigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
- Eintrag zu Trifluoressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
- Eintrag zu Trifluoroacetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- Frédéric Swarts: Sur l’acide trifluoracétique. In: Bulletin De La Classe Des Sciences. Band 8, 1922, S. 343–370 (archive.org).
- Shira Joudan, Amila O. De Silva, Cora J. Young: Insufficient evidence for the existence of natural trifluoroacetic acid. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 23, Nr. 11, 17. November 2021, S. 1641–1649, doi:10.1039/D1EM00306B.
- Hartmut Frank, Eugen H. Christoph, Osmund Holm-Hansen, John L. Bullister: Trifluoroacetate in ocean waters. In: Environmental Science & Technology. Band 36, Nr. 1, 1. Januar 2002, S. 12–15, doi:10.1021/es0101532, PMID 11811478.
- Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Trifluoressigsäure, Seite 2, Stand Februar 2023, abgerufen am 7. Juli 2024
- E.H. Christoph: Bilanzierung und Biomonitoring von Trifluoracetat und anderen Halogenacetaten, Dissertation, 2002, Universität Bayreuth
- Cormac D. Murphy: Microbial degradation of fluorinated drugs: biochemical pathways, impacts on the environment and potential applications. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 100, Nr. 6, 1. März 2016, S. 2617–2627, doi:10.1007/s00253-016-7304-3.
- Marco Scheurer, Karsten Nödler: Ultrashort-chain perfluoroalkyl substance trifluoroacetate (TFA) in beer and tea – An unintended aqueous extraction. In: Food Chemistry. Band 351, 2021, S. 129304, doi:10.1016/j.foodchem.2021.129304.
- Verband der Kantonschemiker der Schweiz (Hrsg.): Auswertung VKCS-Kampagne PFAS in Trinkwasser 2023. 2023 (kantonschemiker.ch [PDF]).
- Bijlage bij RIVM-brief aan ILT: “Advies indicatieve drinkwaterrichtwaarde trifluorazijnzuur (TFA)”. RIVM, abgerufen am 27. Mai 2024 (niederländisch).
- Miljø- og Ligestillingsministeriet: Bekendtgørelse om vandkvalitet og tilsyn med vandforsyningsanlæg. 10. März 2022 (retsinformation.dk [abgerufen am 25. März 2025]).
- DECRETO LEGISLATIVO 19 giugno 2025, n. 102. In: Gazzetta Ufficiale della Repubblica Italiana. 4. Juli 2025 (gazzettaufficiale.it [PDF]).
- Heidi M. Pickard, Alison S. Criscitiello, Daniel Persaud, Christine Spencer, Derek C. G. Muir, Igor Lehnherr, Martin J. Sharp, Amila O. De Silva, Cora J. Young: Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. In: Geophysical Research Letters. Band 47, Nr. 10, 28. Mai 2020, doi:10.1029/2020GL087535.
- Brockhaus ABC Chemie, 3. Auflage, F.A. Brockhausverlag Leipzig 1971, S. 1436.
- Alina H. Seelig, Veikko Junghans, Thorsten Reemtsma, Daniel Zahn: Plant Uptake of Persistent and Mobile Chemicals in Rocket (Eruca sativa)─A Greenhouse Study on Agricultural Wastewater Reuse. In: Environmental Science & Technology. Band 59, Nr. 18, 2025, S. 9265–9274, doi:10.1021/acs.est.5c02379, PMID 40294387, PMC 12080245 (freier Volltext).
- Joseph J. Katz: Anhydrous Trifluoroacetic Acid as a Solvent for Proteins. In: Nature. Band 174, Nr. 4428, 11. September 1954, S. 509–509, doi:10.1038/174509a0.
- Registry of CLH intentions until outcome – Trifluoroacetic acid. ECHA, abgerufen am 12. November 2024.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele, Mobiltelefon, Mobil, Telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, komputer, Informationen zu Trifluoressigsäure, Was ist Trifluoressigsäure? Was bedeutet Trifluoressigsäure?
Trifluoressigsaure TFA ist eine synthetische chemische Verbindung und der kleinste Vertreter aus der Stoffgruppe der Perfluorcarbonsauren Sie ist das perfluorierte Derivat der Essigsaure d h dass alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt substituiert sind Ihre Salze und Ester heissen Trifluoracetate StrukturformelKeile zur Verdeutlichung der GeometrieAllgemeinesName TrifluoressigsaureAndere Namen Trifluorethansaure 2 2 2 Trifluorethansaure TFA TFAA Perfluoressigsaure PerfluorethansaureSummenformel C2HF3O2Kurzbeschreibung farblose stechend riechende hygroskopische FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 76 05 1EG Nummer 200 929 3ECHA InfoCard 100 000 846PubChem 6422ChemSpider 10239201Wikidata Q412033EigenschaftenMolare Masse 114 02 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 48 g cm 3 20 C Schmelzpunkt 15 25 CSiedepunkt 72 5 CDampfdruck 130 hPa 20 C pKS Wert 0 23Loslichkeit mischbar mit Wasser Ethanol Aceton und DiethyletherBrechungsindex 1 2855SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 290 331 314 412EUH 071P 260 273 280 303 361 353 305 351 338 312Thermodynamische EigenschaftenDHf0 1069 9 kJ mol 1Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Brechungsindex Na D Linie 20 CGeschichte1922 stellte Frederic Swarts Trifluoressigsaure bzw ihr Natriumsalz her und untersuchte deren physikochemischen Eigenschaften VorkommenTrifluoressigsaure kommt durch Eintrag verschiedener Chemikalien in der Umwelt vor Naturliche Quellen sind nicht bekannt Im Meerwasser betragt die Konzentration circa 200 ng pro Liter Mitunter kann sich dieser Wert allerdings auch verzehnfachen In der Umwelt entsteht sie aber unter anderem auch durch Photooxidation des haufig verwendeten Kaltemittels 1 1 1 2 Tetrafluorethan Uberdies entsteht sie als atmospharisches Abbauprodukt von fast allen synthetischen Kaltemitteln der vierten Generation die auch Hydrofluorolefine HFO genannt werden wie zum Beispiel 2 3 3 3 Tetrafluorpropen Ein weiterer Mechanismus fuhrt uber den Metabolismus perfluorierter Arzneistoffe wie Fluoxetin oder Flutamid zum Abbauprodukt Trifluoressigsaure Einmal entstanden ist sie in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar persistent Mediankonzentrationen von einigen Mikrogramm pro Liter wurden in Bier und Tee gefunden TFA wurde in 560 von 564 Trinkwasserproben aus der Schweiz und Liechtenstein gefunden Bestimmungsgrenze 0 1 mg l Mittelwert 0 765 mg l hochster Wert 20 mg l In den Niederlanden liegt der Richtwert fur Trinkwasser bei 2 2 mg l In Danemark und Italien liegen die rechtlich verbindlichen Hochstwerte bei 9 mg l bzw 10 mg l Die TFA Konzentrationen in Eisbohrkernen vom und dem Mt Oxford Eisfeld aus der kanadischen Arktis stieg zwischen etwa 1985 und 2015 stark an EigenschaftenTrifluoressigsaure in einem Becherglas Der Nebel ist deutlich zu sehen Trifluoressigsaure ist eine farblose stark hygroskopische Flussigkeit mit einem stechenden Essig Geruch Sie ist gesundheitsschadlich beim Einatmen verursacht schwere Veratzungen und ist auch in Verdunnung schadlich fur Wasserorganismen Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen besonders Leichtmetalle und Laugen auf Trifluoressigsaure ist eine starke organische Saure Sie ist mit Wasser Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Losungsmitteln mischbar Ihr pKs Wert betragt 0 23 Der grosse Unterschied des pKs Wertes im Vergleich zur Essigsaure kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande wodurch das Saureanion stabilisiert wird TFA ist sehr mobil in der Umwelt und wird von Pflanzen aufgenommen VerwendungTrifluoressigsaure wird in der Biotechnologie als Losungsmittel fur Proteine genutzt Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Losung Im grosseren Massstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zuruckgewonnen werden z B durch Destillation Gefahrenbewertung2024 reichte die BAuA bei der ECHA einen Vorschlag fur eine Anderung der harmonisierten Einstufung ein Die akute Toxizitat soll von Kategorie 4 auf 3 verscharft werden Zusatzlich soll TFA als reproduktionstoxisch Kategorie 1B Kann das Kind im Mutterleib schadigen Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeintrachtigen sowie als PMT und vPvM Stoff eingestuft werden WeblinksCommons Trifluoressigsaure Sammlung von Bildern und Audiodateien Wiktionary Trifluoressigsaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen Umweltbundesamt Kartenansicht Trifluoracetat TFA Herkunft und BelastungenEinzelnachweiseRobert C Buck James Franklin Urs Berger Jason M Conder Ian T Cousins Pim de Voogt Allan Astrup Jensen Kurunthachalam Kannan Scott A Mabury Stefan P J van Leeuwen Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment Terminology classification and origins In Integrated Environmental Assessment and Management Band 7 Nr 4 Oktober 2011 S 513 541 doi 10 1002 ieam 258 PMID 21793199 PMC 3214619 freier Volltext Supplemental Data Part 2 Eintrag zu Trifluoressigsaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 10 Januar 2017 JavaScript erforderlich Datenblatt Trifluoressigsaure bei Merck abgerufen am 19 Januar 2011 chem wisc edu pKa Data Compiled by R Williams PDF 645 kB Eintrag zu Trifluoressigsaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 20 Mai 2014 Eintrag zu Trifluoroacetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances S 5 21 Frederic Swarts Sur l acide trifluoracetique In Bulletin De La Classe Des Sciences Band 8 1922 S 343 370 archive org Shira Joudan Amila O De Silva Cora J Young Insufficient evidence for the existence of natural trifluoroacetic acid In Environmental Science Processes amp Impacts Band 23 Nr 11 17 November 2021 S 1641 1649 doi 10 1039 D1EM00306B Hartmut Frank Eugen H Christoph Osmund Holm Hansen John L Bullister Trifluoroacetate in ocean waters In Environmental Science amp Technology Band 36 Nr 1 1 Januar 2002 S 12 15 doi 10 1021 es0101532 PMID 11811478 Umweltbundesamt Kurzdossier Spurenstoffe von Trifluoressigsaure Seite 2 Stand Februar 2023 abgerufen am 7 Juli 2024 E H Christoph Bilanzierung und Biomonitoring von Trifluoracetat und anderen Halogenacetaten Dissertation 2002 Universitat Bayreuth Cormac D Murphy Microbial degradation of fluorinated drugs biochemical pathways impacts on the environment and potential applications In Applied Microbiology and Biotechnology Band 100 Nr 6 1 Marz 2016 S 2617 2627 doi 10 1007 s00253 016 7304 3 Marco Scheurer Karsten Nodler Ultrashort chain perfluoroalkyl substance trifluoroacetate TFA in beer and tea An unintended aqueous extraction In Food Chemistry Band 351 2021 S 129304 doi 10 1016 j foodchem 2021 129304 Verband der Kantonschemiker der Schweiz Hrsg Auswertung VKCS Kampagne PFAS in Trinkwasser 2023 2023 kantonschemiker ch PDF Bijlage bij RIVM brief aan ILT Advies indicatieve drinkwaterrichtwaarde trifluorazijnzuur TFA RIVM abgerufen am 27 Mai 2024 niederlandisch Miljo og Ligestillingsministeriet Bekendtgorelse om vandkvalitet og tilsyn med vandforsyningsanlaeg 10 Marz 2022 retsinformation dk abgerufen am 25 Marz 2025 DECRETO LEGISLATIVO 19 giugno 2025 n 102 In Gazzetta Ufficiale della Repubblica Italiana 4 Juli 2025 gazzettaufficiale it PDF Heidi M Pickard Alison S Criscitiello Daniel Persaud Christine Spencer Derek C G Muir Igor Lehnherr Martin J Sharp Amila O De Silva Cora J Young Ice Core Record of Persistent Short Chain Fluorinated Alkyl Acids Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations In Geophysical Research Letters Band 47 Nr 10 28 Mai 2020 doi 10 1029 2020GL087535 Brockhaus ABC Chemie 3 Auflage F A Brockhausverlag Leipzig 1971 S 1436 Alina H Seelig Veikko Junghans Thorsten Reemtsma Daniel Zahn Plant Uptake of Persistent and Mobile Chemicals in Rocket Eruca sativa A Greenhouse Study on Agricultural Wastewater Reuse In Environmental Science amp Technology Band 59 Nr 18 2025 S 9265 9274 doi 10 1021 acs est 5c02379 PMID 40294387 PMC 12080245 freier Volltext Joseph J Katz Anhydrous Trifluoroacetic Acid as a Solvent for Proteins In Nature Band 174 Nr 4428 11 September 1954 S 509 509 doi 10 1038 174509a0 Registry of CLH intentions until outcome Trifluoroacetic acid ECHA abgerufen am 12 November 2024 Normdaten Sachbegriff GND 4609859 8 GND Explorer lobid OGND AKS