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Carbonsäurehalogenide auch Alkanoylhalogenide genannt sind in der Chemie Verbindungen einer Stoffgruppe die sich von den
Carbonsäurehalogenide
Carbonsäurehalogenide, auch Alkanoylhalogenide genannt, sind in der Chemie Verbindungen einer Stoffgruppe, die sich von den Carbonsäuren ableiten und als reaktive Carbonsäurederivate bezeichnet werden können. Bei ihnen ist die Hydroxygruppe der Carbonsäure durch ein Halogen-Atom ersetzt, so dass eine Halogencarbonylgruppe resultiert. Die am häufigsten verwendeten Carbonsäurehalogenide sind die Carbonsäurechloride.
Nomenklatur
Die Benennung kann entweder als Säurehalogenid, ausgehend vom Acylrest, oder als Halogencarbonyl erfolgen. Beispiele:
- Essigsäurefluorid oder Acetylfluorid oder Fluorcarbonylmethan
- Benzoesäurechlorid oder Benzoylchlorid oder Chlorcarbonylbenzol
- Ameisensäurechlorid oder Formylchlorid oder Chlorcarbonyl ist eine nur hypothetisch bzw. unter hohem Druck und sehr tiefen Temperaturen existierende Substanz. Bei Normalbedingungen zerfällt es in HCl und CO. Wesentlich beständiger ist Formylfluorid H-COF.
Darstellung
Methoden zur Darstellung der Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren sind unter dem Stichwort Carbonsäurechloride beschrieben.
Die dort dargestellten Synthesereaktionen funktionieren auch für die entsprechenden Fluor- und Bromanaloga. Carbonsäurefluoride erhält man außerdem aus Carbonsäurechloriden und Kaliumhydrogendifluorid unter Abspaltung von Kaliumchlorid und Chlorwasserstoff:
Carbonsäureiodide werden aus Carbonsäurechloriden durch Umsetzung mit Iodwasserstoff und unter Abspaltung von Chlorwasserstoff dargestellt:
Eigenschaften
Die meisten niedermolekularen Carbonsäurehalogenide sind farblose, stechend riechende Flüssigkeiten, die an feuchter Luft wegen der Hydrolyse zu Carbonsäuren und Halogenwasserstoffsäuren rauchen. Im Vergleich zur jeweiligen Carbonsäure liegen Schmelz- und Siedepunkte niedriger, da sich keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Alle Carbonsäurehalogenide sind brennbar. Durch den −I-Effekt des Halogenatoms ist das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe stärker positiv geladen und dadurch deutlich reaktiver als das der entsprechenden Carbonsäure. Alle Carbonsäurehalogenide zählen zu den besonders reaktiven Carbonsäurederivaten.
Reaktionen
Hydrolyse
Mit Wasser reagieren Carbonsäurehalogenide unter stürmischer, stark exothermer Reaktion zur jeweiligen Carbonsäure und dem entsprechenden Halogenwasserstoff:
Zum genauen Mechanismus siehe auch: Additions-Eliminierungs-Mechanismus.
Amidbildung
Durch Reaktion mit Ammoniak lassen sich die entsprechenden Carbonsäureamide herstellen:
Dabei wird ebenfalls ein Halogenwasserstoff abgespalten.
Esterbildung
Durch Reaktion mit Alkoholen lassen sich die entsprechenden Carbonsäureester darstellen:
Diese Reaktion ist im Gegensatz zu derjenigen von Carbonsäuren und Alkoholen irreversibel.
Friedel-Crafts-Acylierung
Durch Reaktion mit Aromaten, hier Benzol, bilden sich durch eine Friedel-Crafts-Acylierung aromatische Ketone:
Die Carbonsäurehalogenide müssen zuvor mit einer Lewis-Säure, hier Aluminiumtrichlorid, aktiviert werden.
Für weitere Reaktionen siehe: Carbonsäurechloride.
Verwendung
Die Carbonsäurehalogenide sind die Carbonylverbindungen mit der größten Reaktivität. Deshalb laufen viele Reaktionen, die ausgehend von der reinen Carbonsäure nur unter besonderen Bedingungen möglich sind, wesentlich leichter ab. Beispiele für die Verwendung sind Darstellung der Carbonsäureester oder Friedel-Crafts-Acylierungen.
Sicherheitshinweise
Da die Carbonsäurehalogenide sehr leicht und unter Hitzeentwicklung hydrolysieren, müssen diese möglichst trocken gelagert werden. Entweichende Halogenwasserstoffsäuren reizen Schleimhäute, Augen und Haut. Die Reaktion mit niedrigen Alkoholen verläuft meist ähnlich stürmisch unter Bildung des Esters und der Halogenwasserstoffsäure. Alle Carbonylhalogenide sind außerdem brennbar.
Einzelnachweise
- Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 238–240, ISBN 3-7776-0406-2.
- Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1236.
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 414, ISBN 3-342-00280-8.
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 319, ISBN 3-342-00280-8.
- Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 245, ISBN 3-7776-0406-2.
- Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 381–384, ISBN 978-3-527-32292-3.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Carbonsaurehalogenide auch Alkanoylhalogenide genannt sind in der Chemie Verbindungen einer Stoffgruppe die sich von den Carbonsauren ableiten und als reaktive Carbonsaurederivate bezeichnet werden konnen Bei ihnen ist die Hydroxygruppe der Carbonsaure durch ein Halogen Atom ersetzt so dass eine Halogencarbonylgruppe resultiert Die am haufigsten verwendeten Carbonsaurehalogenide sind die Carbonsaurechloride Von oben nach unten Allgemeine Formel eines Carbonsaurehalogenids X F Cl Br oder I R H oder Organyl Rest Ameisensaurefluorid Benzoesaurechlorid Der Halogencarbonyl Rest ist blau markiert NomenklaturDie Benennung kann entweder als Saurehalogenid ausgehend vom Acylrest oder als Halogencarbonyl erfolgen Beispiele Essigsaurefluorid oder Acetylfluorid oder Fluorcarbonylmethan Benzoesaurechlorid oder Benzoylchlorid oder Chlorcarbonylbenzol Ameisensaurechlorid oder Formylchlorid oder Chlorcarbonyl ist eine nur hypothetisch bzw unter hohem Druck und sehr tiefen Temperaturen existierende Substanz Bei Normalbedingungen zerfallt es in HCl und CO Wesentlich bestandiger ist Formylfluorid H COF DarstellungMethoden zur Darstellung der Carbonsaurechloride aus Carbonsauren sind unter dem Stichwort Carbonsaurechloride beschrieben Die dort dargestellten Synthesereaktionen funktionieren auch fur die entsprechenden Fluor und Bromanaloga Carbonsaurefluoride erhalt man ausserdem aus Carbonsaurechloriden und Kaliumhydrogendifluorid unter Abspaltung von Kaliumchlorid und Chlorwasserstoff Acyl halide synthesis1 Carbonsaureiodide werden aus Carbonsaurechloriden durch Umsetzung mit Iodwasserstoff und unter Abspaltung von Chlorwasserstoff dargestellt Acyl halide synthesisEigenschaftenDie meisten niedermolekularen Carbonsaurehalogenide sind farblose stechend riechende Flussigkeiten die an feuchter Luft wegen der Hydrolyse zu Carbonsauren und Halogenwasserstoffsauren rauchen Im Vergleich zur jeweiligen Carbonsaure liegen Schmelz und Siedepunkte niedriger da sich keine Wasserstoffbruckenbindungen ausbilden konnen Alle Carbonsaurehalogenide sind brennbar Durch den I Effekt des Halogenatoms ist das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe starker positiv geladen und dadurch deutlich reaktiver als das der entsprechenden Carbonsaure Alle Carbonsaurehalogenide zahlen zu den besonders reaktiven Carbonsaurederivaten ReaktionenHydrolyse Mit Wasser reagieren Carbonsaurehalogenide unter sturmischer stark exothermer Reaktion zur jeweiligen Carbonsaure und dem entsprechenden Halogenwasserstoff X F Cl Br oder I Zum genauen Mechanismus siehe auch Additions Eliminierungs Mechanismus Amidbildung Durch Reaktion mit Ammoniak lassen sich die entsprechenden Carbonsaureamide herstellen X F Cl Br oder I Dabei wird ebenfalls ein Halogenwasserstoff abgespalten Esterbildung Durch Reaktion mit Alkoholen lassen sich die entsprechenden Carbonsaureester darstellen X F Cl Br oder I Diese Reaktion ist im Gegensatz zu derjenigen von Carbonsauren und Alkoholen irreversibel Friedel Crafts Acylierung Durch Reaktion mit Aromaten hier Benzol bilden sich durch eine Friedel Crafts Acylierung aromatische Ketone X F Cl Br oder I Die Carbonsaurehalogenide mussen zuvor mit einer Lewis Saure hier Aluminiumtrichlorid aktiviert werden Fur weitere Reaktionen siehe Carbonsaurechloride VerwendungDie Carbonsaurehalogenide sind die Carbonylverbindungen mit der grossten Reaktivitat Deshalb laufen viele Reaktionen die ausgehend von der reinen Carbonsaure nur unter besonderen Bedingungen moglich sind wesentlich leichter ab Beispiele fur die Verwendung sind Darstellung der Carbonsaureester oder Friedel Crafts Acylierungen SicherheitshinweiseDa die Carbonsaurehalogenide sehr leicht und unter Hitzeentwicklung hydrolysieren mussen diese moglichst trocken gelagert werden Entweichende Halogenwasserstoffsauren reizen Schleimhaute Augen und Haut Die Reaktion mit niedrigen Alkoholen verlauft meist ahnlich sturmisch unter Bildung des Esters und der Halogenwasserstoffsaure Alle Carbonylhalogenide sind ausserdem brennbar EinzelnachweiseHans Beyer und Wolfgang Walter Organische Chemie S Hirzel Verlag Stuttgart 1984 S 238 240 ISBN 3 7776 0406 2 Brockhaus ABC Chemie VEB F A Brockhaus Verlag Leipzig 1965 S 1236 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 414 ISBN 3 342 00280 8 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 319 ISBN 3 342 00280 8 Hans Beyer und Wolfgang Walter Organische Chemie S Hirzel Verlag Stuttgart 1984 S 245 ISBN 3 7776 0406 2 Organikum Wiley VCH Verlag GmbH 23 Auflage 2009 S 381 384 ISBN 978 3 527 32292 3