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Ethylendiamindibernsteinsäure Ethylendiamindisuccinat abgekürzt mit EDDS ist als mehrzähniger Ligand ein Chelatkomplex B
Ethylendiamindibernsteinsäure
Ethylendiamindibernsteinsäure (Ethylendiamindisuccinat, abgekürzt mit EDDS) ist als mehrzähniger Ligand ein Chelatkomplex-Bildner. Es hat eine ähnliche chemische Struktur und auch ähnliche Eigenschaften wie EDTA.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Ethylendiamindibernsteinsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16N2O8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 292,24 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 147–149 °C (S,S-Form) | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Isomerie
Ethylendiamindibernsteinsäure besitzt zwei Stereozentren, so dass es in drei verschiedenen Stereoisomeren auftritt:
- (S,S)-EDDS,
- (R,R)-EDDS und
- meso-EDDS [(R,S)-EDDS].
Vorkommen
In verschiedene Actinomyceten kommt (S,S)-EDDS natürlich vor.
Gewinnung und Darstellung
Ein einfacher, großindustriell leicht gangbarer Zugang zu EDDS stellt die Addition von Ethylendiamin an und der anschließenden Verseifung des Esters dar. Allerdings erhält man auf diesem Weg ein Stereoisomerengemisch, welches zu gleichen Teilen aus den (S,S)- und dem (R,R)-Isomeren sowie außerdem dem (R,S)-Isomer (= meso-Form) besteht.
Eine gezielte, jedoch teurere Synthese für (S,S)-EDDS besteht in der Umsetzung von L-Asparaginsäure mit 1,2-Dibromethan.
Verwendung
EDDS dient als Ersatz für EDTA. Die Komplexbildungskonstanten für die Chelatkomplexe mit Metallionen sind meist nur geringfügig kleiner als die des EDTA, so dass es dieses weitestgehend substituieren könnte. Die Anwendungsgebiete gleichen denen des EDTAs, z. B.
- Zusatz zu Reinigungsmitteln (Wasserenthärtung durch Bindung von Ca2+/Mg2+),
- Komplexierung von Schwermetallionen,
- Bodenwäsche schwermetallverseuchten Erdraums.
(S,S)-EDDS ist leicht vollständig biologisch abbaubar, meso-EDDS ist teilweise biologisch abbaubar; problematisch ist das (R,R)-Stereoisomer, welches in der Umwelt persistiert. Dennoch erscheint EDDS als zumindest teilweise biologisch abbaubarer Ersatz für das vergleichsweise äußerst langlebige EDTA. Das (S,S)-Stereoisomer ist ein Derivat der natürlichen Aminosäure L-Asparaginsäure [(S)-Asparaginsäure] – darin begründet sich auch die gute biologische Abbaubarkeit.
Einzelnachweise
- John Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Taylor & Francis, 1987, ISBN 978-0-412-17050-8, S. 316 (books.google.com).
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Michel Barbier, Daria Bogdanovsky, Walter Vetter, Edgar Lederer: Synthese und Eigenschaften eines Analogen des Lycomarasmins und der Aspergillomarasmine. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 668, 1963, S. 132, doi:10.1002/jlac.19636680115.
- D. Schowanek, T. C. Feijtel, C. M. Perkins, F. A. Hartman, T. W. Federle, R. J. Larson: Biodegradation of [S,S], [R,R] and mixed stereoisomers of ethylene diamine disuccinic acid (EDDS), a transition metal chelator. In: Chemosphere Band 34, Nummer 11, Juni 1997, S. 2375–2391, PMID 9192467.
- P. C. Vandevivere, H. Saveyn, W. Verstraete, T. C. Feijtel, D. R. Schowanek: Biodegradation of metal-[S,S]-EDDS complexes. In: Environmental Science & Technology Band 35, Nummer 9, Mai 2001, S. 1765–1770, PMID 11355190.
- T. C. Yip, D. C. Tsang, K. T. Ng, I. M. Lo: Kinetic interactions of EDDS with soils. 1. Metal resorption and competition under EDDS deficiency. In: Environmental Science & Technology Band 43, Nummer 3, Februar 2009, S. 831–836, PMID 19245023.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Ethylendiamindibernsteinsaure Ethylendiamindisuccinat abgekurzt mit EDDS ist als mehrzahniger Ligand ein Chelatkomplex Bildner Es hat eine ahnliche chemische Struktur und auch ahnliche Eigenschaften wie EDTA StrukturformelStrukturformel ohne StereochemieAllgemeinesName EthylendiamindibernsteinsaureAndere Namen EDDS EthylendiamindisuccinatSummenformel C10H16N2O8Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 20846 91 7 S S Form 178949 82 1 Trinatriumsalz der S S Form PubChem 123395ChemSpider 109992Wikidata Q412231EigenschaftenMolare Masse 292 24 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 147 149 C S S Form SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfugbarWenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa IsomerieEthylendiamindibernsteinsaure besitzt zwei Stereozentren so dass es in drei verschiedenen Stereoisomeren auftritt S S EDDS R R EDDS und meso EDDS R S EDDS VorkommenIn verschiedene Actinomyceten kommt S S EDDS naturlich vor Gewinnung und DarstellungEin einfacher grossindustriell leicht gangbarer Zugang zu EDDS stellt die Addition von Ethylendiamin an und der anschliessenden Verseifung des Esters dar Allerdings erhalt man auf diesem Weg ein Stereoisomerengemisch welches zu gleichen Teilen aus den S S und dem R R Isomeren sowie ausserdem dem R S Isomer meso Form besteht Eine gezielte jedoch teurere Synthese fur S S EDDS besteht in der Umsetzung von L Asparaginsaure mit 1 2 Dibromethan VerwendungEDDS dient als Ersatz fur EDTA Die Komplexbildungskonstanten fur die Chelatkomplexe mit Metallionen sind meist nur geringfugig kleiner als die des EDTA so dass es dieses weitestgehend substituieren konnte Die Anwendungsgebiete gleichen denen des EDTAs z B Zusatz zu Reinigungsmitteln Wasserenthartung durch Bindung von Ca2 Mg2 Komplexierung von Schwermetallionen Bodenwasche schwermetallverseuchten Erdraums S S EDDS ist leicht vollstandig biologisch abbaubar meso EDDS ist teilweise biologisch abbaubar problematisch ist das R R Stereoisomer welches in der Umwelt persistiert Dennoch erscheint EDDS als zumindest teilweise biologisch abbaubarer Ersatz fur das vergleichsweise ausserst langlebige EDTA Das S S Stereoisomer ist ein Derivat der naturlichen Aminosaure L Asparaginsaure S Asparaginsaure darin begrundet sich auch die gute biologische Abbaubarkeit EinzelnachweiseJohn Buckingham Dictionary of Organic Compounds Taylor amp Francis 1987 ISBN 978 0 412 17050 8 S 316 books google com Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden Michel Barbier Daria Bogdanovsky Walter Vetter Edgar Lederer Synthese und Eigenschaften eines Analogen des Lycomarasmins und der Aspergillomarasmine In Justus Liebigs Annalen der Chemie 668 1963 S 132 doi 10 1002 jlac 19636680115 D Schowanek T C Feijtel C M Perkins F A Hartman T W Federle R J Larson Biodegradation of S S R R and mixed stereoisomers of ethylene diamine disuccinic acid EDDS a transition metal chelator In Chemosphere Band 34 Nummer 11 Juni 1997 S 2375 2391 PMID 9192467 P C Vandevivere H Saveyn W Verstraete T C Feijtel D R Schowanek Biodegradation of metal S S EDDS complexes In Environmental Science amp Technology Band 35 Nummer 9 Mai 2001 S 1765 1770 PMID 11355190 T C Yip D C Tsang K T Ng I M Lo Kinetic interactions of EDDS with soils 1 Metal resorption and competition under EDDS deficiency In Environmental Science amp Technology Band 43 Nummer 3 Februar 2009 S 831 836 PMID 19245023