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Isatosäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff Sauerstoff Heterocyclen mit Ketogruppe St

Isatosäureanhydrid

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Isatosäureanhydrid
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Isatosäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isatosäureanhydrid
Andere Namen
  • 4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion
  • 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin
  • N-Carboxyanthranilsäureanhydrid
Summenformel C8H5NO3
Kurzbeschreibung

beiger geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-48-9
EG-Nummer 204-255-0
ECHA-InfoCard 100.003.869
PubChem 8359
ChemSpider 8056
DrugBank DB11593
Wikidata Q11286492
Eigenschaften
Molare Masse 163,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3

Schmelzpunkt

230–232 °C

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)
  • nahezu unlöslich in Ethanol, Benzol und Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Isatosäureanhydrid kann durch Einleiten von Phosgen in eine Lösung von Anthranilsäure in wässriger Salzsäure gewonnen werden. Diese Synthese wurde erstmals 1899 von Erdmann ausgeführt. Die erste Synthese erfolgte 1883 von Paul Friedlaender.

Eigenschaften

Isatosäureanhydrid ist ein brennbarer feuchtigkeitsempfindlicher beiger geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 350 °C.

Verwendung

Isatosäureanhydrid ist ein Zwischenprodukt für unterschiedliche Anwendungen. Es wird in Coatings eingesetzt und dient als Ausgangsstoff für Agro-Wirkstoffe.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Isatosäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. Eintrag zu 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juni 2015.
  5. T. Kappe, W. Stadlbauer: Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 28, 1981, S. 127–182. doi:10.1016/S0065-2725(08)60042-2.
  6. BASF: Isatoic acid anhydride, abgerufen am 29. Juni 2015.

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 11 Jul 2025 / 10:20

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Isatosaureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff Sauerstoff Heterocyclen mit Ketogruppe StrukturformelAllgemeinesName IsatosaureanhydridAndere Namen 4H 3 1 Benzoxazin 2 4 1H dion 2 4 Dioxo 1 2 dihydro 3 1 benzoxazin N CarboxyanthranilsaureanhydridSummenformel C8H5NO3Kurzbeschreibung beiger geruchloser FeststoffExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 118 48 9EG Nummer 204 255 0ECHA InfoCard 100 003 869PubChem 8359ChemSpider 8056DrugBank DB11593Wikidata Q11286492EigenschaftenMolare Masse 163 13 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 52 g cm 3Schmelzpunkt 230 232 CLoslichkeit sehr schwer in Wasser 0 3 g l 1 bei 20 C nahezu unloslich in Ethanol Benzol und ChloroformSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert AchtungH und P Satze H 317 319P 280 305 351 338Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Gewinnung und DarstellungIsatosaureanhydrid kann durch Einleiten von Phosgen in eine Losung von Anthranilsaure in wassriger Salzsaure gewonnen werden Diese Synthese wurde erstmals 1899 von Erdmann ausgefuhrt Die erste Synthese erfolgte 1883 von Paul Friedlaender EigenschaftenIsatosaureanhydrid ist ein brennbarer feuchtigkeitsempfindlicher beiger geruchloser Feststoff der sehr schwer loslich in Wasser ist Er zersetzt sich bei Erhitzung uber 350 C VerwendungIsatosaureanhydrid ist ein Zwischenprodukt fur unterschiedliche Anwendungen Es wird in Coatings eingesetzt und dient als Ausgangsstoff fur Agro Wirkstoffe EinzelnachweiseEintrag zu Isatosaureanhydrid in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 2 Januar 2024 JavaScript erforderlich William M Haynes CRC Handbook of Chemistry and Physics 93rd Edition CRC Press 2012 ISBN 978 1 4398 8049 4 S 42 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Eintrag zu 4H 3 1 benzoxazine 2 4 1H dione in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 August 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank via PubChem abgerufen am 29 Juni 2015 T Kappe W Stadlbauer Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis In Advances in Heterocyclic Chemistry 28 1981 S 127 182 doi 10 1016 S0065 2725 08 60042 2 BASF Isatoic acid anhydride abgerufen am 29 Juni 2015

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