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Linolsäure wissenschaftlich cis cis Octadeca 9 12 diensäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffa
Linolsäure
Linolsäure, wissenschaftlich (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure, ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren und Alkadienen. Sie ist eine sogenannte Diensäure und eine Isolensäure, weil die zwei Doppelbindungen durch eine Methylengruppe getrennt sind. Linolsäure ist von der zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren gehörenden Linolensäure zu unterscheiden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Linolsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Chemische Formel | C18H32O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 280,45 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 0,902 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −7 °C | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 230 °C (16 hPa) | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,467 (20 °C) | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Der Name Linolsäure leitet sich vom lateinischen linum (griech. linon) für Lein (Flachs) und oleum „Öl“ ab, daher wurde es bis ins 20. Jahrhundert auch als Leinölsäure oder Olinsäure bezeichnet.
Vorkommen
Linolsäure kommt als Ester chemisch gebunden in vielen Triglyceriden vor, die Hauptanteile der natürlichen fetten Öle sind.Traubenkernöl mit 58–78 % und Distelöl (Safloröl) mit 55–81 % haben den höchsten Linolsäuregehalt aller Pflanzenöle. Auch in Hanföl (etwa 50 %),Sojaöl (49–57 %), Baumwollsaatöl (45–58 %), Weizenkeimöl (40–55 %), Maiskeimöl (34–62 %), Sonnenblumenöl (20–75 %) oder Kürbiskernöl (18,1–62,8 %) finden sich hohe Anteile; weniger hohe in Rapsöl (18–30 %) und Leinöl (12–18 %); wenige in Olivenöl mit nur 3–20 % Linolsäuregehalt.
Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten diese natürlichen Fette und Öle keine freie Linolsäure, sondern deren Glycerinester. Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthält ca. 12 % freie Linolsäure.
Gewinnung und Darstellung
Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.
Kommerziell hergestellte Linolsäure hat einen Gehalt von bis zu 67 %, daneben enthält sie ein Gemisch aus weiteren gesättigten und ungesättigte Fettsäuren, vor allem Ölsäure.
Eigenschaften
Reine Linolsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Sie ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Die molare Masse beträgt 280,45 g·mol−1. und die Dichte 0,9 g·cm−3. Sie hat einen Schmelzpunkt von −7 °C und einen Siedepunkt von 230 °C. Die Fettsäure ist sehr schlecht löslich in Wasser, jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln. Chemisch gehört sie zu den hydrophoben Carbonsäuren, auffällig ist jedoch ihr von den anderen Homologen stark abweichender pKS-Wert von 7,9 (normalerweise zwischen 4,75 und 4,95).
Biologische Bedeutung
Linolsäure ist, ebenso wie α-Linolensäure, ein essentieller Nährstoff und muss deshalb mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufe γ-Linolensäure (GLA) die in Entzündungsprozessen bedeutsamen Dihomogammalinolensäure (entzündungshemmend) und Arachidonsäure (entzündungsfördernd) synthetisiert.
Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der Epidermis. Die für die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere – als Struktur repräsentiert durch das Stratum corneum – besteht aus Ceramiden, freien Fettsäuren und Phospholipiden. Die Ceramide haben eine besondere Bedeutung für die Wasserregulierung. Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1, dessen Hauptbestandteil Linolsäure ist. Linolsäure ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage,
- Hautreizung von außen (irritativer Kontaktdermatitis) entgegenzuwirken,
- chronischer Lichtschädigung der Haut entgegenzuwirken,
- im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecken zurückzubilden.
Allerdings ist die Wirkung aufgrund der Molekülgröße nur bei bereits geschädigter Haut nachgewiesen.
Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration in Kosmetika eingesetzt.
Nachweis
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.
Technische Verwendung
Acylglycerine der Linolsäure und der Linolensäure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Ölen für Beschichtungen (Lacke u. a.) verwendet.
Siehe auch
- Konjugierte Linolsäuren – verschiedene Isomere der Linolsäure
Einzelnachweise
- Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 310.
- Eintrag zu LINOLEIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. Juli 2020.
- Eintrag zu CAS-Nr. 60-33-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
- W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-338.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-51.
- Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 168.
- Eintrag zu Linolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
- Datenblatt Linoleic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
- Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage von 1888–1890.
- Eintrag zu Safloröl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
- Eintrag zu Hanföl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
- H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654.
- Stichwort „Linoleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996, ISBN 3-527-30114-3, S. 92.
- Kunio Yagi (Hrsg.): Lipid Peroxides in Biology and Medicine, Academic Press, New York, London, Paris, San Diego, San Francisco, Sao Paulo, Sydney Tokyo, Toronto 1982, ISBN 0-12-768050-0
- Jürgen Blecker: Chemie für jedermann. Compact Verlag, 2010, ISBN 3-8174-7856-9, S. 373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25 (1987), S. 302–306.
Weblinks
- 3D-Abbildung der kristallinen Linolsäure-Konformation
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele, Mobiltelefon, Mobil, Telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, komputer, Informationen zu Linolsäure, Was ist Linolsäure? Was bedeutet Linolsäure?
Linolsaure wissenschaftlich cis cis Octadeca 9 12 diensaure ist eine zweifach ungesattigte Fettsaure mit 18 Kohlenstoffatomen 18 2 Sie gehort aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der Omega 6 Fettsauren und Alkadienen Sie ist eine sogenannte Diensaure und eine Isolensaure weil die zwei Doppelbindungen durch eine Methylengruppe getrennt sind Linolsaure ist von der zur Gruppe der Omega 3 Fettsauren gehorenden Linolensaure zu unterscheiden StrukturformelStrukturformel mit der Nummerierung ausgewahlter KohlenstoffatomeAllgemeinesName LinolsaureAndere Namen cis cis Octadeca 9 12 diensaure 9Z 12Z Octadeca 9 12 diensaure IUPAC Leinolsaure veraltet Telfairiasaure veraltet 18 2 w 6 Lipidname LINOLEIC ACID INCI Chemische Formel C18H32O2Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 60 33 3EG Nummer 200 470 9ECHA InfoCard 100 000 428PubChem 5280450ChemSpider 4444105DrugBank DB14104Wikidata Q407426EigenschaftenMolare Masse 280 45 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oder Kurbiskernol 18 1 62 8 finden sich hohe Anteile weniger hohe in Rapsol 18 30 und Leinol 12 18 wenige in Olivenol mit nur 3 20 Linolsauregehalt Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten diese naturlichen Fette und Ole keine freie Linolsaure sondern deren Glycerinester Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthalt ca 12 freie Linolsaure Beispiel fur ein Triglycerid das reich an ungesattigten Fettsaure Resten ist Der blau markierte Fettsaure Rest ist einfach ungesattigt und leitet sich von der Olsaure ab der grun markierte Linolsaure Rest ist zweifach der rot markierte Linolensaure Rest ist dreifach ungesattigt Die Kohlenstoff Kohlenstoff Doppelbindungen sind cis konfiguriert Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar Ole enthalten einen hoheren Anteil an essentiellen Fettsaure Resten ungesattigte Fettsaure Reste als Fette Gewinnung und DarstellungDie Fettsauren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den Triglyceriden gewinnen indem die entsprechenden Fette oder Ole mit Alkalien gekocht werden Da die naturlichen Fette und Ole stets viele unterschiedliche Fettsauren enthalten schliesst sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an Kommerziell hergestellte Linolsaure hat einen Gehalt von bis zu 67 daneben enthalt sie ein Gemisch aus weiteren gesattigten und ungesattigte Fettsauren vor allem Olsaure EigenschaftenReine Linolsaure ist eine farblose olige und fast geruchlose Flussigkeit Sie ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfarbung die auf die Bildung von Hydroperoxiden zuruckzufuhren ist Die molare Masse betragt 280 45 g mol 1 und die Dichte 0 9 g cm 3 Sie hat einen Schmelzpunkt von 7 C und einen Siedepunkt von 230 C Die Fettsaure ist sehr schlecht loslich in Wasser jedoch gut in vielen organischen Losungsmitteln Chemisch gehort sie zu den hydrophoben Carbonsauren auffallig ist jedoch ihr von den anderen Homologen stark abweichender pKS Wert von 7 9 normalerweise zwischen 4 75 und 4 95 Biologische BedeutungLinolsaure ist ebenso wie a Linolensaure ein essentieller Nahrstoff und muss deshalb mit der Nahrung zugefuhrt werden Aus Linolsaure werden im Korper uber die Zwischenstufe g Linolensaure GLA die in Entzundungsprozessen bedeutsamen Dihomogammalinolensaure entzundungshemmend und Arachidonsaure entzundungsfordernd synthetisiert Linolsaure ist ein regelmassiger Bestandteil der menschlichen Haut speziell der Epidermis Die fur die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere als Struktur reprasentiert durch das Stratum corneum besteht aus Ceramiden freien Fettsauren und Phospholipiden Die Ceramide haben eine besondere Bedeutung fur die Wasserregulierung Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1 dessen Hauptbestandteil Linolsaure ist Linolsaure ist bei ausserlicher Anwendung in der Lage Hautreizung von aussen irritativer Kontaktdermatitis entgegenzuwirken chronischer Lichtschadigung der Haut entgegenzuwirken im Rahmen der lichtgeschadigten Altershaut auftretende Flecken zuruckzubilden Allerdings ist die Wirkung aufgrund der Molekulgrosse nur bei bereits geschadigter Haut nachgewiesen Linolsaure wird ohne vorgegebene Hochstkonzentration in Kosmetika eingesetzt NachweisDer Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsaure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgefuhrt erganzend kann eine Trennung der ungesattigten Isomere mit Silbernitrat Dunnschichtchromatographie erfolgen Technische VerwendungAcylglycerine der Linolsaure und der Linolensaure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Olen fur Beschichtungen Lacke u a verwendet Siehe auchKonjugierte Linolsauren verschiedene Isomere der LinolsaureEinzelnachweiseWalter Karrer Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe Springer 1958 ISBN 978 3 0348 6808 2 Reprint S 310 Eintrag zu LINOLEIC ACID in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 2 Juli 2020 Eintrag zu CAS Nr 60 33 3 in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Dezember 2016 JavaScript erforderlich W M Haynes Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 97 Auflage Internet Version 2016 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 338 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Dissociation Constants of Organic Acids and Bases S 8 51 Hans Dieter Belitz Werner Grosch Peter Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie 6 Auflage Springer Verlag 2008 ISBN 978 3 540 73201 3 S 168 Eintrag zu Linolsaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 22 Juni 2013 Datenblatt Linoleic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 29 Mai 2011 PDF Meyers Konversations Lexikon 4 Auflage von 1888 1890 Eintrag zu Saflorol In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 22 Juni 2013 Eintrag zu Hanfol In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 22 Juni 2013 H J Bestmann M Pietschmann K Steinmeier O Vostrowsky Fluchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects In Zeitschrift fur Naturforschung C 46 1991 S 579 584 PDF freier Volltext Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 durchgesehene Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 ISBN 3 342 00280 8 S 653 654 Stichwort Linoleic Acid In Hans Zoebelein Hrsg Dictionary of Renewable Ressources 2 Auflage Wiley VCH Weinheim und New York 1996 ISBN 3 527 30114 3 S 92 Kunio Yagi Hrsg Lipid Peroxides in Biology and Medicine Academic Press New York London Paris San Diego San Francisco Sao Paulo Sydney Tokyo Toronto 1982 ISBN 0 12 768050 0 Jurgen Blecker Chemie fur jedermann Compact Verlag 2010 ISBN 3 8174 7856 9 S 373 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche B Breuer T Stuhlfauth H P Fock Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin layer chromatography In J of Chromatogr Science 25 1987 S 302 306 WeblinksWiktionary Linolsaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme Ubersetzungen 3D Abbildung der kristallinen Linolsaure KonformationNormdaten Sachbegriff GND 4167772 9 GND Explorer lobid OGND AKS LCCN sh98004643