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Milchsäureethylester auch als Ethyllactat und 2 Hydroxypropionsäureethylester bezeichnet ist der Ethylester der Milchsäu
Milchsäureethylester
Milchsäureethylester, auch als Ethyllactat und 2-Hydroxypropionsäureethylester bezeichnet, ist der Ethylester der Milchsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Milchsäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, mild riechende Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,03 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −25 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 154 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | hydrolysiert in Wasser | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4130 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Milchsäureethylester ist in kleinen Mengen als Aroma- bzw. Duftstoff beispielsweise in Wein und verschiedenen Früchten enthalten. Sein Geruch ist angenehm mild und wird als fruchtartig an Kokosnuss erinnernd beschrieben.
Eigenschaften
Stereoisomere
Der kommerziell erhältliche, biotechnologisch hergestellte Milchsäureethylester liegt in der L-Form vor und trägt den exakten Namen (S)-2-Hydroxypropionsäureethylester bzw. L-(−)-Milchsäureethylester. Technisch hergestellter Milchsäureethylester liegt dagegen als Racemat vor einem 1:1 Gemisch aus D-(+)-Milchsäureethylester und L-(−)-Milchsäureethylester. Dieses Gemisch wird auch DL-(±)-Milchsäureethylester genannt.
| Enantiomere von Milchsäureethylester | ||||
| Name | L-(–)-Milchsäureethylester | D-(+)-Milchsäureethylester | ||
| Andere Namen | (S)-2-Hydroxypropionsäureethylester | (R)-2-Hydroxypropionsäureethylester | ||
| Strukturformel | ||||
| CAS-Nummer | 687-47-8 | 7699-00-5 | ||
| PubChem | 92831 | 637513 | ||
| ECHA-Infocard | 100.010.632 | 100.156.709 | ||
| EG-Nummer | 211-694-1 | 628-439-9 | ||
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Milchsäureethylester gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 46 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (70 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 400 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Herstellung
Die Ausgangsstoffe zur technischen Herstellung von Milchsäureethylester sind Milchsäure und Ethanol. Beide Edukte können aus nachwachsenden Rohstoffen wie beispielsweise Mais gewonnen werden. Milchsäureethylester ist biologisch sehr gut abbaubar. Daher wächst das Interesse an diesem Lösungsmittel, das beispielsweise zum Abbeizen oder zum Reinigen von Leiterplatten in der Elektronik verwendet werden kann.
Ökologische Daten
- Biologischer Abbau: 86 %/28 d, biologisch leicht abbaubar
- Eine Bioakkumulation ist nicht zu erwarten
- Fischtoxizität LC50=320 mg/l/96 h Brachidonia rerio
- Daphnientoxizität EC50=683 mg/l/48 h Daphnia magna
- Algentoxizität IC50=2200 mg/l/48 h Selenastrum capricornutum
- Chemischer Sauerstoffbedarf (CSB): 1,62 g/g
Verwendung
Wegen seiner geringen Toxizität und günstigen Umwelteigenschaften nimmt die Verwendung von Milchsäureethylester in sehr unterschiedlichen Bereichen stetig zu. So wird er beispielsweise in pharmazeutischen Formulierungen, in Lebensmitteladditiven und Duftstoffen eingesetzt.
Photolacke in der Mikroelektronik enthalten häufig Milchsäureethylester als Lösungsmittel. Dort hat sich die Bezeichnung Safer Solvent für Milchsäureethylester eingebürgert.
Als Lösungsmittel wird es zum Auflösen von Nitrocellulose, Celluloseacetat und Celluloseethern verwendet.
Shampoos für Hunde und Katzen enthalten zum Teil Ethyllactat in einer waschaktiven Suspension. Weitere Anwendungsmöglichkeiten bieten sich zukünftig beispielsweise im Bereich von Klebstoffen, Lebensmittelemulgatoren, als Lösungsmittel für chirale Synthesen, Farbentferner (Abbeizen) usw. Für einige Anwendungen ist derzeit der Preis von Milchsäureethylester zu hoch. Es wird jedoch intensiv an günstigeren Herstellprozessen gearbeitet.
Einzelnachweise
- Eintrag zu ETHYL LACTATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
- Eintrag zu Ethyllactat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Milchsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2018.
- Eintrag zu Ethyl lactate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ADM: ETHYL LACTATE, ELECTRONIC GRADE ( vom 14. Juli 2014 im Internet Archive), abgerufen am 12. Juli 2014.
- Datenblatt Ethyllactat bei Syskem.de, abgerufen am 23. Januar 2016.
- Ethyl Lactate Solvents: Low-Cost and Environmentally Friendly ( vom 4. Dezember 2011 im Internet Archive). Argonne National Laboratory, abgerufen am 5. Juni 2007.
- ewire.com: Cargill Dow and Ashland Sign Ethyl Lactate Agreement: Green Solvents from Renewable Resources ( vom 28. September 2007 im Internet Archive), abgerufen am 5. Juli 2007.
- Herstellung von Halbleiterbauelementen ( vom 27. September 2011 im Internet Archive) (PDF; 575 kB).
- Fujifilm-ffem.com: HPR 500 Series, abgerufen am 5. Juli 2007.
- Lactaderm: Antibakteriell wirksames Shampoo mit Ethyllactat. ( vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) Abgerufen am 5. Juli 2007.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Milchsaureethylester auch als Ethyllactat und 2 Hydroxypropionsaureethylester bezeichnet ist der Ethylester der Milchsaure StrukturformelStrukturformel ohne StereochemieAllgemeinesName MilchsaureethylesterAndere Namen 2 Hydroxypropansaureethylester IUPAC Ethyllactat 2 Hydroxypropionsaureethylester ETHYL LACTATE INCI Summenformel C5H10O3Kurzbeschreibung farblose mild riechende FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 97 64 3 Racemat EG Nummer 202 598 0ECHA InfoCard 100 002 363PubChem 7344ChemSpider 13837423Wikidata Q415418EigenschaftenMolare Masse 118 13 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 03 g cm 3Schmelzpunkt 25 CSiedepunkt 154 CDampfdruck 2 hPa 20 C 5 hPa 25 C Loslichkeit hydrolysiert in WasserBrechungsindex 1 4130SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 226 315 318 335P 210 233 240 280 303 361 353 305 351 338Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Brechungsindex Na D Linie 20 C Milchsaureethylester ist in kleinen Mengen als Aroma bzw Duftstoff beispielsweise in Wein und verschiedenen Fruchten enthalten Sein Geruch ist angenehm mild und wird als fruchtartig an Kokosnuss erinnernd beschrieben EigenschaftenStereoisomere Der kommerziell erhaltliche biotechnologisch hergestellte Milchsaureethylester liegt in der L Form vor und tragt den exakten Namen S 2 Hydroxypropionsaureethylester bzw L Milchsaureethylester Technisch hergestellter Milchsaureethylester liegt dagegen als Racemat vor einem 1 1 Gemisch aus D Milchsaureethylester und L Milchsaureethylester Dieses Gemisch wird auch DL Milchsaureethylester genannt Enantiomere von MilchsaureethylesterName L Milchsaureethylester D MilchsaureethylesterAndere Namen S 2 Hydroxypropionsaureethylester R 2 HydroxypropionsaureethylesterStrukturformelCAS Nummer 687 47 8 7699 00 5PubChem 92831 637513ECHA Infocard 100 010 632 100 156 709EG Nummer 211 694 1 628 439 9Sicherheitstechnische Kenngrossen Milchsaureethylester gilt als entzundliche Flussigkeit Oberhalb des Flammpunktes konnen sich entzundliche Dampf Luft Gemische bilden Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 46 C Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 5 Vol 70 g m3 als untere Explosionsgrenze UEG und 11 4 Vol als obere Explosionsgrenze OEG Die Grenzspaltweite wurde mit 0 99 mm bestimmt Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA Die Zundtemperatur betragt 400 C Der Stoff fallt somit in die Temperaturklasse T2 HerstellungDie Ausgangsstoffe zur technischen Herstellung von Milchsaureethylester sind Milchsaure und Ethanol Beide Edukte konnen aus nachwachsenden Rohstoffen wie beispielsweise Mais gewonnen werden Milchsaureethylester ist biologisch sehr gut abbaubar Daher wachst das Interesse an diesem Losungsmittel das beispielsweise zum Abbeizen oder zum Reinigen von Leiterplatten in der Elektronik verwendet werden kann Okologische DatenBiologischer Abbau 86 28 d biologisch leicht abbaubar Eine Bioakkumulation ist nicht zu erwarten Fischtoxizitat LC50 320 mg l 96 h Brachidonia rerio Daphnientoxizitat EC50 683 mg l 48 h Daphnia magna Algentoxizitat IC50 2200 mg l 48 h Selenastrum capricornutum Chemischer Sauerstoffbedarf CSB 1 62 g gVerwendungWegen seiner geringen Toxizitat und gunstigen Umwelteigenschaften nimmt die Verwendung von Milchsaureethylester in sehr unterschiedlichen Bereichen stetig zu So wird er beispielsweise in pharmazeutischen Formulierungen in Lebensmitteladditiven und Duftstoffen eingesetzt Photolacke in der Mikroelektronik enthalten haufig Milchsaureethylester als Losungsmittel Dort hat sich die Bezeichnung Safer Solvent fur Milchsaureethylester eingeburgert Als Losungsmittel wird es zum Auflosen von Nitrocellulose Celluloseacetat und Celluloseethern verwendet Shampoos fur Hunde und Katzen enthalten zum Teil Ethyllactat in einer waschaktiven Suspension Weitere Anwendungsmoglichkeiten bieten sich zukunftig beispielsweise im Bereich von Klebstoffen Lebensmittelemulgatoren als Losungsmittel fur chirale Synthesen Farbentferner Abbeizen usw Fur einige Anwendungen ist derzeit der Preis von Milchsaureethylester zu hoch Es wird jedoch intensiv an gunstigeren Herstellprozessen gearbeitet EinzelnachweiseEintrag zu ETHYL LACTATE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 1 November 2021 Eintrag zu Ethyllactat in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 10 Januar 2025 JavaScript erforderlich Eintrag zu Milchsaureester In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 2 August 2018 Eintrag zu Ethyl lactate in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern E Brandes W Moller Sicherheitstechnische Kenngrossen Band 1 Brennbare Flussigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW Verlag fur neue Wissenschaft Bremerhaven 2003 ADM ETHYL LACTATE ELECTRONIC GRADE Memento vom 14 Juli 2014 im Internet Archive abgerufen am 12 Juli 2014 Datenblatt Ethyllactat bei Syskem de abgerufen am 23 Januar 2016 Ethyl Lactate Solvents Low Cost and Environmentally Friendly Memento vom 4 Dezember 2011 im Internet Archive Argonne National Laboratory abgerufen am 5 Juni 2007 ewire com Cargill Dow and Ashland Sign Ethyl Lactate Agreement Green Solvents from Renewable Resources Memento vom 28 September 2007 im Internet Archive abgerufen am 5 Juli 2007 Herstellung von Halbleiterbauelementen Memento vom 27 September 2011 im Internet Archive PDF 575 kB Fujifilm ffem com HPR 500 Series abgerufen am 5 Juli 2007 Lactaderm Antibakteriell wirksames Shampoo mit Ethyllactat Memento vom 14 Juli 2014 im Internet Archive Abgerufen am 5 Juli 2007