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Perfluordodecansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren StrukturformelAllgemeinesName

Perfluordodecansäure

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Perfluordodecansäure
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Perfluordodecansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Perfluordodecansäure
Andere Namen
  • Tricosafluordodecansäure
  • PFDoDA
  • C12-PFCA
Summenformel C12HF23O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 307-55-1
EG-Nummer 206-203-2
ECHA-InfoCard 100.005.641
PubChem 67545
ChemSpider 60867
Wikidata Q27162640
Eigenschaften
Molare Masse 614,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,76 g·cm−3

Schmelzpunkt

108–112 °C

Siedepunkt

245 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Perfluordodecansäure ist ein Nebenprodukt von flecken- und fettabweisenden Beschichtungen auf Lebensmittelverpackungen und Möbeln.

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFDoDA-Konzentrationen von bis zu 5 μg/kg gefunden.

Eigenschaften

Perfluordodecansäure ist ein weißer Feststoff.

Gefahrenbewertung und Regelung

Perfluordodecansäure wurde von der ECHA aufgrund ihrer vPvB-Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt. Unter der Leitung der deutschen und schwedischen Behörden wurde eine Verbotsregelung der Perfluorcarbonsäuren mit den Kettenlängen C9 bis C14, inklusive ihrer Salze und Vorläuferverbindungen, erarbeitet. Die entsprechende EU-Verordnung trat am 25. August 2021 in Kraft. Das Verbot für die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung gilt seit dem 25. Februar 2023, wobei für gewisse Verwendungen längere Übergangsfristen bestehen. In der Schweiz trat ein analoges Verbot am 1. Oktober 2022 in Kraft. 2025 wurde PFDoDA als Teil der langkettigen Perfluorcarbonsäuren in das Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe aufgenommen.

In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluordodecansäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Perfluorododecanoic acid, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. August 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. August 2020.
  4. Raymond D. Harbison, Marie M. Bourgeois, Giffe T. Johnson: Hamilton and Hardy's Industrial Toxicology. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-0-470-92973-5, S. 715 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. Zhimin Shi, Lina Ding u. a.: Chronic exposure to perfluorododecanoic acid disrupts testicular steroidogenesis and the expression of related genes in male rats. In: Toxicology Letters. 188, 2009, S. 192, doi:10.1016/j.toxlet.2009.04.014.
  6. Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815. 
  7. Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020. 
  8. Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe
  9. Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex). 
  10. Daily report for 2 May 2025. In: IISD. Abgerufen am 4. Mai 2025 (englisch). 
  11. Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 11 Jul 2025 / 13:07

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Perfluordodecansaure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsauren StrukturformelAllgemeinesName PerfluordodecansaureAndere Namen Tricosafluordodecansaure PFDoDA C12 PFCASummenformel C12HF23O2Kurzbeschreibung weisser FeststoffExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 307 55 1EG Nummer 206 203 2ECHA InfoCard 100 005 641PubChem 67545ChemSpider 60867Wikidata Q27162640EigenschaftenMolare Masse 614 10 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 76 g cm 3Schmelzpunkt 108 112 CSiedepunkt 245 CSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 280 302 352 305 351 338Zulassungs verfahren unter REACH besonders besorgnis erregend sehr persistent und sehr bio akkumulativ vPvB Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa VorkommenPerfluordodecansaure ist ein Nebenprodukt von flecken und fettabweisenden Beschichtungen auf Lebensmittelverpackungen und Mobeln In Fischfilets aus zehn Seen sudlich und westlich der Alpen wurden PFDoDA Konzentrationen von bis zu 5 mg kg gefunden EigenschaftenPerfluordodecansaure ist ein weisser Feststoff Gefahrenbewertung und RegelungPerfluordodecansaure wurde von der ECHA aufgrund ihrer vPvB Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt Unter der Leitung der deutschen und schwedischen Behorden wurde eine Verbotsregelung der Perfluorcarbonsauren mit den Kettenlangen C9 bis C14 inklusive ihrer Salze und Vorlauferverbindungen erarbeitet Die entsprechende EU Verordnung trat am 25 August 2021 in Kraft Das Verbot fur die Herstellung das Inverkehrbringen und die Verwendung gilt seit dem 25 Februar 2023 wobei fur gewisse Verwendungen langere Ubergangsfristen bestehen In der Schweiz trat ein analoges Verbot am 1 Oktober 2022 in Kraft 2025 wurde PFDoDA als Teil der langkettigen Perfluorcarbonsauren in das Stockholmer Ubereinkommen uber persistente organische Schadstoffe aufgenommen In der EU sind die Hochstmengen von per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS im Trinkwasser uber den Anhang I Teil B der Richtlinie EU 2020 2184 Trinkwasserrichtlinie mit zwei verschiedenen Summen Grenzwerten geregelt Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0 5 mg l und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS PFAS 20 zu welchen auch Perfluordodecansaure gehort 0 1 mg l nicht uberschreiten Als Europaische Richtlinie ist die Richtlinie EU 2020 2184 allerdings nicht unmittelbar gultig sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt EinzelnachweiseDatenblatt Perfluorododecanoic acid 96 bei Alfa Aesar abgerufen am 26 August 2020 Seite nicht mehr abrufbar Carl L Yaws Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons William Andrew 2014 ISBN 978 0 323 29060 9 S 316 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Eintrag in der SVHC Liste der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 27 August 2020 Raymond D Harbison Marie M Bourgeois Giffe T Johnson Hamilton and Hardy s Industrial Toxicology John Wiley amp Sons 2015 ISBN 978 0 470 92973 5 S 715 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Zhimin Shi Lina Ding u a Chronic exposure to perfluorododecanoic acid disrupts testicular steroidogenesis and the expression of related genes in male rats In Toxicology Letters 188 2009 S 192 doi 10 1016 j toxlet 2009 04 014 Sara Valsecchi Marc Babut Michela Mazzoni Simona Pascariello Claudia Ferrario Per and Polyfluoroalkyl Substances PFAS in Fish from European Lakes Current Contamination Status Sources and Perspectives for Monitoring In Environmental Toxicology and Chemistry Band 40 Nr 3 2021 S 658 676 doi 10 1002 etc 4815 Registry of restriction intentions until outcome perfluorononan 1 oic acid PFNA nonadecafluorodecanoic acid PFDA henicosafluoroundecanoic acid PFUnDA tricosafluorododecanoic acid PFDoDA pentacosafluorotridecanoic acid PFTrDA heptacosafluorotetradecanoic acid PFTDA including their salts and precursors ECHA abgerufen am 5 September 2020 Verordnung EU 2021 1297 der Kommission vom 4 August 2021 zur Anderung des Anhangs XVII der Verordnung EG Nr 1907 2006 des Europaischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsauren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette C9 C14 PFCA ihrer Salze und C9 C14 PFCA verwandter Stoffe Schweizerischer Bundesrat Hrsg Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefahrlichen Stoffen Zubereitungen und Gegenstanden Chemikalien Risikoreduktions Verordnung ChemRRV Anhang 1 16 1 Oktober 2022 Fedlex Daily report for 2 May 2025 In IISD Abgerufen am 4 Mai 2025 englisch Bundesgesetzblatt BGBl 2023 I Nr 159 vom 23 06 2023

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