Perfluornonansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren StrukturformelAllgemeinesName P
Perfluornonansäure

Perfluornonansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Perfluornonansäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9HF17O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | beiger Feststoff | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 464,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 59–62 °C | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 218 °C (987 hPa) | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Zulassungsverfahren unter REACH | besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR), persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT) | ||||||||||||||||||
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
Zur Herstellung wird bzw. wurde Perfluoroctan-1-iodid mittels Fluortelomerisierung in 8:2-Fluortelomeriodid und dieses wiederum in 8:2-Fluortelomerolefin umgewandelt. Durch Ozonolyse entsteht daraus Perfluornonansäure.
Eigenschaften
Perfluornonansäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Von PFNA gibt es theoretisch 89 Skelettisomere.
Verwendung
Langkettige Perfluoralkancarbonsäuren (wie Perfluornonansäure) und ihre Salze sind oberflächenaktive Chemikalien (Tenside), die die Oberflächenspannung von Wasser, wässrigen Lösungen und organischen Flüssigkeiten bereits in geringen Konzentrationen stark reduzieren. Diese Säuren (C6–C12) und ihre Derivate werden als Netz-, Dispergier-, Emulgier- und Schaummittel eingesetzt.
Vorkommen
In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFNA-Konzentrationen von bis zu 0,7 μg/kg gefunden. Bei Messungen wurden bei 98 % der Einwohner Kaliforniens PFNA im Blutserum nachgewiesen. In 82 % der hundert zwischen 2009 und 2019 abgenommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank wurde bis zu 3,66 ng/ml PFNA nachgewiesen. In 10 % der Blutplasma-Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren, die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen (GerES V) untersucht worden waren, wurde PFNA in Konzentrationen bis zu 3,54 ng/ml nachgewiesen.
Gefahrenbewertung und Regelung
Perfluornonansäure wurde von der ECHA aufgrund ihrer reprotoxischen sowie PBT-Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt. Unter der Leitung der deutschen und schwedischen Behörden wurde eine Verbotsregelung der Perfluorcarbonsäuren mit den Kettenlängen C9 bis C14, inklusive ihrer Salze und Vorläuferverbindungen, erarbeitet. Die entsprechende EU-Verordnung trat am 25. August 2021 in Kraft. Das Verbot für die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung gilt seit dem 25. Februar 2023, wobei für gewisse Verwendungen längere Übergangsfristen bestehen. In der Schweiz trat ein analoges Verbot am 1. Oktober 2022 in Kraft. 2025 wurde PFNA als Teil der langkettigen Perfluorcarbonsäuren in das Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe aufgenommen.
In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluornonansäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.
Salze
- Ammoniumperfluornonanoat
- Natriumperfluornonanoat
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluornonanoat: CAS-Nr.: 21049-39-8, PubChem: 23701733, Wikidata: Q82873085.
Einzelnachweise
- Eintrag zu Perfluornonan-1-säure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu perfluorononan-1-oic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 10. Juli 2019.
- Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext).
- Zhanyun Wang, Ian T. Cousins, Martin Scheringer, Robert C. Buck, Konrad Hungerbühler: Global emission inventories for C4–C14 perfluoroalkyl carboxylic acid (PFCA) homologues from 1951 to 2030, Part I: production and emissions from quantifiable sources. In: Environment International. Band 70, 1. September 2014, S. 62–75, doi:10.1016/j.envint.2014.04.013.
- Stefan Posner, Sandra Roos, Elisabeth Olsson: Survey of the extent of use and occurrence of PFNA (perfluorononanoic acid) in Norway. Hrsg.: Swerea IVF. 2009 (miljodirektoratet.no [PDF]).
- Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
- Eintrag zu Perfluoro-n-nonanoic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. Juli 2019.
- Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
- Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 27, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).
- Bernd Göckener, Till Weber, Heinz Rüdel, Mark Bücking, Marike Kolossa-Gehring: Human biomonitoring of per- and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019. In: Environment International. Band 145, 1. Dezember 2020, S. 106123, doi:10.1016/j.envint.2020.106123.
- Anja Duffek, André Conrad, Marike Kolossa-Gehring, Rosa Lange, Enrico Rucic, Christoph Schulte, Jörg Wellmitz: Per- and polyfluoroalkyl substances in blood plasma – Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014–2017 (GerES V). In: International Journal of Hygiene and Environmental Health. Band 228, Juli 2020, S. 113549, doi:10.1016/j.ijheh.2020.113549.
- Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020.
- Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe
- Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).
- Daily report for 2 May 2025. In: IISD. Abgerufen am 4. Mai 2025 (englisch).
- Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Perfluornonansaure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsauren StrukturformelAllgemeinesName PerfluornonansaureAndere Namen Perfluornonan 1 saure n Heptadecafluornonansaure PFNA C9 PFCASummenformel C9HF17O2Kurzbeschreibung beiger FeststoffExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 375 95 1EG Nummer 206 801 3ECHA InfoCard 100 006 184PubChem 67821ChemSpider 61138Wikidata Q7168161EigenschaftenMolare Masse 464 08 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 59 62 CSiedepunkt 218 C 987 hPa Loslichkeit praktisch unloslich in WasserSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 302 332 318 351 360Df 362 372P 280 301 330 331 304 340 305 351 338 310Zulassungs verfahren unter REACH besonders besorgnis erregend fortpflanzungs gefahrdend CMR persistent bio akkumulativ und toxisch PBT Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Gewinnung und DarstellungZur Herstellung wird bzw wurde Perfluoroctan 1 iodid mittels Fluortelomerisierung in 8 2 Fluortelomeriodid und dieses wiederum in 8 2 Fluortelomerolefin umgewandelt Durch Ozonolyse entsteht daraus Perfluornonansaure EigenschaftenPerfluornonansaure ist ein brennbarer schwer entzundbarer kristalliner beiger Feststoff der praktisch unloslich in Wasser ist Von PFNA gibt es theoretisch 89 Skelettisomere VerwendungLangkettige Perfluoralkancarbonsauren wie Perfluornonansaure und ihre Salze sind oberflachenaktive Chemikalien Tenside die die Oberflachenspannung von Wasser wassrigen Losungen und organischen Flussigkeiten bereits in geringen Konzentrationen stark reduzieren Diese Sauren C6 C12 und ihre Derivate werden als Netz Dispergier Emulgier und Schaummittel eingesetzt VorkommenIn Fischfilets aus zehn Seen sudlich und westlich der Alpen wurden PFNA Konzentrationen von bis zu 0 7 mg kg gefunden Bei Messungen wurden bei 98 der Einwohner Kaliforniens PFNA im Blutserum nachgewiesen In 82 der hundert 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Ubergangsfristen bestehen In der Schweiz trat ein analoges Verbot am 1 Oktober 2022 in Kraft 2025 wurde PFNA als Teil der langkettigen Perfluorcarbonsauren in das Stockholmer Ubereinkommen uber persistente organische Schadstoffe aufgenommen In der EU sind die Hochstmengen von per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS im Trinkwasser uber den Anhang I Teil B der Richtlinie EU 2020 2184 Trinkwasserrichtlinie mit zwei verschiedenen Summen Grenzwerten geregelt Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0 5 mg l und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS PFAS 20 zu welchen auch Perfluornonansaure gehort 0 1 mg l nicht uberschreiten Als Europaische Richtlinie ist die Richtlinie EU 2020 2184 allerdings nicht unmittelbar gultig sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt SalzeAmmoniumperfluornonanoat NatriumperfluornonanoatExterne Links zu erwahnten VerbindungenExterne Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu Natriumperfluornonanoat CAS Nr 21049 39 8 PubChem 23701733 Wikidata Q82873085 EinzelnachweiseEintrag zu Perfluornonan 1 saure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 2 Januar 2024 JavaScript erforderlich Eintrag zu perfluorononan 1 oic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 10 Juli 2019 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Eintrag in der SVHC Liste der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 10 Juli 2019 Robert C Buck James Franklin Urs Berger Jason M Conder Ian T Cousins Pim de Voogt Allan Astrup Jensen Kurunthachalam Kannan Scott A Mabury Stefan P J van Leeuwen Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment Terminology classification and origins In Integrated Environmental Assessment and Management Band 7 Nr 4 Oktober 2011 S 513 541 doi 10 1002 ieam 258 PMID 21793199 PMC 3214619 freier Volltext Zhanyun 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Environmental Health Band 228 Juli 2020 S 113549 doi 10 1016 j ijheh 2020 113549 Registry of restriction intentions until outcome perfluorononan 1 oic acid PFNA nonadecafluorodecanoic acid PFDA henicosafluoroundecanoic acid PFUnDA tricosafluorododecanoic acid PFDoDA pentacosafluorotridecanoic acid PFTrDA heptacosafluorotetradecanoic acid PFTDA including their salts and precursors ECHA abgerufen am 5 September 2020 Verordnung EU 2021 1297 der Kommission vom 4 August 2021 zur Anderung des Anhangs XVII der Verordnung EG Nr 1907 2006 des Europaischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsauren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette C9 C14 PFCA ihrer Salze und C9 C14 PFCA verwandter Stoffe Schweizerischer Bundesrat Hrsg Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefahrlichen Stoffen Zubereitungen und Gegenstanden Chemikalien Risikoreduktions Verordnung ChemRRV Anhang 1 16 1 Oktober 2022 Fedlex Daily report for 2 May 2025 In IISD 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