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Perfluorphosphinsäuren PFPIA von englisch perfluoroalkyl phosphinic acid auch Bis perfluoralkyl phosphinsäuren sind chem
Perfluorphosphinsäuren
Perfluorphosphinsäuren (PFPIA von englisch perfluoroalkyl phosphinic acid; auch Bis(perfluoralkyl)phosphinsäuren) sind chemische Verbindungen mit der Summenformel CnF2n+1P(=O)(OH)(CmF2m+1). Sie gehören zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
Herstellung
PFPIA können über zwei unterschiedliche Synthesewege hergestellt werden, mit Perfluoralkyliodiden (CnF2n+1I) oder Tri(perfluoralkyl)difluorphosphoranen [(CnF2n+1)3PF2] als Ausgangsmaterial.
Bei den meisten kommerziellen Produkten handelt es sich um Mischungen von PFPIA-Homologen mit geradzahligen Perfluoralkylketten, die zwischen sechs und zwölf Kohlenstoffen variieren.
| Abkürzung | CAS-Nummer |
|---|---|
| C4/C4-PFPIA | 52299-25-9 |
| C6/C6-PFPIA | 40143-77-9 |
| C8/C8-PFPIA | 40143-79-1 |
| C10/C10-PFPIA | 52299-27-1 |
| C12/C12-PFPIA | 63225-54-7 |
| C6/C8-PFPIA | 610800-34-5 |
| C6/C10-PFPIA | 1240600-40-1 |
| C6/C12-PFPIA | 1240600-41-2 |
| C8/C10-PFPIA | 500776-81-8 |
Eigenschaften
PFPIA werden in der Umwelt und in Organismen in Perfluorphosphonsäuren (PFPA) sowie – über Zwischenschritte – in Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt. Diese sind persistent, d. h. sie werden weder durch Hydrolyse, Photolyse, Oxidation noch biologischen Abbau abgebaut.
Verwendung
Zu den wichtigsten Verwendungszwecken gehören Tenside, und Benetzungsmittel in Wachsen und Beschichtungen sowie Entschäumer in der Textilindustrie, der pharmazeutischen Industrie, der Metallindustrie und in Pestizidformulierungen.
Literatur
- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 1. Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs & PFPIAs), S. 10–15, doi:10.1787/59e7ffc6-en.
Einzelnachweise
- Zhanyun Wang, Ian T. Cousins, Urs Berger, Konrad Hungerbühler, Martin Scheringer: Comparative assessment of the environmental hazards of and exposure to perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs and PFPiAs): Current knowledge, gaps, challenges and research needs. In: Environment International. Band 89–90, April 2016, S. 235–247, doi:10.1016/j.envint.2016.01.023.
- Shira Joudan, Leo W.Y. Yeung, Scott A. Mabury: Biological Cleavage of the C–P Bond in Perfluoroalkyl Phosphinic Acids in Male Sprague-Dawley Rats and the Formation of Persistent and Reactive Metabolites. In: Environmental Health Perspectives. Band 125, Nr. 11, November 2017, doi:10.1289/EHP1841, PMID 29135439, PMC 5947941 (freier Volltext).
- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 1. Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs & PFPIAs), S. 12, doi:10.1787/59e7ffc6-en.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Perfluorphosphinsauren PFPIA von englisch perfluoroalkyl phosphinic acid auch Bis perfluoralkyl phosphinsauren sind chemische Verbindungen mit der Summenformel CnF2n 1P O OH CmF2m 1 Sie gehoren zur Familie der per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS Strukturformel der Bis perfluorhexyl phosphinsaure C6 C6 PFPIA HerstellungPFPIA konnen uber zwei unterschiedliche Synthesewege hergestellt werden mit Perfluoralkyliodiden CnF2n 1I oder Tri perfluoralkyl difluorphosphoranen CnF2n 1 3PF2 als Ausgangsmaterial Bei den meisten kommerziellen Produkten handelt es sich um Mischungen von PFPIA Homologen mit geradzahligen Perfluoralkylketten die zwischen sechs und zwolf Kohlenstoffen variieren Abkurzung CAS NummerC4 C4 PFPIA 52299 25 9C6 C6 PFPIA 40143 77 9C8 C8 PFPIA 40143 79 1C10 C10 PFPIA 52299 27 1C12 C12 PFPIA 63225 54 7C6 C8 PFPIA 610800 34 5C6 C10 PFPIA 1240600 40 1C6 C12 PFPIA 1240600 41 2C8 C10 PFPIA 500776 81 8EigenschaftenPFPIA werden in der Umwelt und in Organismen in Perfluorphosphonsauren PFPA sowie uber Zwischenschritte in Perfluorcarbonsauren PFCA umgewandelt Diese sind persistent d h sie werden weder durch Hydrolyse Photolyse Oxidation noch biologischen Abbau abgebaut VerwendungZu den wichtigsten Verwendungszwecken gehoren Tenside und Benetzungsmittel in Wachsen und Beschichtungen sowie Entschaumer in der Textilindustrie der pharmazeutischen Industrie der Metallindustrie und in Pestizidformulierungen LiteraturOECD Hrsg Fact Cards of Major Groups of Per and Polyfluoroalkyl Substances PFASs OECD Environment Health and Safety Publications Series on Risk Management Nr 68 ENV CBC MONO 2022 1 2022 1 Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids PFPAs amp PFPIAs S 10 15 doi 10 1787 59e7ffc6 en EinzelnachweiseZhanyun Wang Ian T Cousins Urs Berger Konrad Hungerbuhler Martin Scheringer Comparative assessment of the environmental hazards of and exposure to perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids PFPAs and PFPiAs Current knowledge gaps challenges and research needs In Environment International Band 89 90 April 2016 S 235 247 doi 10 1016 j envint 2016 01 023 Shira Joudan Leo W Y Yeung Scott A Mabury Biological Cleavage of the C P Bond in Perfluoroalkyl Phosphinic Acids in Male Sprague Dawley Rats and the Formation of Persistent and Reactive Metabolites In Environmental Health Perspectives Band 125 Nr 11 November 2017 doi 10 1289 EHP1841 PMID 29135439 PMC 5947941 freier Volltext OECD Hrsg Fact Cards of Major Groups of Per and Polyfluoroalkyl Substances PFASs OECD Environment Health and Safety Publications Series on Risk Management Nr 68 ENV CBC MONO 2022 1 2022 1 Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids PFPAs amp PFPIAs S 12 doi 10 1787 59e7ffc6 en