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Peroxybenzoesäure

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Peroxybenzoesäure
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Die Peroxybenzoesäure (veraltet: Perbenzoesäure) ist eine organische Säure, die ein Derivat der Benzoesäure darstellt. Sie gehört zur Gruppe der Peroxycarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Peroxybenzoesäure
Andere Namen
  • Benzopersäure
  • Perbenzoesäure
  • Benzolcarboperoxosäure (IUPAC)
Summenformel C7H6O3
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Kristalle, sehr flüchtig

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-59-4
EG-Nummer 202-260-2
ECHA-InfoCard 100.002.056
PubChem 523077
Wikidata Q416737
Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

41–43 °C

Siedepunkt

97–110 °C (20 hPa)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Peroxybenzoesäure liegt bei Raumtemperatur in Form von farblosen, stechend riechenden Kristallen vor und ist sehr flüchtig. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 41–43 °C. Sie ist in Wasser nur wenig, in organischen Lösungsmitteln hingegen leicht löslich.

Verwendung

Sie ist ein starkes Oxidationsmittel und findet daher vielseitige Anwendungen.

Mit Alkenen ergibt Peroxybenzoesäure Epoxide (Prileschajew-Reaktion), weswegen sie in der analytischen Chemie zur Bestimmung des Gehalts an Doppelbindungen verwendet wird.

Herstellung

Peroxybenzoesäure wird aus Dibenzoylperoxid und Natriumethanolat in Ethanol hergestellt.
Die Bildung von Peroxybenzoesäure bei der Oxidation von Benzaldehyd mit Wasserstoffperoxid wurde von Hermann Staudinger bereits 1913 beschrieben.

Einzelnachweise

  1. J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3205.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. H. Staudinger: Über die Autoxydation organischer Verbindungen I. Über die Autoxydation aromatischer Aldehyde. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 3, Juli 1913, S. 3530–3535, doi:10.1002/cber.191304603134. 

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 11 Jul 2025 / 14:16

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Die Peroxybenzoesaure veraltet Perbenzoesaure ist eine organische Saure die ein Derivat der Benzoesaure darstellt Sie gehort zur Gruppe der Peroxycarbonsauren StrukturformelAllgemeinesName PeroxybenzoesaureAndere Namen Benzopersaure Perbenzoesaure Benzolcarboperoxosaure IUPAC Summenformel C7H6O3Kurzbeschreibung farblose stechend riechende Kristalle sehr fluchtigExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 93 59 4EG Nummer 202 260 2ECHA InfoCard 100 002 056PubChem 523077Wikidata Q416737EigenschaftenMolare Masse 138 12 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 41 43 CSiedepunkt 97 110 C 20 hPa SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfugbarWenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa EigenschaftenPeroxybenzoesaure liegt bei Raumtemperatur in Form von farblosen stechend riechenden Kristallen vor und ist sehr fluchtig Ihr Schmelzpunkt liegt bei 41 43 C Sie ist in Wasser nur wenig in organischen Losungsmitteln hingegen leicht loslich VerwendungSie ist ein starkes Oxidationsmittel und findet daher vielseitige Anwendungen Mit Alkenen ergibt Peroxybenzoesaure Epoxide Prileschajew Reaktion weswegen sie in der analytischen Chemie zur Bestimmung des Gehalts an Doppelbindungen verwendet wird HerstellungPeroxybenzoesaure wird aus Dibenzoylperoxid und Natriumethanolat in Ethanol hergestellt Die Bildung von Peroxybenzoesaure bei der Oxidation von Benzaldehyd mit Wasserstoffperoxid wurde von Hermann Staudinger bereits 1913 beschrieben EinzelnachweiseJ Falbe M Regitz Hrsg Rompp Lexikon Chemie 10 Aufl Thieme Stuttgart u New York 1996 1999 S 3205 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden H Staudinger Uber die Autoxydation organischer Verbindungen I Uber die Autoxydation aromatischer Aldehyde In Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Band 46 Nr 3 Juli 1913 S 3530 3535 doi 10 1002 cber 191304603134

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