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Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride StrukturformelAllgemeinesName

Propionsäureanhydrid

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Propionsäureanhydrid
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Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Strukturformel
Allgemeines
Name Propionsäureanhydrid
Andere Namen
  • Propansäureanhydrid (IUPAC)
  • Propionyloxid
Summenformel C6H10O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-62-6
EG-Nummer 204-638-2
ECHA-InfoCard 100.004.218
PubChem 31263
ChemSpider 29003
Wikidata Q418066
Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3

Schmelzpunkt

−45 °C

Siedepunkt

167 °C

Dampfdruck

1,42 hPa (20 °C)

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser

Brechungsindex

1,404 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​280
Toxikologische Daten

2360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Propionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:

Eigenschaften

Propionsäureanhydrid zeigt eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. Es zersetzt sich in Wasser zu Propionsäure, daher zeigen wässrige Lösungen (bei einer Temperatur 20 °C und einer Konzentration von 100 g/l bezogen auf freie Säure) einen pH-Wert von 2,5.

Verwendung

Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Propionsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).
  3. Eintrag zu Propionic anhydride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  5. Williams, J. W. und Krynitsky, J. A.: n-Caproic Anhydride In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 13, doi:10.15227/orgsyn.021.0013; Coll. Vol. 3, 1955, S. 164 (PDF).
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4386082-5 (GND Explorer, lobid, OGND, AKS)

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 12 Jul 2025 / 07:29

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Propionsaureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsaureanhydride StrukturformelAllgemeinesName PropionsaureanhydridAndere Namen Propansaureanhydrid IUPAC PropionyloxidSummenformel C6H10O3Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit mit unangenehm stechendem GeruchExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 123 62 6EG Nummer 204 638 2ECHA InfoCard 100 004 218PubChem 31263ChemSpider 29003Wikidata Q418066EigenschaftenMolare Masse 130 14 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 02 g cm 3Schmelzpunkt 45 CSiedepunkt 167 CDampfdruck 1 42 hPa 20 C Loslichkeit zersetzt sich in WasserBrechungsindex 1 404 20 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 314P 301 330 331 305 351 338 308 310 280Toxikologische Daten 2360 mg kg 1 LD50 Ratte oral Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Brechungsindex Na D Linie 20 CGewinnung und DarstellungPropionsaureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsaure mit Keten gewonnen werden EigenschaftenPropionsaureanhydrid zeigt eine Viskositat von 1 144 mPa s bei 20 C Es zersetzt sich in Wasser zu Propionsaure daher zeigen wassrige Losungen bei einer Temperatur 20 C und einer Konzentration von 100 g l bezogen auf freie Saure einen pH Wert von 2 5 VerwendungPropionsaureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen z B Propiophenon Fentanyl eingesetzt SicherheitshinweiseDie Dampfe von Propionsaureanhydrid konnen mit Luft ein explosionsfahiges Gemisch Flammpunkt 74 C Zundtemperatur 315 C bilden Durch exotherme Hydrolyse zu einer Saure Propionsaure wirkt es ausserdem stark reizend bis atzend EinzelnachweiseEintrag zu Propionsaureanhydrid in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2021 JavaScript erforderlich Datenblatt Propionsaureanhydrid bei Sigma Aldrich abgerufen am 23 Februar 2010 PDF Eintrag zu Propionic anhydride in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Datenblatt Propionsaureanhydrid bei Merck abgerufen am 23 Februar 2010 Williams J W und Krynitsky J A n Caproic Anhydride In Organic Syntheses 21 1941 S 13 doi 10 15227 orgsyn 021 0013 Coll Vol 3 1955 S 164 PDF Normdaten Sachbegriff GND 4386082 5 GND Explorer lobid OGND AKS

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