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Thiophosphorsäure ist eine instabile chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Sie stellt ein Derivat
Thiophosphorsäure
Thiophosphorsäure ist eine instabile chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorverbindungen. Sie stellt ein Derivat der Phosphorsäure dar, bei der ein Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ausgetauscht ist (daher die Vorsilbe Thio-). Wird mehr als ein Sauerstoffatom ersetzt, entstehen entsprechend die Dithiophosphorsäure, Trithiophosphorsäure bzw. Tetrathiophosphorsäure.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Thiophosphorsäure | |||||||||
| Andere Namen | Monothiophosphorsäure | |||||||||
| Summenformel | H3PO3S | |||||||||
| Kurzbeschreibung | klare Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 114,06 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Schmelzpunkt | −60 °C | |||||||||
| Löslichkeit | hydrolysiert in Wasser zu Schwefelwasserstoff und Phosphorsäure | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Thiophosphorsäure kann nach R. Klement durch Umsetzung von mit Schwefelsäure und nachfolgende Hydrolyse der entstandenen Dithiophosphorsäure zu Monothiophosphorsäure gewonnen werden.
Eigenschaften
Thiophosphorsäure kann bei Temperaturen unter −2 °C als konzentrierte Säure (bis zu 83 % Konzentration) unter Luftabschluss gelagert werden und bleibt dabei klar. Bei Zutritt von Luft trübt sie sich durch ausfallenden Schwefel, der durch Oxidation des durch die allmähliche Hydrolyse der Monothiophosphorsäure gebildeten Schwefelwasserstoffs entsteht. Beim Erwärmen der konzentrierten Säure auf 40 °C entwickelt sich heftig Schwefelwasserstoff. Unterhalb von −60 °C erstarrt die Säure.
Derivate
Ester
Von großer Bedeutung sind einige von der Thiophosphorsäure abgeleitete Verbindungen, wie zum Beispiel deren Ester. Sie sind praktisch Derivate von (meist aromatischen) Phosphorsäureestern, bei denen ein (Thiophosphorsäureester) oder mehrere Sauerstoffatome (Dithiophosphorsäureester, Trithiophosphorsäureester und Tetrathiophosphorsäureester) durch Schwefel ersetzt sind. Viele davon sind hochtoxisch, da wie bei anderen Phosphorsäureestern das Enzym Cholinesterase, das eine essentielle Funktion im zentralen Nervensystem hat, gehemmt wird. Sie werden häufig als Insektizide und Akarizide (z. B. Chlorpyrifos, Dimethoat, Parathion, Azamethiphos), als Zytostatika (z. B. Thiotepa), aber auch als Nervenkampfstoffe (z. B. VX) eingesetzt. Die ersten Thiophosphorsäureester-Insektizide wurden in den 1950er Jahren auf den Markt gebracht.
Beispiele für Thiophosphorsäureester:
- Chlorthiophos C11H15Cl2O3PS2
- C8H12NO5PS2
- Demephion C5H13O3PS2
- Diazinon C12H21N2O3PS
- Dioxathion C12H26O6P2S4
- Fensulfothion C11H17O4PS2
- Fenthion C10H15O3PS2
- Malathion C10H19O6PS2
- Parathion C10H14NO5PS
- Phorat C7H17O2PS3
Salze
Neben den Thiophosphorsäureestern existieren auch noch Salze der Thiophosphorsäure, die als Thiophosphate (auch Phosphorothioate mit den Anionen PO3S3− bis PS43−) bezeichnet werden, wie zum Beispiel das Natriummonothiophosphat, das für chemische Synthesen verwendet wird.
Beispiele für Thiophosphate:
- Natriummonothiophosphat Na3PO3S
- Natriumdithiophosphat Na3PO2S2
- Bariumdithiophosphat Ba3(PO2S2)2
Einzelnachweise
- Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Memorandum: Organophosphate Pesticides (PDF; 867 kB).
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Thiophosphorsaure ist eine instabile chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Sie stellt ein Derivat der Phosphorsaure dar bei der ein Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ausgetauscht ist daher die Vorsilbe Thio Wird mehr als ein Sauerstoffatom ersetzt entstehen entsprechend die Dithiophosphorsaure Trithiophosphorsaure bzw Tetrathiophosphorsaure StrukturformelAllgemeinesName ThiophosphorsaureAndere Namen MonothiophosphorsaureSummenformel H3PO3SKurzbeschreibung klare FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 13598 51 1PubChem 167254Wikidata Q2421303EigenschaftenMolare Masse 114 06 g mol 1Aggregatzustand flussigSchmelzpunkt 60 CLoslichkeit hydrolysiert in Wasser zu Schwefelwasserstoff und PhosphorsaureSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfugbarWenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Gewinnung und DarstellungThiophosphorsaure kann nach R Klement durch Umsetzung von mit Schwefelsaure und nachfolgende Hydrolyse der entstandenen Dithiophosphorsaure zu Monothiophosphorsaure gewonnen werden Ba3 PO2S2 2 3 H2SO4 2 H3PO2S2 3 BaSO4 displaystyle mathrm Ba 3 PO 2 S 2 2 3 H 2 SO 4 longrightarrow 2 H 3 PO 2 S 2 3 BaSO 4 H3PO2S2 H2O H3PO3S H2S displaystyle mathrm H 3 PO 2 S 2 H 2 O longrightarrow H 3 PO 3 S H 2 S EigenschaftenThiophosphorsaure kann bei Temperaturen unter 2 C als konzentrierte Saure bis zu 83 Konzentration unter Luftabschluss gelagert werden und bleibt dabei klar Bei Zutritt von Luft trubt sie sich durch ausfallenden Schwefel der durch Oxidation des durch die allmahliche Hydrolyse der Monothiophosphorsaure gebildeten Schwefelwasserstoffs entsteht Beim Erwarmen der konzentrierten Saure auf 40 C entwickelt sich heftig Schwefelwasserstoff Unterhalb von 60 C erstarrt die Saure DerivateEster Von grosser Bedeutung sind einige von der Thiophosphorsaure abgeleitete Verbindungen wie zum Beispiel deren Ester Sie sind praktisch Derivate von meist aromatischen Phosphorsaureestern bei denen ein Thiophosphorsaureester oder mehrere Sauerstoffatome Dithiophosphorsaureester Trithiophosphorsaureester und Tetrathiophosphorsaureester durch Schwefel ersetzt sind Viele davon sind hochtoxisch da wie bei anderen Phosphorsaureestern das Enzym Cholinesterase das eine essentielle Funktion im zentralen Nervensystem hat gehemmt wird Sie werden haufig als Insektizide und Akarizide z B Chlorpyrifos Dimethoat Parathion Azamethiphos als Zytostatika z B Thiotepa aber auch als Nervenkampfstoffe z B VX eingesetzt Die ersten Thiophosphorsaureester Insektizide wurden in den 1950er Jahren auf den Markt gebracht Thiophosphorsaureester links und Dithiophosphorsaureester rechts Beispiele fur Thiophosphorsaureester Chlorthiophos C11H15Cl2O3PS2 C8H12NO5PS2 Demephion C5H13O3PS2 Diazinon C12H21N2O3PS Dioxathion C12H26O6P2S4 Fensulfothion C11H17O4PS2 Fenthion C10H15O3PS2 Malathion C10H19O6PS2 Parathion C10H14NO5PS Phorat C7H17O2PS3Salze Neben den Thiophosphorsaureestern existieren auch noch Salze der Thiophosphorsaure die als Thiophosphate auch Phosphorothioate mit den Anionen PO3S3 bis PS43 bezeichnet werden wie zum Beispiel das Natriummonothiophosphat das fur chemische Synthesen verwendet wird Beispiele fur Thiophosphate Natriummonothiophosphat Na3PO3S Natriumdithiophosphat Na3PO2S2 Bariumdithiophosphat Ba3 PO2S2 2EinzelnachweiseGeorg Brauer Hrsg unter Mitarbeit von Marianne Baudler u a Handbuch der Praparativen Anorganischen Chemie 3 umgearbeitete Auflage Band I Ferdinand Enke Stuttgart 1975 ISBN 3 432 02328 6 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden Memorandum Organophosphate Pesticides PDF 867 kB