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Perfluorbutansulfonsäure kurz PFBS auch Nonaflinsäure ist eine chemische Verbindung die zu den Perfluorsulfonsäuren und
Perfluorbutansulfonsäure
Perfluorbutansulfonsäure (kurz PFBS, auch Nonaflinsäure) ist eine chemische Verbindung, die zu den Perfluorsulfonsäuren und folglich zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört. Die Salze und Ester der Perfluorbutansulfonsäure werden gleichermaßen als Nonaflate bezeichnet. Die Nonaflylgruppe wird dabei mit „Nf“ abgekürzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluorbutansulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4HF9O3S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 211 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | in Wasser: 0,0017 mol·l−1 (0,5 g·l−1) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH | besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | 430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
PFBS ist eine künstlich hergestellte Verbindung und kommt nicht natürlich vor.
Eigenschaften
Die PFBS ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit der Dichte 1,811 g·cm−3. Die Besonderheit von PFBS liegt darin, dass die perfluorierte Gruppe gleichzeitig hydrophob und lipophob ist, die polare Gruppe dagegen hydrophil. Die perfluorierte Gruppe ist damit sowohl wasser- als auch schmutzabweisend. Von PFBS gibt es theoretisch 4 Skelettisomere.
Verwendung
PFBS ist ein Ersatzstoff von PFOS. Nachdem 3M die Herstellung von auf PFOS basierten Produkten im Jahr 2002 einstellte, wurden diese auf das kürzerkettige PFBS umformuliert, weil es eine geringere Halbwertszeit im Menschen aufweist und weniger toxisch ist.
Gefahrenbeurteilung
PFBS ist recht gut wasserlöslich und dissoziiert vollständig in wässriger Umgebung. Sie adsorbiert nur geringfügig in Boden und Sedimenten, verbleibt also im Wasser. Dort ist PFBS persistent, da die Verbindung weder hydrolysiert, photolysiert, noch biologisch abgebaut wird. Die Toxizität gegenüber Vögeln, Fischen, Wirbellosen und Mikroorganismen hat sich als gering erwiesen.
2020 wurden die Perfluorbutansulfonsäure und ihre Salze in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.
| Name | CAS-Nr. | EG-Nr. |
|---|---|---|
| Kaliumperfluorbutan-1-sulfonat | 29420-49-3 | 249-616-3 |
| Bis(4-tert-butylphenyl)iodoniumperfluorbutansulfonat | 194999-85-4 | 432-660-4 |
| Tetrabutylphosphoniumperfluorbutan-1-sulfonat | 220689-12-3 | 444-440-5 |
| Dimethyl(phenyl)sulfaniumperfluorbutansulfonat | 220133-51-7 | 452-310-4 |
| Ammoniumperfluorbutan-1-sulfonat | 68259-10-9 | 269-513-7 |
| Triphenylsulfaniumperfluorbutansulfonat | 144317-44-2 | 478-340-8 |
| N,N,N-Triethylethanaminium-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorbutan-1-sulfonat | 25628-08-4 | |
| Magnesiumperfluorbutansulfonat | 507453-86-3 | |
| Lithiumperfluorbutansulfonat | 131651-65-5 | |
| Morpholiniumperfluorbutansulfonat | 503155-89-3 | |
| 1-(4-Butoxy-1-naphthalenyl)tetrahydrothiophenium-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluor-1-butansulfonat | 468-770-4 |
Regulierung
In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorbutansulfonsäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.
Literatur
- NICNAS: Existing Chemical Hazard Report: Potassium perfluorobutane sulfonate (PDF-Datei; 1,85 MB), 2005
Einzelnachweise
- Eintrag zu Perfluorobutanesulfonic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Januar 2020. (Seite nicht mehr abrufbar)
- Jason C. Lambert, Elizabeth Owens Oesterling, Michelle Angrish, Xabier Arzuaga, Johanna Congleton, Ingrid Druwe, J. Allen Davis, Kelly Garcia, Carolyn Gigot, Andrew Greenhalgh, Joshua Harrill, Belinda Hawkins, Ryan Jones, Andrew Kraft, Yu-Sheng Lin, April Luke, Elizabeth Radke, Paul Schlosser, Michele Taylor, Samuel Thacker, Andre Weaver, Jacqueline Weinberger, Amina Wilkins, Michael Wright, Q. Jay Zhao, David Bussard, Kristina Thayer, Scott Wesselkamper: Table 1, Physicochemical Properties of PFBS (CASRN 375-73-5) and Related Compound K+PFBS (CASRN 29420-49-3). April 2021, abgerufen am 30. Januar 2025 (englisch).
- Datenblatt Nonafluorobutane-1-sulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
- Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Januar 2020.
- Gerhard Auchter, Michael Hanack: Vinylkationen, 38. Synthese und Solvolyse 3‐substituierter 1‐Cyclobutenyl‐nonaflate. In: Chemische Berichte. Band 115, Nr. 10, Oktober 1982, S. 3402–3413, doi:10.1002/cber.19821151016.
- Eintrag zu Perfluorobutanesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 25. Februar 2023.
- Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
- Kellyn S. Betts: Perfluoroalkyl acids: what is the evidence telling us? In: Environ. Health Perspect., 115(5), 2007, PMID 17520044, PMC 1867999 (freier Volltext).
- 3M: What is 3M Doing? ( vom 10. Dezember 2014 im Internet Archive), abgerufen am 19. Januar 2009.
- NICNAS: Existing Chemical Hazard Report: Potassium perfluorobutane sulfonate (PDF-Datei; 1,85 MB), 2005.
- Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Perfluorbutansulfonsaure kurz PFBS auch Nonaflinsaure ist eine chemische Verbindung die zu den Perfluorsulfonsauren und folglich zu den per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS gehort Die Salze und Ester der Perfluorbutansulfonsaure werden gleichermassen als Nonaflate bezeichnet Die Nonaflylgruppe wird dabei mit Nf abgekurzt StrukturformelAllgemeinesName PerfluorbutansulfonsaureAndere Namen 1 Perfluorbutansulfonsaure Nonafluor 1 butansulfonsaure NonaflinsaureSummenformel C4HF9O3SExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 375 73 5EG Nummer 206 793 1ECHA InfoCard 100 006 176PubChem 67815ChemSpider 61132Wikidata Q410426EigenschaftenMolare Masse 300 10 g mol 1Siedepunkt 211 CLoslichkeit in Wasser 0 0017 mol l 1 0 5 g l 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung GefahrH und P Satze H 302 314P 280 305 351 338 310Zulassungs verfahren unter REACH besonders besorgnis erregend ernst hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlichToxikologische Daten 430 mg kg 1 LD50 Ratte oral Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa VorkommenPFBS ist eine kunstlich hergestellte Verbindung und kommt nicht naturlich vor EigenschaftenDie PFBS ist bei Raumtemperatur eine farblose Flussigkeit mit der Dichte 1 811 g cm 3 Die Besonderheit von PFBS liegt darin dass die perfluorierte Gruppe gleichzeitig hydrophob und lipophob ist die polare Gruppe dagegen hydrophil Die perfluorierte Gruppe ist damit sowohl wasser als auch schmutzabweisend Von PFBS gibt es theoretisch 4 Skelettisomere VerwendungPFBS ist ein Ersatzstoff von PFOS Nachdem 3M die Herstellung von auf PFOS basierten Produkten im Jahr 2002 einstellte wurden diese auf das kurzerkettige PFBS umformuliert weil es eine geringere Halbwertszeit im Menschen aufweist und weniger toxisch ist GefahrenbeurteilungPFBS ist recht gut wasserloslich und dissoziiert vollstandig in wassriger Umgebung Sie adsorbiert nur geringfugig in Boden und Sedimenten verbleibt also im Wasser Dort ist PFBS persistent da die Verbindung weder hydrolysiert photolysiert noch biologisch abgebaut wird Die Toxizitat gegenuber Vogeln Fischen Wirbellosen und Mikroorganismen hat sich als gering erwiesen 2020 wurden die Perfluorbutansulfonsaure und ihre Salze in die Liste der fur eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe SVHC aufgenommen Name CAS Nr EG Nr Kaliumperfluorbutan 1 sulfonat 29420 49 3 249 616 3Bis 4 tert butylphenyl iodoniumperfluorbutansulfonat 194999 85 4 432 660 4Tetrabutylphosphoniumperfluorbutan 1 sulfonat 220689 12 3 444 440 5Dimethyl phenyl sulfaniumperfluorbutansulfonat 220133 51 7 452 310 4Ammoniumperfluorbutan 1 sulfonat 68259 10 9 269 513 7Triphenylsulfaniumperfluorbutansulfonat 144317 44 2 478 340 8N N N Triethylethanaminium 1 1 2 2 3 3 4 4 4 nonafluorbutan 1 sulfonat 25628 08 4Magnesiumperfluorbutansulfonat 507453 86 3Lithiumperfluorbutansulfonat 131651 65 5Morpholiniumperfluorbutansulfonat 503155 89 31 4 Butoxy 1 naphthalenyl tetrahydrothiophenium 1 1 2 2 3 3 4 4 4 nonafluor 1 butansulfonat 468 770 4RegulierungIn der EU sind die Hochstmengen von per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS im Trinkwasser uber den Anhang I Teil B der Richtlinie EU 2020 2184 Trinkwasserrichtlinie mit zwei verschiedenen Summen Grenzwerten geregelt Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0 5 mg l und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS PFAS 20 zu welchen auch Perfluorbutansulfonsaure gehort 0 1 mg l nicht uberschreiten Als Europaische Richtlinie ist die Richtlinie EU 2020 2184 allerdings nicht unmittelbar gultig sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt LiteraturNICNAS Existing Chemical Hazard Report Potassium perfluorobutane sulfonate PDF Datei 1 85 MB 2005EinzelnachweiseEintrag zu Perfluorobutanesulfonic acid in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM abgerufen am 16 Januar 2020 Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 67815 Jason C Lambert Elizabeth Owens Oesterling Michelle Angrish Xabier Arzuaga Johanna Congleton Ingrid Druwe J Allen Davis Kelly Garcia Carolyn Gigot Andrew Greenhalgh Joshua Harrill Belinda Hawkins Ryan Jones Andrew Kraft Yu Sheng Lin April Luke Elizabeth Radke Paul Schlosser Michele Taylor Samuel Thacker Andre Weaver Jacqueline Weinberger Amina Wilkins Michael Wright Q Jay Zhao David Bussard Kristina Thayer Scott Wesselkamper Table 1 Physicochemical Properties of PFBS CASRN 375 73 5 and Related Compound K PFBS CASRN 29420 49 3 April 2021 abgerufen am 30 Januar 2025 englisch Datenblatt Nonafluorobutane 1 sulfonic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 18 April 2011 PDF Eintrag in der SVHC Liste der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 16 Januar 2020 Gerhard Auchter Michael Hanack Vinylkationen 38 Synthese und Solvolyse 3 substituierter 1 Cyclobutenyl nonaflate In Chemische Berichte Band 115 Nr 10 Oktober 1982 S 3402 3413 doi 10 1002 cber 19821151016 Eintrag zu Perfluorobutanesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank via PubChem abgerufen am 25 Februar 2023 Sierra Rayne Kaya Forest Ken J Friesen Congener specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates carboxylates telomer alcohols olefins and acids and their derivatives In Journal of Environmental Science and Health Part A Band 43 Nr 12 12 September 2008 S 1391 1401 doi 10 1080 10934520802232030 Kellyn S Betts Perfluoroalkyl acids what is the evidence telling us In Environ Health Perspect 115 5 2007 PMID 17520044 PMC 1867999 freier Volltext 3M What is 3M Doing Memento vom 10 Dezember 2014 imInternet Archive abgerufen am 19 Januar 2009 NICNAS Existing Chemical Hazard Report Potassium perfluorobutane sulfonate PDF Datei 1 85 MB 2005 Bundesgesetzblatt BGBl 2023 I Nr 159 vom 23 06 2023