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Perfluorsulfonsäuren PFSA von englisch perfluorosulfonic acid auch Perfluoralkansulfonsäuren sind chemische Verbindungen

Perfluorsulfonsäuren

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Perfluorsulfonsäuren
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Perfluorsulfonsäuren (PFSA von englisch perfluorosulfonic acid), auch Perfluoralkansulfonsäuren, sind chemische Verbindungen der Formel CnF(2n+1)SO3H und gehören damit zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Das einfachste Beispiel einer Perfluorsulfonsäure ist die Trifluormethansulfonsäure. PFSA mit sechs oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen, also ab der Perfluorhexansulfonsäure, werden als langkettig bezeichnet.

Herstellung

Perfluorsulfonsäuren werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, wobei neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.

Eigenschaften

Perfluorsulfonsäuren sind Organofluoranaloga gewöhnlicher Alkansulfonsäuren, aber sie sind um mehrere pKS-Einheiten stärker (und sind damit starke Säuren) und weisen einen starken hydrophoben Charakter auf.

In der Umwelt können Perfluorsulfinsäuren, Perfluoralkansulfonamide, Perfluoralkansulfonamidoethanole und Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren zu Perfluorsulfonsäuren umgewandelt werden.

Verwendung

Die Perfluoroctansulfonsäure wird beispielsweise beim Hartverchromen eingesetzt.

Regulierung

Die Perfluoroctansulfonsäure wurde 2009 in die Anlage B des Stockholmer Übereinkommens und im Anschluss in die EU-POP-Verordnung aufgenommen.

Die Perfluorhexansulfonsäure inkl. ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurde 2022 in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.

Systematik

Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
Seitenketten-fluorierte Polymere
 
 
 

Literatur

  • OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 3. Perfluoroalkane sulfonic (a) and sulfinic (b) acids, S. 31–41, doi:10.1787/59e7ffc6-en. 

Einzelnachweise

  1. Terminology | FluoroCouncil. Abgerufen am 26. Oktober 2019. 
  2. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468. 
  3. Annika Jahnke, Urs Berger: Trace analysis of per- and polyfluorinated alkyl substances in various matrices—How do current methods perform? In: Journal of Chromatography A (= Tools for the REACH Programme - analytical methods for the evaluation of industrial contaminants). Band 1216, Nr. 3, 16. Januar 2009, S. 410–421, doi:10.1016/j.chroma.2008.08.098. 
  4. Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908. 
  5. Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
  6. Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 31. Oktober 2022 (englisch). 
  7. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]). 

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 05 Jul 2025 / 14:58

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Perfluorsulfonsauren PFSA von englisch perfluorosulfonic acid auch Perfluoralkansulfonsauren sind chemische Verbindungen der Formel CnF 2n 1 SO3H und gehoren damit zur Familie der per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS Das einfachste Beispiel einer Perfluorsulfonsaure ist die Trifluormethansulfonsaure PFSA mit sechs oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen also ab der Perfluorhexansulfonsaure werden als langkettig bezeichnet PerfluoroctansulfonsaureTrifluormethansulfonsaureHerstellungPerfluorsulfonsauren werden mittels elektrochemischer Fluorierung ECF hergestellt wobei neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen EigenschaftenPerfluorsulfonsauren sind Organofluoranaloga gewohnlicher Alkansulfonsauren aber sie sind um mehrere pKS Einheiten starker und sind damit starke Sauren und weisen einen starken hydrophoben Charakter auf In der Umwelt konnen Perfluorsulfinsauren Perfluoralkansulfonamide Perfluoralkansulfonamidoethanole und Perfluoralkansulfonamidoessigsauren zu Perfluorsulfonsauren umgewandelt werden VerwendungDie Perfluoroctansulfonsaure wird beispielsweise beim Hartverchromen eingesetzt RegulierungDie Perfluoroctansulfonsaure wurde 2009 in die Anlage B des Stockholmer Ubereinkommens und im Anschluss in die EU POP Verordnung aufgenommen Die Perfluorhexansulfonsaure inkl ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurde 2022 in den Anhang A des Stockholmer Ubereinkommens aufgenommen SystematikPer und polyfluorierte Alkylverbindungen PFAS Nicht Polymere Perfluorierte Alkylverbindungen Perfluoralkylsauren PFAA Perfluorcarbonsauren PFCA Perfluorsulfonsauren PFSA Perfluorphosphonsauren PFPA Perfluoralkylethersauren PFEA Perfluoralkylethercarbonsauren PFECA Perfluoralkylethersulfonsauren PFESA Polyfluorierte Alkylverbindungen Fluortelomere Fluortelomercarbonsauren FTCA Fluortelomersulfonsauren FTSA Fluortelomeralkohole FTOH Perfluoralkansulfonamidoverbindungen Perfluoralkansulfonamide FASA Perfluoralkansulfonamidoethanole FASE Perfluoralkansulfonamidoessigsauren FASAA Polymere Fluorpolymere Perfluorpolyether PFPE Seitenketten fluorierte Polymere LiteraturOECD Hrsg Fact Cards of Major Groups of Per and Polyfluoroalkyl Substances PFASs OECD Environment Health and Safety Publications Series on Risk Management Nr 68 ENV CBC MONO 2022 1 2022 3 Perfluoroalkane sulfonic a and sulfinic b acids S 31 41 doi 10 1787 59e7ffc6 en EinzelnachweiseTerminology FluoroCouncil Abgerufen am 26 Oktober 2019 Hans Joachim Lehmler Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants a review In Chemosphere Band 58 Nr 11 2005 S 1471 1496 doi 10 1016 j chemosphere 2004 11 078 PMID 15694468 Annika Jahnke Urs Berger Trace analysis of per and polyfluorinated alkyl substances in various matrices How do current methods perform In Journal of Chromatography A Tools for the REACH Programme analytical methods for the evaluation of industrial contaminants Band 1216 Nr 3 16 Januar 2009 S 410 421 doi 10 1016 j chroma 2008 08 098 Wenping Zhang Shimei Pang Ziqiu Lin Sandhya Mishra Pankaj Bhatt Shaohua Chen Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems advances and perspectives In Environmental Pollution Band 272 2021 S 115908 doi 10 1016 j envpol 2020 115908 Verordnung EU 2019 1021 des Europaischen Parlaments und des Rates vom 20 Juni 2019 uber persistente organische Schadstoffe Neufassung Report of main proceedings for 9 June 2022 In Earth Negotiations Bulletin Abgerufen am 31 Oktober 2022 englisch EPA Hrsg Multi Industry Per and Polyfluoroalkyl Substances PFAS Study 2021 Preliminary Report Washington DC September 2021 S 29 englisch 81 S epa gov PDF 1 1 MB abgerufen am 1 Februar 2023

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