Perfluorsulfonsäuren

Perfluorsulfonsäuren (PFSA von englisch perfluorosulfonic acid), auch Perfluoralkansulfonsäuren, sind chemische Verbindungen der Formel C_nF_(2n+1)SO₃H und gehören damit zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Das einfachste Beispiel einer Perfluorsulfonsäure ist die Trifluormethansulfonsäure. PFSA mit sechs oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen, also ab der Perfluorhexansulfonsäure, werden als langkettig bezeichnet.

Herstellung

Perfluorsulfonsäuren werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, wobei neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.

Eigenschaften

Perfluorsulfonsäuren sind Organofluoranaloga gewöhnlicher Alkansulfonsäuren, aber sie sind um mehrere pK_S-Einheiten stärker (und sind damit starke Säuren) und weisen einen starken hydrophoben Charakter auf.

In der Umwelt können Perfluorsulfinsäuren, Perfluoralkansulfonamide, Perfluoralkansulfonamidoethanole und Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren zu Perfluorsulfonsäuren umgewandelt werden.

Verwendung

Die Perfluoroctansulfonsäure wird beispielsweise beim Hartverchromen eingesetzt.

Regulierung

Die Perfluoroctansulfonsäure wurde 2009 in die Anlage B des Stockholmer Übereinkommens und im Anschluss in die EU-POP-Verordnung aufgenommen.

Die Perfluorhexansulfonsäure inkl. ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurde 2022 in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.

Systematik

Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)

Nicht-Polymere

Perfluorierte Alkylverbindungen

Perfluoralkylsäuren (PFAA)

Perfluorcarbonsäuren (PFCA)

Perfluorsulfonsäuren (PFSA)

Perfluorphosphonsäuren (PFPA)

Perfluoralkylethersäuren (PFEA)

Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)

Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)

Polyfluorierte Alkylverbindungen

Fluortelomere

Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)

Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)

Fluortelomeralkohole (FTOH)

Perfluoralkansulfonamidoverbindungen

Perfluoralkansulfonamide (FASA)

Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)

Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)

Polymere

Fluorpolymere

Perfluorpolyether (PFPE)

Seitenketten-fluorierte Polymere

Literatur

• OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 3. Perfluoroalkane sulfonic (a) and sulfinic (b) acids, S. 31–41, doi:10.1787/59e7ffc6-en. 

Einzelnachweise

1. Terminology | FluoroCouncil. Abgerufen am 26. Oktober 2019. 
2. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468. 
3. Annika Jahnke, Urs Berger: Trace analysis of per- and polyfluorinated alkyl substances in various matrices—How do current methods perform? In: Journal of Chromatography A (= Tools for the REACH Programme - analytical methods for the evaluation of industrial contaminants). Band 1216, Nr. 3, 16. Januar 2009, S. 410–421, doi:10.1016/j.chroma.2008.08.098. 
4. Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908. 
5. Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
6. Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 31. Oktober 2022 (englisch). 
7. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).