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Brenztraubensäure auch Acetylameisensäure ist die einfachste Ketocarbonsäure Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate be
Brenztraubensäure
Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure. Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure und ist ein C-3-Körper. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe; 2-Oxopropansäure ist der IUPAC-Name. Der Acyl-Rest (CH3COCO–) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Brenztraubensäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,06 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 1,27 g·cm−3 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 12 °C | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | Zersetzung bei 165 °C | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | 2,49 | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4280 (20 °C) | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | 3533 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.) | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).
Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.
Eigenschaften
Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C. Die Verbindung zersetzt sich schon bei Raumtemperatur langsam zu Acetaldehyd und Kohlendioxid. Diese Zersetzungsreaktion wird durch Licht katalysiert. Bei höheren Temperaturen kann die Zersetzung heftig erfolgen. Eine gekühlte und lichtgeschützte Lagerung wird empfohlen.
Friedrich Beilstein erkannte, dass sich Brenztraubensäure durch Dehydrierung (Oxidation) von Milchsäure herstellen lassen müsse. Dies gelang ihm mittels Kaliumpermanganat, welches er mit dem Calciumsalz der Milchsäure (Calciumlactat) reagieren ließ.
Durch Reduktion (Hydrierung) geht Brenztraubensäure in Milchsäure über. Mit achiralen Reagenzien entsteht diese dabei als Racemat, d. h. DL-Milchsäure, so mit Natriumamalgam („naszierendem Wasserstoff“) oder Natriumborhydrid.
Biochemische Bedeutung
Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.
Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.
Nachweis
Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, 2,4-Dinitrophenylhydrazin, α- oder β-Naphthol durchgeführt werden. Da Brenztraubensäure bei Raumtemperatur flüssig ist und meistens in verdünnter wässriger Lösung vorliegt, wurden zur Analytik feste Derivate angestrebt. Mit Phenylhydrazin und 2,4-Dinitrophenylhydrazin werden die entsprechenden gelben Hydrazone erhalten. Diese lassen sich in Gemischen durch Flüssigchromatographie trennen und identifizieren. Eine der zahlreichen, jedoch wenig spezifischen Nachweisreaktionen ist die Indigo-Probe. Hierzu wird eine wässrige Lösung von Brenztraubensäure mit o-Nitrobenzaldehyd und Natronlauge versetzt. Der in einer komplizierten Reaktion (Adolf von Baeyer) gebildete Indigo färbt die Lösung gelbgrün bis blaugrün und bildet schließlich einen blauen Niederschlag.
Verwendung
Durch Reaktion mit einer kochenden Bariumhydroxidlösung kann 5-Methylisophthalsäure gewonnen werden.Brenztraubensäuremethylester entsteht durch Reaktion mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure.
Literatur
- Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Hrsg.): Brock Mikrobiologie. Pearson Studium; 11. überarb. Auflage, 2006, ISBN 3-8273-7187-2.
- Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6. Auflage, 2003, ISBN 3-8274-1800-3.
Weblinks
Einzelnachweise
- Eintrag zu PYRUVIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
- Eintrag zu Brenztraubensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
- Eintrag zu Brenztraubensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.
- Eintrag zu Pyruvic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Auflage (1988), S. 293.
- P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 270.
- F. Beilstein, E. Wiegand: Über eine neue Bildungsweise der Brenztraubensäure. In: Chemische Berichte Jg. 1884, S. 840–842.
- R. Pohloudek-Fabini, Th. Beyrich: Organische Analyse, unter besonderer Berücksichtigung von Arzneistoffen, 1. Aufl. S. 183–186. Akademische Verlagsgesellschaft Geest & Portig, Leipzig 1975.
- R. Pohloudek-Fabini, S. 185.
- Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 232 (books.google.de).
- Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.
- A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Brenztraubensaure auch Acetylameisensaure ist die einfachste Ketocarbonsaure Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensaure und ist ein C 3 Korper Das Molekul der Brenztraubensaure besitzt eine a standige Carbonylgruppe 2 Oxopropansaure ist der IUPAC Name Der Acyl Rest CH3COCO von Brenztraubensaure wird Pyruvoyl genannt StrukturformelAllgemeinesName BrenztraubensaureAndere Namen 2 Oxopropansaure 2 Oxopropionsaure a Ketopropionsaure Pyruvat PYRUVIC ACID INCI Summenformel C3H4O3Kurzbeschreibung nach Essigsaure riechende farblose FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 127 17 3EG Nummer 204 824 3ECHA InfoCard 100 004 387PubChem 1060ChemSpider 1031DrugBank DB00119Wikidata Q213580EigenschaftenMolare Masse 88 06 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 27 g cm 3Schmelzpunkt 12 CSiedepunkt Zersetzung bei 165 CpKS Wert 2 49Loslichkeit mischbar mit WasserBrechungsindex 1 4280 20 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung GefahrH und P Satze H 314P 280 301 330 331 303 361 353 304 340 310 305 351 338 363Toxikologische Daten 3533 mg kg 1 LD50 Maus s c Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Brechungsindex Na D Linie 20 C Strukturformel von PyruvatDarstellungDie Bezeichnung Brenztraubensaure leitet sich von der ersten Herstellung ab Weinsaure wurde einer trockenen Destillation unterworfen das damals so genannte Brenzen hierbei entsteht Brenztraubensaure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser Im Englischen heisst die Verbindung daher pyruvic acid abgeleitet vom griechischen pyr Feuer Hitze und dem lateinischen uva Traube besonders Weintraube Pyrolyse Brenzen von Traubensaure Weinsaure Jons Jakob Berzelius hat Brenztraubensaure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsaure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt EigenschaftenDer Flammpunkt der farblosen mit Wasser beliebig mischbaren Flussigkeit liegt bei 82 C Die Verbindung zersetzt sich schon bei Raumtemperatur langsam zu Acetaldehyd und Kohlendioxid Diese Zersetzungsreaktion wird durch Licht katalysiert Bei hoheren Temperaturen kann die Zersetzung heftig erfolgen Eine gekuhlte und lichtgeschutzte Lagerung wird empfohlen Friedrich Beilstein erkannte dass sich Brenztraubensaure durch Dehydrierung Oxidation von Milchsaure herstellen lassen musse Dies gelang ihm mittels Kaliumpermanganat welches er mit dem Calciumsalz der Milchsaure Calciumlactat reagieren liess Durch Reduktion Hydrierung geht Brenztraubensaure in Milchsaure uber Mit achiralen Reagenzien entsteht diese dabei als Racemat d h DL Milchsaure so mit Natriumamalgam naszierendem Wasserstoff oder Natriumborhydrid Biochemische BedeutungDas Anion der Brenztraubensaure Pyruvat stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird NachweisDer analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin 2 4 Dinitrophenylhydrazin a oder b Naphthol durchgefuhrt werden Da Brenztraubensaure bei Raumtemperatur flussig ist und meistens in verdunnter wassriger Losung vorliegt wurden zur Analytik feste Derivate angestrebt Mit Phenylhydrazin und 2 4 Dinitrophenylhydrazin werden die entsprechenden gelben Hydrazone erhalten Diese lassen sich in Gemischen durch Flussigchromatographie trennen und identifizieren Eine der zahlreichen jedoch wenig spezifischen Nachweisreaktionen ist die Indigo Probe Hierzu wird eine wassrige Losung von Brenztraubensaure mit o Nitrobenzaldehyd und Natronlauge versetzt Der in einer komplizierten Reaktion Adolf von Baeyer gebildete Indigo farbt die Losung gelbgrun bis blaugrun und bildet schliesslich einen blauen Niederschlag VerwendungDurch Reaktion mit einer kochenden Bariumhydroxidlosung kann 5 Methylisophthalsaure gewonnen werden Brenztraubensauremethylester entsteht durch Reaktion mit Methanol in Gegenwart von p Toluolsulfonsaure LiteraturMichael T Madigan John M Martinko Michael Thomm Hrsg Brock Mikrobiologie Pearson Studium 11 uberarb Auflage 2006 ISBN 3 8273 7187 2 Jeremy M Berg Lubert Stryer und John L Tymoczko Biochemie Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 6 Auflage 2003 ISBN 3 8274 1800 3 WeblinksCommons Brenztraubensaure Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Wiktionary Brenztraubensaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme UbersetzungenEinzelnachweiseEintrag zu PYRUVIC ACID in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 22 Mai 2020 Eintrag zu Brenztraubensaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 25 Mai 2014 Eintrag zu Brenztraubensaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 Januar 2022 JavaScript erforderlich David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 452 Eintrag zu Pyruvic acid in der 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