Brenztraubensäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester StrukturformelAllgemeinesName Br

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenztraubensäuremethylester
Andere Namen	Methyl-2-oxopropanoat (IUPAC); Methyl-2-oxopropionat; 2-Oxopropansäuremethylester; 2-Oxopropionsäuremethylester; Methylpyruvat;
Summenformel	C4H6O3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-987-4
ECHA-InfoCard	100.009.081
PubChem	11748
ChemSpider	11255
Wikidata	Q27122826
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3
Schmelzpunkt	−30 °C
Siedepunkt	137 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; löslich in Chloroform, Methanol, Ether und Ethanol;
Brechungsindex	1,404 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brenztraubensäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester.

Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäuremethylester kann durch Reaktion von Brenztraubensäure mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Brenztraubensäuremethylester ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Brenztraubensäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel ) verwendet. Die Verbindung wurde auch für den Einsatz bei der Krebstherapie untersucht.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Brenztraubensäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 485 °C) bilden.

Einzelnachweise

Eintrag zu Methylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Methyl pyruvate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt Methyl pyruvate, 90%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).
Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.‌
A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.
Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy: Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy, abgerufen am 15. Dezember 2018.

[GESTIS-1] Eintrag zu Methylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt Methyl pyruvate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-3] Datenblatt Methyl pyruvate, 90%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).

[4] Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.‌

[DOI10.15227/orgsyn.024.0072-5] A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.

[wits.ac.za-6] Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy: Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy, abgerufen am 15. Dezember 2018.