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Brenztraubensäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester StrukturformelAllgemeinesName Br

Brenztraubensäuremethylester

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Brenztraubensäuremethylester
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Brenztraubensäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Brenztraubensäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl-2-oxopropanoat (IUPAC)
  • Methyl-2-oxopropionat
  • 2-Oxopropansäuremethylester
  • 2-Oxopropionsäuremethylester
  • Methylpyruvat
Summenformel C4H6O3
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 600-22-6
EG-Nummer 209-987-4
ECHA-InfoCard 100.009.081
PubChem 11748
ChemSpider 11255
Wikidata Q27122826
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3

Schmelzpunkt

−30 °C

Siedepunkt

137 °C

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser
  • löslich in Chloroform, Methanol, Ether und Ethanol
Brechungsindex

1,404 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäuremethylester kann durch Reaktion von Brenztraubensäure mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Brenztraubensäuremethylester ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Brenztraubensäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel ) verwendet. Die Verbindung wurde auch für den Einsatz bei der Krebstherapie untersucht.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Brenztraubensäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 485 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Methylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Methyl pyruvate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Datenblatt Methyl pyruvate, 90%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).
  4. Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.‌
  5. A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.
  6. Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy: Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy, abgerufen am 15. Dezember 2018.

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 30 Jun 2025 / 22:53

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Brenztraubensauremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester StrukturformelAllgemeinesName BrenztraubensauremethylesterAndere Namen Methyl 2 oxopropanoat IUPAC Methyl 2 oxopropionat 2 Oxopropansauremethylester 2 Oxopropionsauremethylester MethylpyruvatSummenformel C4H6O3Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 600 22 6EG Nummer 209 987 4ECHA InfoCard 100 009 081PubChem 11748ChemSpider 11255Wikidata Q27122826EigenschaftenMolare Masse 102 09 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 13 g cm 3Schmelzpunkt 30 CSiedepunkt 137 CLoslichkeit schwer loslich in Wasser loslich in Chloroform Methanol Ether und EthanolBrechungsindex 1 404 20 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung AchtungH und P Satze H 226P 210 233 240 241 242 243Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Brechungsindex Na D Linie 20 CGewinnung und DarstellungBrenztraubensauremethylester kann durch Reaktion von Brenztraubensaure mit Methanol in Gegenwart von p Toluolsulfonsaure gewonnen werden EigenschaftenBrenztraubensauremethylester ist eine farblose bis gelbliche Flussigkeit die schwer loslich in Wasser ist VerwendungBrenztraubensauremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie zum Beispiel verwendet Die Verbindung wurde auch fur den Einsatz bei der Krebstherapie untersucht SicherheitshinweiseDie Dampfe von Brenztraubensauremethylester konnen mit Luft ein explosionsfahiges Gemisch Flammpunkt 39 C Zundtemperatur 485 C bilden EinzelnachweiseEintrag zu Methylpyruvat in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 2 Januar 2024 JavaScript erforderlich Datenblatt Methyl pyruvate 98 bei Alfa Aesar abgerufen am 15 Dezember 2018 Seite nicht mehr abrufbar Datenblatt Methyl pyruvate 90 technical grade bei Sigma Aldrich abgerufen am 15 Dezember 2018 PDF Patent CN105646208A Preparation method of methyl pyruvate Angemeldet am 24 Februar 2016 veroffentlicht am 8 Juni 2016 Anmelder Weifang Jingrun Chemical Co Erfinder Xinping Guo A Weissberger and C J Kibler METHYL PYRUVATE In Organic Syntheses 24 1944 S 72 doi 10 15227 orgsyn 024 0072 Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan induced cell death Potential use as adjunctive to chemotherapy Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan induced cell death Potential use as adjunctive to chemotherapy abgerufen am 15 Dezember 2018

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