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Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren Ihre Salze heißen Benzolsulfonate pharma

Benzolsulfonsäure

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Benzolsulfonsäure
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Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Ihre Salze heißen Benzolsulfonate, pharmazeutisch auch Besilate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Benzolsulfonsäure
Andere Namen

Benzensulfonsäure (IUPAC)

Summenformel C6H6O3S
Kurzbeschreibung

zerfließliche farblose Tafeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-11-3
EG-Nummer 202-638-7
ECHA-InfoCard 100.002.399
PubChem 7371
ChemSpider 7093
Wikidata Q421494
Eigenschaften
Molare Masse 158,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (47 °C)

Schmelzpunkt
  • 44 °C (Hydrat)
  • 51 °C (wasserfrei)
Siedepunkt

171 °C (bei 0,13 hPa)

pKS-Wert

0,7 (25 °C)

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 260​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsäure (Schwefelsäure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid) gewonnen werden:

Verwendung

Benzolsulfonsäure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin (über m-) und Phenol (durch Alkalischmelze).

INN-Nomenklatur

Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Benzolsulfonsäure (Benzolsulfonat) gemäß den INN-Regeln „Besilat“. Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der Arzneistoff Amlodipinbesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase Amlodipin.

Derivate

Derivate der Benzolsulfonsäure sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren und die Toluolsulfonsäuren.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Benzolsulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. Eintrag zu Benzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
  4. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 377.
  5. International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups & others, WHO 2012.

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 11 Jul 2025 / 01:31

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Benzolsulfonsaure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsauren Ihre Salze heissen Benzolsulfonate pharmazeutisch auch Besilate StrukturformelAllgemeinesName BenzolsulfonsaureAndere Namen Benzensulfonsaure IUPAC Summenformel C6H6O3SKurzbeschreibung zerfliessliche farblose TafelnExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 98 11 3EG Nummer 202 638 7ECHA InfoCard 100 002 399PubChem 7371ChemSpider 7093Wikidata Q421494EigenschaftenMolare Masse 158 18 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 32 g cm 3 47 C Schmelzpunkt 44 C Hydrat 51 C wasserfrei Siedepunkt 171 C bei 0 13 hPa pKS Wert 0 7 25 C Loslichkeit loslich in Wasser und Ethanol unloslich in unpolaren LosungsmittelnSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung GefahrH und P Satze H 302 314P 260 270 280 301 312 303 361 353 305 351 338Toxikologische Daten 1230 mg kg 1 LD50 Ratte oral Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Gewinnung und DarstellungBenzolsulfonsaure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsaure Schwefelsaure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid gewonnen werden Synthese von Benzolsulfonsaure aus Benzol und konzentrierter Schwefelsaure VerwendungBenzolsulfonsaure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin uber m und Phenol durch Alkalischmelze INN NomenklaturIm medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform fur das Anion der Benzolsulfonsaure Benzolsulfonat gemass den INN Regeln Besilat Solche Kurzformen werden fur Molekulkomponenten angelegt wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der modifizierte INN INNm Ein Beispiel ist der Arzneistoff Amlodipinbesilat abgeleitet von der Stickstoffbase Amlodipin DerivateDerivate der Benzolsulfonsaure sind beispielsweise die Anisolsulfonsauren und die Toluolsulfonsauren EinzelnachweiseEintrag zu Benzolsulfonsaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 13 Juni 2014 Eintrag zu Benzolsulfonsaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 Januar 2022 JavaScript erforderlich W M Haynes Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 97 Auflage Internet Version 2016 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Dissociation Constants of Organic Acids and Bases S 5 89 Joachim Buddrus Grundlagen der Organischen Chemie 4 Auflage Walter de Gruyter Verlag Berlin 2011 ISBN 978 3 11 024894 4 S 377 International Nonproprietary Names INN for pharmaceutical substances Names for radicals groups amp others WHO 2012

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