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Die Toluolsulfonsäuren oder Methylbenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe die sich sowohl von Toluol als auch von der
Toluolsulfonsäuren
Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH3) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O3S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.
Vertreter
| Toluolsulfonsäuren | |||||||
| Name | 2-Toluolsulfonsäure | 3-Toluolsulfonsäure | 4-Toluolsulfonsäure | ||||
| Andere Namen | o-Toluolsulfonsäure 2-Methylbenzolsulfonsäure | m-Toluolsulfonsäure 3-Methylbenzolsulfonsäure | p-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure | ||||
| Strukturformel | |||||||
| CAS-Nummer | 88-20-0 | 617-97-0 (Monohydrat) 342385-54-0 (Hydrat) | 104-15-4 6192-52-5 (Monohydrat) | ||||
| PubChem | 6925 | 105362 | 6101 | ||||
| Summenformel | C7H8O3S | ||||||
| Molare Masse | 172,20 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose oder violette, stechend riechende Kristalle | ||||||
| Schmelzpunkt | 111 °C | 106 °C | |||||
| Siedepunkt | 185–187 °C | ||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | ||||||
| GHS- Kennzeichnung | | Hydrat | Monohydrat | ||||
| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | 301‐311‐314‐331 | 315‐319‐335 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 261‐305+351+338 | 261‐280‐301+310‐305+351+338‐310 | 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338 | |||||
Darstellung
2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.
Weblinks
Einzelnachweise
- Datenblatt m-Toluenesulfonic acydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).
- Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- Ark Pharm: MSDS 2-Methylbenzenesulfonic acid ( vom 1. Februar 2014 im Internet Archive)
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Die Toluolsulfonsauren oder Methylbenzolsulfonsauren bilden eine Stoffgruppe die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsaure ableitet Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefugter Methyl CH3 und Sulfonsauregruppe SO2OH als Substituenten Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O3S In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsauren anzusehen VertreterToluolsulfonsaurenName 2 Toluolsulfonsaure 3 Toluolsulfonsaure 4 ToluolsulfonsaureAndere Namen o Toluolsulfonsaure 2 Methylbenzolsulfonsaure m Toluolsulfonsaure 3 Methylbenzolsulfonsaure p Toluolsulfonsaure 4 MethylbenzolsulfonsaureStrukturformelCAS Nummer 88 20 0 617 97 0 Monohydrat 342385 54 0 Hydrat 104 15 4 6192 52 5 Monohydrat PubChem 6925 105362 6101Summenformel C7H8O3SMolare Masse 172 20 g mol 1Aggregatzustand fest festKurzbeschreibung farblose oder violette stechend riechende KristalleSchmelzpunkt 111 C 106 CSiedepunkt 185 187 CLoslichkeit loslich in WasserGHS Kennzeichnung Achtung Hydrat Gefahr Monohydrat AchtungH und P Satze 302 315 319 335 301 311 314 331 315 319 335keine EUH Satze keine EUH Satze keine EUH Satze261 305 351 338 261 280 301 310 305 351 338 310 261 264 271 280 302 352 305 351 338Darstellung2 Toluolsulfonsaure und 4 Toluolsulfonsaure konnen durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsaure gewonnen werden wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht WeblinksCommons Toluolsulfonsauren Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienEinzelnachweiseDatenblatt m Toluenesulfonic acydrate bei Sigma Aldrich abgerufen am 10 Mai 2011 PDF Eintrag zu Toluol 4 sulfonsaure mit hochstens 5 Prozent Schwefelsaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 10 Januar 2025 JavaScript erforderlich Ark Pharm MSDS 2 Methylbenzenesulfonic acid Memento vom 1 Februar 2014 im Internet Archive Normdaten Sachbegriff GND 4185637 5 GND Explorer lobid OGND AKS