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Dihomogammalinolensäure 20 3 ω 6 oder Dihomo γ Linolensäure in der Literatur oft verkürzt DGLA genannt ist eine dreifach
Dihomogammalinolensäure
Dihomogammalinolensäure [20:3 (ω−6)] oder Dihomo-γ-Linolensäure, in der Literatur oft verkürzt DGLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure, eine Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus Gamma-Linolensäure synthetisiert. Dihomogammalinolensäure ist ein Grundstoff zur Erzeugung der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide. Sie ist aber auch Vorläufer der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure (AA) und damit von Serie-2-Eicosanoiden. In diesem Zusammenhang wäre es wünschenswert, die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure (AA) möglichst gering zu halten, um die Entstehung von Arachidonsäure (AA) zu verringern. Die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure (AA) erfolgt durch das Enzym delta-5-Desaturase.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dihomogammalinolensäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H34O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 306,50 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 200 °C | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzündungshemmend und anti-arteriosklerotisch:
- Sesamin, ein Stoff, der in Sesamsamen vorkommt
- Curcumin, ein Stoff, der in Kurkuma vorkommt und für dessen entzündungshemmende Eigenschaften verantwortlich ist
- die Omega-3-Linolensäure kommt in Leinöl und wenigen anderen Ölen vor.
Hohe Spiegel von Insulin im Blut aktivieren die Produktion von Arachidonsäure.
In einer kleinen Studie zeigte DGLA bei oraler Einnahme antithrombotische Wirkungen. Eine Nahrungsergänzung mit GLA erhöht den Serum-DGLA- sowie den Serum-AA-Spiegel. Die Ko-Supplementierung mit GLA und EPA senkt den Serum-AA-Spiegel durch Blockierung der Δ-5-Desaturase-Aktivität und senkt gleichzeitig die Leukotrien-Synthese in den Neutrophilen.
Physikalische Eigenschaften
Der Flammpunkt liegt bei 62 °C.
Weblinks
- Gamma-Linolensäure und Dihomo-gamma-Linolensäure
- Vitalstofflexikon: Gamma-Linolensäure und Dihomo-gamma-Linolensäure
Einzelnachweise
- Eintrag zu allcis-Eicosa-8,11,14-triensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25. PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
- P. B. Kernoff, A. L. Willis, K. J. Stone, J. A. Davies, G. P. McNicol: Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man. In: British Medical Journal. Band 2, Nr. 6100, 1977, S. 1441–1444, doi:10.1136/bmj.2.6100.1441, PMID 338112, PMC 1632618 (freier Volltext) – (englisch).
- M. M. Johnson, D. D. Swan, M. M. Surette et al.: Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans. In: J. Nutr. Band 127, Nr. 8, 1997, S. 1435–1444, doi:10.1093/jn/127.8.1435, PMID 9237935 (englisch).
- J. B. Barham, M. B. Edens, A. N. Fonteh, M. M. Johnson, L. Easter, F. H. Chilton: Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans. In: J. Nutr. Band 130, Nr. 8, August 2000, S. 1925–1931, doi:10.1093/jn/130.8.1925, PMID 10917903 (englisch).
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Dihomogammalinolensaure 20 3 w 6 oder Dihomo g Linolensaure in der Literatur oft verkurzt DGLA genannt ist eine dreifach ungesattigte Fettsaure eine Omega 6 Fettsaure Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus Gamma Linolensaure synthetisiert Dihomogammalinolensaure ist ein Grundstoff zur Erzeugung der guten weil z B entzundungshemmenden Serie 1 Eicosanoide Sie ist aber auch Vorlaufer der unter anderem entzundungsverstarkenden Arachidonsaure AA und damit von Serie 2 Eicosanoiden In diesem Zusammenhang ware es wunschenswert die Konversion von DGLA zur Arachidonsaure AA moglichst gering zu halten um die Entstehung von Arachidonsaure AA zu verringern Die Konversion von DGLA zur Arachidonsaure AA erfolgt durch das Enzym delta 5 Desaturase StrukturformelAllgemeinesName DihomogammalinolensaureAndere Namen DGLA 8Z 11Z 14Z Eicosa 8 11 14 triensaure 20 3 w 6 Lipidname 20 3 8 11 14 EicosatriensaureSummenformel C20H34O2Kurzbeschreibung farblose FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 1783 84 2EG Nummer 217 233 0ECHA InfoCard 100 015 667PubChem 5280581DrugBank DB00154Wikidata Q415398EigenschaftenMolare Masse 306 50 g mol 1Aggregatzustand flussigSiedepunkt 200 CSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P SatzeWenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzundungshemmend und anti arteriosklerotisch Sesamin ein Stoff der in Sesamsamen vorkommt Curcumin ein Stoff der in Kurkuma vorkommt und fur dessen entzundungshemmende Eigenschaften verantwortlich ist die Omega 3 Linolensaure kommt in Leinol und wenigen anderen Olen vor Hohe Spiegel von Insulin im Blut aktivieren die Produktion von Arachidonsaure In einer kleinen Studie zeigte DGLA bei oraler Einnahme antithrombotische Wirkungen Eine Nahrungserganzung mit GLA erhoht den Serum DGLA sowie den Serum AA Spiegel Die Ko Supplementierung mit GLA und EPA senkt den Serum AA Spiegel durch Blockierung der D 5 Desaturase Aktivitat und senkt gleichzeitig die Leukotrien Synthese in den Neutrophilen Physikalische EigenschaftenDer Flammpunkt liegt bei 62 C WeblinksGamma Linolensaure und Dihomo gamma Linolensaure Vitalstofflexikon Gamma Linolensaure und Dihomo gamma LinolensaureEinzelnachweiseEintrag zu allcis Eicosa 8 11 14 triensaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 21 Dezember 2019 JavaScript erforderlich X Wang H Lin Y Gu Multiple roles of dihomo g linolenic acid against proliferation diseases In Lipids in health and disease Band 11 Februar 2012 S 25 doi 10 1186 1476 511X 11 25 PMID 22333072 PMC 3295719 freier Volltext Review P B Kernoff A L Willis K J Stone J A Davies G P McNicol Antithrombotic potential of dihomo g linolenic acid in man In British Medical Journal Band 2 Nr 6100 1977 S 1441 1444 doi 10 1136 bmj 2 6100 1441 PMID 338112 PMC 1632618 freier Volltext englisch M M Johnson D D Swan M M Surette et al Dietary supplementation with g linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans In J Nutr Band 127 Nr 8 1997 S 1435 1444 doi 10 1093 jn 127 8 1435 PMID 9237935 englisch J B Barham M B Edens A N Fonteh M M Johnson L Easter F H Chilton Addition of eicosapentaenoic acid to gamma linolenic acid supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans In J Nutr Band 130 Nr 8 August 2000 S 1925 1931 doi 10 1093 jn 130 8 1925 PMID 10917903 englisch