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Acetylchlorid oder Essigsäurechlorid ist eine Chemikalie genauer das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure in dem die
Essigsäurechlorid
Acetylchlorid oder Essigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure, in dem die Hydroxygruppe der Säure durch Chlor substituiert ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Acetylchlorid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3ClO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 78,50 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 1,10 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −112 °C | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 51 °C | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | 309 hPa (20 °C) | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | reagiert heftig mit Wasser | |||||||||||||||||||||
| Dipolmoment | 2,72(14) D (9,1 · 10−30 C · m) | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,3886 (20 °C) | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Acetylchlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von Essigsäure mit Phosphor(III)-chlorid erhalten. Die Synthese aus Essigsäure und Thionylchlorid bzw. Phosphor(V)-chlorid ist ebenfalls möglich, liefert aber schlechtere Ausbeuten.
Eigenschaften
Acetylchlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege. Wie alle Carbonsäurechloride ist Acetylchlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primären und sekundären Aminen werden Carbonsäureamide gebildet. Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten.
Verwendung
Acetylchlorid wird hauptsächlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln (Acetylsalicylsäure) wird Acetylchlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit Natriumacetat kann es zur Darstellung von Essigsäureanhydrid benutzt werden:
Einzelnachweise
- Eintrag zu Acetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-52.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
- Eintrag zu Acetyl chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
- Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 439f.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Acetylchlorid oder Essigsaurechlorid ist eine Chemikalie genauer das funktionelle Chlorderivat der Essigsaure in dem die Hydroxygruppe der Saure durch Chlor substituiert ist StrukturformelAllgemeinesName AcetylchloridAndere Namen Ethanoylchlorid IUPAC Essigsaurechlorid AcClSummenformel C2H3ClOKurzbeschreibung farblose Flussigkeit mit stechendem GeruchExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 75 36 5EG Nummer 200 865 6ECHA InfoCard 100 000 787PubChem 6367ChemSpider 6127DrugBank DB14623Wikidata Q408038EigenschaftenMolare Masse 78 50 g mol 1Aggregatzustand flussigDichte 1 10 g cm 3 20 C Schmelzpunkt 112 CSiedepunkt 51 CDampfdruck 309 hPa 20 C Loslichkeit reagiert heftig mit WasserDipolmoment 2 72 14 D 9 1 10 30 C m Brechungsindex 1 3886 20 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 225 314EUH 014 071P 210 260 280 303 361 353 305 351 338 310Thermodynamische EigenschaftenDHf0 272 9 kJ mol 1 Flussigkeit 242 8 kJ mol 1 Gas Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Brechungsindex Na D Linie 20 CGewinnung und DarstellungAcetylchlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsaureanhydrid hergestellt Alternativ lasst es sich durch Umsetzung von Essigsaure mit Phosphor III chlorid erhalten Die Synthese aus Essigsaure und Thionylchlorid bzw Phosphor V chlorid ist ebenfalls moglich liefert aber schlechtere Ausbeuten Herstellung von Acetylchlorid aus Essigsaure und Phosphor III chloridEigenschaftenAcetylchlorid ist sehr fluchtig es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz bzw Atzwirkung auf die Atemwege Wie alle Carbonsaurechloride ist Acetylchlorid sehr reaktionsfahig Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsaure mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primaren und sekundaren Aminen werden Carbonsaureamide gebildet Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten VerwendungAcetylchlorid wird hauptsachlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln Acetylsalicylsaure wird Acetylchlorid bei der Veresterung eingesetzt Zusammen mit Natriumacetat kann es zur Darstellung von Essigsaureanhydrid benutzt werden Synthese von EssigsaureanhydridEinzelnachweiseEintrag zu Acetylchlorid in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 22 Januar 2023 JavaScript erforderlich David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Dipole Moments S 9 52 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 6 Eintrag zu Acetyl chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern W M Haynes Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 97 Auflage Internet Version 2016 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances S 5 3 Autorengemeinschaft Organikum 19 Auflage Johann Ambrosius Barth Leipzig Berlin Heidelberg 1993 ISBN 3 335 00343 8 S 439f Normdaten Sachbegriff GND 4326984 9 GND Explorer lobid OGND AKS