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Fettsäuremethylester abgekürzt FAME von englisch fatty acid methyl ester sind Verbindungen aus einer Fettsäure und dem A
Fettsäuremethylester
Fettsäuremethylester (abgekürzt FAME von englisch fatty acid methyl ester) sind Verbindungen aus einer Fettsäure und dem Alkohol Methanol. Ein Gemisch aus FAMEs, das aus pflanzlichen (z. B. Rapsöl) oder tierischen Fetten (z. B. aus Schmalz) und Methanol gewonnen und als Kraftstoff für Dieselmotoren genutzt wird, wird als Biodiesel bezeichnet.
Eigenschaften
FAME aus pflanzlichen Fetten sind bei Raumtemperatur flüssig und kommen mit einem Teil ihrer Eigenschaften denen von Dieselkraftstoff sehr nahe (deshalb auch die Bezeichnung „Biodiesel“), sind jedoch zugleich Lösungsmittel mit anderen Wirkungen als Dieselkraftstoff, was zu technischen Problemen an Dichtungsmaterialien in Motorensystemen führen kann. Fettsäuremethylester können als alternativer Kraftstoff verwendet werden, wenn die Dichtungsmaterialien gegen FAME beständig sind.
Die Lagerung von FAME sollte mit so wenig Sauerstoff wie möglich stattfinden, da FAME wegen der teilweise enthaltenen Doppelbindungen in den langkettigen ungesättigten Fettsäuremethylestern mit Sauerstoff aus der Luft reagiert und durch Brückenbildungen zwischen den einzelnen Molekülen verharzen kann. Wenn FAME als Kraftstoff verwendet werden, ist es nötig, einen hohen Qualitätsstandard zu erhalten. Die Iodzahl ist ein Maß für die Neigung zur Harzbildung, da sie proportional zu den vorhandenen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen ist. Fettsäuremethylester mit hoher Iodzahl verharzen also leichter als solche mit niedriger Iodzahl.
Herstellung
Fettsäuremethylester (FAME) werden durch Umesterung von Fetten oder Ölen (Triglyceride) mit Methanol hergestellt. Diese Reaktion wird sauer oder basisch katalysiert. Dabei wird der dreiwertige Alkohol Glycerin gegen Methanol ausgetauscht. Es entstehen Glycerin und FAME als Reaktionsprodukte, wobei, bei Einsatz von natürlichen Fetten, stets ein Gemisch aus verschiedenen Fettsäuremethylestern (mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen) erhalten wird, da natürliche Triglyceride grundsätzlich mehrere verschiedene Fettsäurereste enthalten.
In der Technik wird das Gleichgewicht der Umesterungsreaktion, durch das Entfernen des Glycerins oder durch einen Überschuss des Alkohols (Methanol), auf die Seite der Produkte, also auf die Seite der Fettsäuremethylester, verschoben.
FAME können auch durch Veresterung von künstlich hergestellten Fettsäuren hergestellt werden. Dieser Weg spielt jedoch in der Industrie keine bedeutende Rolle. Da eine der größten Produzenten von FAME die Biodieselproduktion ist, wird der Anteil der FAME aus rein synthetischen Fettsäuren immer geringer. Eine Variante mit ebenfalls geringer technischer Bedeutung ist die spezifische enzymatische Umesterung durch spezielle 1,3-Lipasen. Diese Spezifität ist auf chemischem Wege nicht möglich und findet Einsatz zur Herstellung von Kakaobuttersatz, Margarine-, Butter- und Backfetten.
Verwendung
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Fettsäuremethylester werden heute vor allem zur Produktion von Biodiesel genutzt und sind als Reinkraftstoff sowie in beliebigen Mischungen mit konventionellem Dieselkraftstoff nutzbar. Der Fettsäuremethylester muss als Zumischkomponente für Diesel bestimmte, genau definierte Qualitätsparameter erfüllen, die in der Norm DIN EN 14214 definiert sind.
FAME weisen eine deutlich geringere Viskosität auf als unbehandeltes Pflanzenöl; daher kann es als Ersatz für den mineralischen Dieselkraftstoff verwendet werden, ohne dass der Dieselmotor angepasst werden muss. Allerdings müssen die mit Kraftstoff in Kontakt kommenden Kraftstoffsystemkomponenten wie Schläuche und Dichtungen gegenüber dem Methylester beständig sein und aus Polytetrafluorethylen (Teflon) oder Fluorkautschuk (z. B. Viton) bestehen. Die Lösemitteleigenschaften der FAME können zur Lösung von Dieselrückständen im Kraftstoffsystem führen und dadurch den Kraftstofffilter verstopfen, außerdem kann Biodiesel Lackflächen angreifen. Weitere Probleme können durch Anreicherung von Biodiesel im Motoröl entstehen, wodurch kürzere Ölwechselintervalle notwendig werden.
Aus FAME können auch Fettalkohole und Fettamine, die beispielsweise zur Herstellung von Tensiden und Emulgatoren dienen, hergestellt werden. Bei der Herstellung von Motor- und Getriebegehäusen im Automobilbau werden Gussformen verwendet, die aus Formsand und Harzen gebildet werden. Für dieses sog. Cold-Box-System wird SME, aber auch RME (Rapsmethylester), in größerem Maßstab als Bindemittel der Harzkomponente verwendet. Dadurch lassen sich Emissionen problematischer Lösemittel der BTX-Fraktion (Benzol, Toluol und Xylol) verringern; weiterhin soll der Methylester-Einsatz auch zu technischen Vorteilen gegenüber den klassischen Cold-Box-Systemen führen.
Die häufigsten Fettsäuremethylester für die Biodieselproduktion sind Sojaölmethylester (SME; vor allem in Nord- und Südamerika, importiert auch in Europa), Rapsmethylester (RME; vor allem in Mitteleuropa), (PME) und der aus tierischen Fetten gewonnene (FME). FAME aus dem Öl der Purgiernuss (Jatropha curcas) sowie weiterer Öle befinden sich derzeit in der Entwicklung, werden jedoch bislang nicht in großem Maßstab eingesetzt.
Sulfonierte Fettsäuremethylester werden als anionenaktive Tenside verwendet, so z. B. das α-Methylestersulfonat (MES).
Einzelnachweise
- Karl Laux, Günther Täuber, Joachim Gohlke, Dieter Schirmer: Tenside, Band 7 (Organische Technologie III, Herausgeber: Heinz Harnisch, Rudolf Steiner, Karl Winnacker), ISBN 3-446-13186-8, S. 85–148, dort S. 105.
- Martin Kaltschmitt, Hans Hartmann und Hermann Hofbauer (Hrsg.): Energie aus Biomasse. Grundlagen, Techniken und Verfahren. Springer Verlag, 2. Auflage 2009, S. 757; ISBN 978-3-540-85094-6.
- Deutsches Institut für Normung: DIN EN 14214: Kraftstoffe für Kraftfahrzeuge - Fettsäure-Methylester (FAME) für Dieselmotoren - Anforderungen und Prüfverfahren. Deutsche Fassung Beuth, Berlin 2003.
- Bernd Fabry: Tenside, Eigenschaften, Rohstoffe, Produktion, Anwendungen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 25, Nr. 4, 1991, S. 214–222, doi:10.1002/ciuz.19910250407.
Literatur
- Norbert Schmitz, Jan Henke, Gernot Klepper: Biokraftstoffe: Eine vergleichende Analyse. Hrsg.: Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe. 2. Auflage. Gülzow 2009 (fnr.de [PDF; 2,0 MB; abgerufen am 13. Januar 2017]).
- Martin Kaltschmitt, Hans Hartmann und Hermann Hofbauer (Hrsg.): Energie aus Biomasse. Grundlagen, Techniken und Verfahren. Springer Verlag, 2. Auflage 2009, S. 757–758; ISBN 978-3-540-85094-6.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Fettsauremethylester abgekurzt FAME von englisch fatty acid methyl ester sind Verbindungen aus einer Fettsaure und dem Alkohol Methanol Ein Gemisch aus FAMEs das aus pflanzlichen z B Rapsol oder tierischen Fetten z B aus Schmalz und Methanol gewonnen und als Kraftstoff fur Dieselmotoren genutzt wird wird als Biodiesel bezeichnet EigenschaftenRapsmethylester in einem ErlenmeyerkolbenSojamethylester in einem Becherglas FAME aus pflanzlichen Fetten sind bei Raumtemperatur flussig und kommen mit einem Teil ihrer Eigenschaften denen von Dieselkraftstoff sehr nahe deshalb auch die Bezeichnung Biodiesel sind jedoch zugleich Losungsmittel mit anderen Wirkungen als Dieselkraftstoff was zu technischen Problemen an Dichtungsmaterialien in Motorensystemen fuhren kann Fettsauremethylester konnen als alternativer Kraftstoff verwendet werden wenn die Dichtungsmaterialien gegen FAME bestandig sind Die Lagerung von FAME sollte mit so wenig Sauerstoff wie moglich stattfinden da FAME wegen der teilweise enthaltenen Doppelbindungen in den langkettigen ungesattigten Fettsauremethylestern mit Sauerstoff aus der Luft reagiert und durch Bruckenbildungen zwischen den einzelnen Molekulen verharzen kann Wenn FAME als Kraftstoff verwendet werden ist es notig einen hohen Qualitatsstandard zu erhalten Die Iodzahl ist ein Mass fur die Neigung zur Harzbildung da sie proportional zu den vorhandenen Kohlenstoff Kohlenstoff Doppelbindungen ist Fettsauremethylester mit hoher Iodzahl verharzen also leichter als solche mit niedriger Iodzahl HerstellungFettsauremethylester FAME werden durch Umesterung von Fetten oder Olen Triglyceride mit Methanol hergestellt Diese Reaktion wird sauer oder basisch katalysiert Dabei wird der dreiwertige Alkohol Glycerin gegen Methanol ausgetauscht Es entstehen Glycerin und FAME als Reaktionsprodukte wobei bei Einsatz von naturlichen Fetten stets ein Gemisch aus verschiedenen Fettsauremethylestern mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen erhalten wird da naturliche Triglyceride grundsatzlich mehrere verschiedene Fettsaurereste enthalten Beispiel fur die saurekatalysierte Umesterung eines naturlichen Triglycerids oben in Fetten und Olen Der blau markierte Fettsaurerest ist gesattigt der grun markierte ist einfach der rot markierte dreifach ungesattigt Bei der Gleichgewichtsreaktion wird Glycerin abgespalten und es entsteht FAME unten ein Gemisch von Fettsauremethylestern im Beispiel drei verschiedene In der Technik wird das Gleichgewicht der Umesterungsreaktion durch das Entfernen des Glycerins oder durch einen Uberschuss des Alkohols Methanol auf die Seite der Produkte also auf die Seite der Fettsauremethylester verschoben FAME konnen auch durch Veresterung von kunstlich hergestellten Fettsauren hergestellt werden Dieser Weg spielt jedoch in der Industrie keine bedeutende Rolle Da eine der grossten Produzenten von FAME die Biodieselproduktion ist wird der Anteil der FAME aus rein synthetischen Fettsauren immer geringer Eine Variante mit ebenfalls geringer technischer Bedeutung ist die spezifische enzymatische Umesterung durch spezielle 1 3 Lipasen Diese Spezifitat ist auf chemischem Wege nicht moglich und findet Einsatz zur Herstellung von Kakaobuttersatz Margarine Butter und Backfetten Verwendung Hauptartikel Biodiesel Mindestanforderungen an FAME als Kraftstoff nach DIN EN 14214 Dichte 15 C 860 900 kg m3Viskositat 40 C 3 5 5 0 mm2 sFlammpunkt min 120 CSchwefelgehalt max 10 mg kgSaurezahl max 0 5 mgKOH gIodzahl max 120 gIod 100 gOxidationsstabilitat min 6 hAscheanteil max 0 02 Gew Cetanzahl min 51Bus mit Sojadieselwerbung Fettsauremethylester werden heute vor allem zur Produktion von Biodiesel genutzt und sind als Reinkraftstoff sowie in beliebigen Mischungen mit konventionellem Dieselkraftstoff nutzbar Der Fettsauremethylester muss als Zumischkomponente fur Diesel bestimmte genau definierte Qualitatsparameter erfullen die in der Norm DIN EN 14214 definiert sind FAME weisen eine deutlich geringere Viskositat auf als unbehandeltes Pflanzenol daher kann es als Ersatz fur den mineralischen Dieselkraftstoff verwendet werden ohne dass der Dieselmotor angepasst werden muss Allerdings mussen die mit Kraftstoff in Kontakt kommenden Kraftstoffsystemkomponenten wie Schlauche und Dichtungen gegenuber dem Methylester bestandig sein und aus Polytetrafluorethylen Teflon oder Fluorkautschuk z B Viton bestehen Die Losemitteleigenschaften der FAME konnen zur Losung von Dieselruckstanden im Kraftstoffsystem fuhren und dadurch den Kraftstofffilter verstopfen ausserdem kann Biodiesel Lackflachen angreifen Weitere Probleme konnen durch Anreicherung von Biodiesel im Motorol entstehen wodurch kurzere Olwechselintervalle notwendig werden Aus FAME konnen auch Fettalkohole und Fettamine die beispielsweise zur Herstellung von Tensiden und Emulgatoren dienen hergestellt werden Bei der Herstellung von Motor und Getriebegehausen im Automobilbau werden Gussformen verwendet die aus Formsand und Harzen gebildet werden Fur dieses sog Cold Box System wird SME aber auch RME Rapsmethylester in grosserem Massstab als Bindemittel der Harzkomponente verwendet Dadurch lassen sich Emissionen problematischer Losemittel der BTX Fraktion Benzol Toluol und Xylol verringern weiterhin soll der Methylester Einsatz auch zu technischen Vorteilen gegenuber den klassischen Cold Box Systemen fuhren Die haufigsten Fettsauremethylester fur die Biodieselproduktion sind Sojaolmethylester SME vor allem in Nord und Sudamerika importiert auch in Europa Rapsmethylester RME vor allem in Mitteleuropa PME und der aus tierischen Fetten gewonnene FME FAME aus dem Ol der Purgiernuss Jatropha curcas sowie weiterer Ole befinden sich derzeit in der Entwicklung werden jedoch bislang nicht in grossem Massstab eingesetzt Sulfonierte Fettsauremethylester werden als anionenaktive Tenside verwendet so z B das a Methylestersulfonat MES EinzelnachweiseKarl Laux Gunther Tauber Joachim Gohlke Dieter Schirmer Tenside Band 7 Organische Technologie III Herausgeber Heinz Harnisch Rudolf Steiner Karl Winnacker ISBN 3 446 13186 8 S 85 148 dort S 105 Martin Kaltschmitt Hans Hartmann und Hermann Hofbauer Hrsg Energie aus Biomasse Grundlagen Techniken und Verfahren Springer Verlag 2 Auflage 2009 S 757 ISBN 978 3 540 85094 6 Deutsches Institut fur Normung DIN EN 14214 Kraftstoffe fur Kraftfahrzeuge Fettsaure Methylester FAME fur Dieselmotoren Anforderungen und Prufverfahren Deutsche Fassung Beuth Berlin 2003 Bernd Fabry Tenside Eigenschaften Rohstoffe Produktion Anwendungen In Chemie in unserer Zeit Band 25 Nr 4 1991 S 214 222 doi 10 1002 ciuz 19910250407 LiteraturNorbert Schmitz Jan Henke Gernot Klepper Biokraftstoffe Eine vergleichende Analyse Hrsg Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe 2 Auflage Gulzow 2009 fnr de PDF 2 0 MB abgerufen am 13 Januar 2017 Martin Kaltschmitt Hans Hartmann und Hermann Hofbauer Hrsg Energie aus Biomasse Grundlagen Techniken und Verfahren Springer Verlag 2 Auflage 2009 S 757 758 ISBN 978 3 540 85094 6