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Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Me

Iminodiessigsäure

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Iminodiessigsäure
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Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Iminodiessigsäure
Andere Namen
  • N-(Carboxymethyl)glycin
  • IDA
Summenformel C4H7NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-73-4
EG-Nummer 205-555-4
ECHA-InfoCard 100.005.051
PubChem 8897
ChemSpider 8557
Wikidata Q409357
Eigenschaften
Molare Masse 133,103 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

247,5 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

löslich in Wasser (23,7 g·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−932,6 kJ·mol−1

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th. Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist.

Eigenschaften

IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu2+, Co2+, Ni2+ und Zn2+ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH2-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900.000 Tonnen.

Siehe auch

  • NTA
  • EDTA

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Iminodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. Eintrag zu Iminodiacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8897)
  3. Eintrag zu Iminodiessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  5. Patent EP1125633: Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols. Veröffentlicht am 3. Januar 2007, Anmelder: Degussa AG, Erfinder: Monika Berweiler, Andreas Freund, Walter Girke, Matthias Höpp, Daniel Ostgard, Jörg Sauer, Rudolf Vanheertum.‌
  6. Patent US4895971: Process for the production of iminodiacetonitrile. Veröffentlicht am 23. Januar 1990, Anmelder: W. R. Grace & Co., Erfinder: Jow-Lih Su, Martin B. Sherwin.‌
  7. Free Online Library: The Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010 (Memento vom 11. Mai 2013 im Internet Archive).

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 09 Jul 2025 / 19:32

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Iminodiessigsaure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner In wassriger Losung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen StrukturformelAllgemeinesName IminodiessigsaureAndere Namen N Carboxymethyl glycin IDASummenformel C4H7NO4Kurzbeschreibung weisser FeststoffExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 142 73 4EG Nummer 205 555 4ECHA InfoCard 100 005 051PubChem 8897ChemSpider 8557Wikidata Q409357EigenschaftenMolare Masse 133 103 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 247 5 C Zersetzung Loslichkeit loslich in Wasser 23 7 g l 1 bei 25 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung AchtungH und P Satze H 319P 305 351 338Thermodynamische EigenschaftenDHf0 932 6 kJ mol 1Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Darstellung und GewinnungIDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von Diethanolamin in Ausbeuten um 95 d Th Ein anderer Verfahrensweg fuhrt uber Iminodiacetonitril das durch Reaktion von Ammoniak Formaldehyd und Blausaure in Ausbeuten uber 80 zuganglich ist EigenschaftenIDA ist ein dreizahniger Ligand und bildet mit Ubergangsmetallionen wie Cu2 Co2 Ni2 und Zn2 stabile Komplexe IDA ist Edukt bei der Synthese von N Phosphonomethyl iminodiessigsaure PMIDA aus der durch oxidative Abspaltung einer CH2 COOH Einheit N Phosphonomethylglycin PMG Glyphosat entsteht Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazitat von 900 000 Tonnen Siehe auchNTA EDTAEinzelnachweiseDatenblatt Iminodiessigsaure bei Merck abgerufen am 18 Januar 2011 Eintrag zu Iminodiacetic acid in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 8897 Eintrag zu Iminodiessigsaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 23 Juli 2016 JavaScript erforderlich David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances S 5 26 Patent EP1125633 Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols Veroffentlicht am 3 Januar 2007 Anmelder Degussa AG Erfinder Monika Berweiler Andreas Freund Walter Girke Matthias Hopp Daniel Ostgard Jorg Sauer Rudolf Vanheertum Patent US4895971 Process for the production of iminodiacetonitrile Veroffentlicht am 23 Januar 1990 Anmelder W R Grace amp Co Erfinder Jow Lih Su Martin B Sherwin Free Online Library The Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010 Memento vom 11 Mai 2013 im Internet Archive

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