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Nitrilotriessigsäure oder kurz NTA ist ein Komplexbildner In wässriger Lösung bildet NTA stabile Komplexverbindungen mit

Nitrilotriessigsäure

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Nitrilotriessigsäure
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Nitrilotriessigsäure oder kurz NTA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet NTA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Nitrilotriessigsäure (NTA)
Andere Namen
  • Tris(carboxymethyl)amin
  • N,N-Bis(carboxymethyl)glycin
  • Komplexon I
  • Titriplex I
  • Chelaplex I
Summenformel C6H9NO6
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 139-13-9
  • 18662-53-8 (Nitrilotriessigsäure-Trinatriumsalzmonohydrat)
EG-Nummer 205-355-7
ECHA-InfoCard 100.004.869
PubChem 8758
ChemSpider 8428
DrugBank DB03040
Wikidata Q425340
Eigenschaften
Molare Masse 191,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

241,5 °C (Zersetzung)

pKS-Wert
  • pKS1: 1,9
  • pKS2: 2,5
  • pKS3: 9,7
Löslichkeit

schwer in Wasser (1,28 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​319
P: 280​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten

1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

NTA bildet mit Metallionen wie Ca2+, Cu2+, Ni2+ oder Fe3+ stabile Komplexe.

Verwendung

NTA wird teilweise zur Wasserenthärtung eingesetzt. Die Verwendung als enthärtender Zusatz in Waschmitteln ist trotz der biologischen Abbaubarkeit von NTA in Kläranlagen in den letzten Jahren zurückgegangen, da man das Lösungsvermögen von Schwermetallen als problematisch ansieht. In der analytischen Chemie ist es bekannt als Komplexon I und wird in der Komplexometrie zur Bestimmung von Metallionen benutzt. Im Jahr 1999 wurden in Europa 20.000 Tonnen NTA verbraucht.

Verwendung in der Forschung

Ferner wird es in der Affinitätschromatografie als Chelatligand (meist mit Ni2+ als Zentralion) zur Reinigung von poly-Histidin-getaggten Proteinen eingesetzt. Der Aufreinigungseffekt kommt dadurch zustande, dass das Polyhistidin an die Metallatome der Metall-Chelator-Komplexe bindet. Als Metalle eignen sich beispielsweise Nickel, Kupfer oder Zink. Früher wurde vor allem Iminodiessigsäure (IDA) als Chelator verwendet. Dieser wurde allerdings im Laufe der Zeit von NTA abgelöst. Für die biologische Forschung koppelte Ernst Hochuli 1987 den NTA-Liganden an Agarose Kügelchen. Diese Ni-NTA Agarose ist das mit Abstand am häufigsten verwendete Werkzeug um His-Tag Proteine via Affinitätschromatografie aufzureinigen.

Biologische Bedeutung

Es wurde vermutet, dass NTA in Gewässern Schwermetalle aus dem Sediment mobilisieren kann. In der Praxis ist dies nicht der Fall, da NTA in natürlichen Gewässern als stabiler Calciumkomplex vorliegt. Es besteht der Verdacht, dass dieser Stoff krebserzeugend wirkt.

Nachweis

NTA kann mit Kupfersulfatlösung und Komplexindikator nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Nitrilotriessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2014.
  2. Eintrag zu Nitrilotriessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Nitrilotriacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8758)
  4. Sabine A. Lauer, John P. Nolan: Development and characterization of Ni-NTA-bearing microspheres. In: Cytometry. Band 48, Nr. 3, 2002, S. 136–145, doi:10.1002/cyto.10124. 
  5. E. Hochuli, H. Döbeli, A. Schacher: New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues. In: Journal of Chromatography A. Band 411, 1987, S. 177–184, doi:10.1016/S0021-9673(00)93969-4.
  6. Ni-NTA Agarose
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4134030-9 (GND Explorer, lobid, OGND, AKS) | LCCN: sh85092055

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 08 Jul 2025 / 00:49

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Nitrilotriessigsaure oder kurz NTA ist ein Komplexbildner In wassriger Losung bildet NTA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen StrukturformelAllgemeinesName Nitrilotriessigsaure NTA Andere Namen Tris carboxymethyl amin N N Bis carboxymethyl glycin Komplexon I Titriplex I Chelaplex ISummenformel C6H9NO6Kurzbeschreibung farblose KristalleExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 139 13 9 18662 53 8 Nitrilotriessigsaure Trinatriumsalzmonohydrat EG Nummer 205 355 7ECHA InfoCard 100 004 869PubChem 8758ChemSpider 8428DrugBank DB03040Wikidata Q425340EigenschaftenMolare Masse 191 14 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 241 5 C Zersetzung pKS Wert pKS1 1 9 pKS2 2 5 pKS3 9 7Loslichkeit schwer in Wasser 1 28 g l 1 bei 20 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung AchtungH und P Satze H 351 319P 280 305 351 338 308 313Toxikologische Daten 1100 mg kg 1 LD50 Ratte oral Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa EigenschaftenNTA bildet mit Metallionen wie Ca2 Cu2 Ni2 oder Fe3 stabile Komplexe VerwendungStruktur des Calcium NTA Komplex Anions NTA wird teilweise zur Wasserenthartung eingesetzt Die Verwendung als enthartender Zusatz in Waschmitteln ist trotz der biologischen Abbaubarkeit von NTA in Klaranlagen in den letzten Jahren zuruckgegangen da man das Losungsvermogen von Schwermetallen als problematisch ansieht In der analytischen Chemie ist es bekannt als Komplexon I und wird in der Komplexometrie zur Bestimmung von Metallionen benutzt Im Jahr 1999 wurden in Europa 20 000 Tonnen NTA verbraucht Verwendung in der Forschung Ferner wird es in der Affinitatschromatografie als Chelatligand meist mit Ni2 als Zentralion zur Reinigung von poly Histidin getaggten Proteinen eingesetzt Der Aufreinigungseffekt kommt dadurch zustande dass das Polyhistidin an die Metallatome der Metall Chelator Komplexe bindet Als Metalle eignen sich beispielsweise Nickel Kupfer oder Zink Fruher wurde vor allem Iminodiessigsaure IDA als Chelator verwendet Dieser wurde allerdings im Laufe der Zeit von NTA abgelost Fur die biologische Forschung koppelte Ernst Hochuli 1987 den NTA Liganden an Agarose Kugelchen Diese Ni NTA Agarose ist das mit Abstand am haufigsten verwendete Werkzeug um His Tag Proteine via Affinitatschromatografie aufzureinigen Biologische BedeutungEs wurde vermutet dass NTA in Gewassern Schwermetalle aus dem Sediment mobilisieren kann In der Praxis ist dies nicht der Fall da NTA in naturlichen Gewassern als stabiler Calciumkomplex vorliegt Es besteht der Verdacht dass dieser Stoff krebserzeugend wirkt NachweisNTA kann mit Kupfersulfatlosung und Komplexindikator nachgewiesen werden EinzelnachweiseEintrag zu Nitrilotriessigsaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 7 April 2014 Eintrag zu Nitrilotriessigsaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 8 Januar 2018 JavaScript erforderlich Eintrag zu Nitrilotriacetic acid in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 8758 Sabine A Lauer John P Nolan Development and characterization of Ni NTA bearing microspheres In Cytometry Band 48 Nr 3 2002 S 136 145 doi 10 1002 cyto 10124 E Hochuli H Dobeli A Schacher New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues In Journal of Chromatography A Band 411 1987 S 177 184 doi 10 1016 S0021 9673 00 93969 4 Ni NTA AgaroseNormdaten Sachbegriff GND 4134030 9 GND Explorer lobid OGND AKS LCCN sh85092055

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