Nitrilotriessigsäure

Nitrilotriessigsäure oder kurz NTA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet NTA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrilotriessigsäure (NTA)
Andere Namen	Tris(carboxymethyl)amin N,N-Bis(carboxymethyl)glycin Komplexon I Titriplex I Chelaplex I
Summenformel	C6H9NO6
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139-13-9 18662-53-8 (Nitrilotriessigsäure-Trinatriumsalzmonohydrat) EG-Nummer 205-355-7 ECHA-InfoCard 100.004.869 PubChem 8758 ChemSpider 8428 DrugBank DB03040 Wikidata Q425340
Eigenschaften
Molare Masse	191,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	241,5 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	pKS1: 1,9 pKS2: 2,5 pKS3: 9,7
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,28 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​319 P: 280​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten	1100 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

NTA bildet mit Metallionen wie Ca²⁺, Cu²⁺, Ni²⁺ oder Fe³⁺ stabile Komplexe.

Verwendung

NTA wird teilweise zur Wasserenthärtung eingesetzt. Die Verwendung als enthärtender Zusatz in Waschmitteln ist trotz der biologischen Abbaubarkeit von NTA in Kläranlagen in den letzten Jahren zurückgegangen, da man das Lösungsvermögen von Schwermetallen als problematisch ansieht. In der analytischen Chemie ist es bekannt als Komplexon I und wird in der Komplexometrie zur Bestimmung von Metallionen benutzt. Im Jahr 1999 wurden in Europa 20.000 Tonnen NTA verbraucht.

Verwendung in der Forschung

Ferner wird es in der Affinitätschromatografie als Chelatligand (meist mit Ni²⁺ als Zentralion) zur Reinigung von poly-Histidin-getaggten Proteinen eingesetzt. Der Aufreinigungseffekt kommt dadurch zustande, dass das Polyhistidin an die Metallatome der Metall-Chelator-Komplexe bindet. Als Metalle eignen sich beispielsweise Nickel, Kupfer oder Zink. Früher wurde vor allem Iminodiessigsäure (IDA) als Chelator verwendet. Dieser wurde allerdings im Laufe der Zeit von NTA abgelöst. Für die biologische Forschung koppelte Ernst Hochuli 1987 den NTA-Liganden an Agarose Kügelchen. Diese Ni-NTA Agarose ist das mit Abstand am häufigsten verwendete Werkzeug um His-Tag Proteine via Affinitätschromatografie aufzureinigen.

Biologische Bedeutung

Es wurde vermutet, dass NTA in Gewässern Schwermetalle aus dem Sediment mobilisieren kann. In der Praxis ist dies nicht der Fall, da NTA in natürlichen Gewässern als stabiler Calciumkomplex vorliegt. Es besteht der Verdacht, dass dieser Stoff krebserzeugend wirkt.

Nachweis

NTA kann mit Kupfersulfatlösung und Komplexindikator nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Nitrilotriessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2014.
2. Eintrag zu Nitrilotriessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Nitrilotriacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8758)
4. Sabine A. Lauer, John P. Nolan: Development and characterization of Ni-NTA-bearing microspheres. In: Cytometry. Band 48, Nr. 3, 2002, S. 136–145, doi:10.1002/cyto.10124. 
5. E. Hochuli, H. Döbeli, A. Schacher: New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues. In: Journal of Chromatography A. Band 411, 1987, S. 177–184, doi:10.1016/S0021-9673(00)93969-4.
6. Ni-NTA Agarose

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4134030-9 (GND Explorer, lobid, OGND) | LCCN: sh85092055