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Methansulfonsäure MSA von englisch methanesulfonic acid ist die einfachste Sulfonsäure Die organischen Salze und Ester d

Methansulfonsäure

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Methansulfonsäure
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Methansulfonsäure (MSA, von englisch methanesulfonic acid) ist die einfachste Sulfonsäure. Die organischen Salze und Ester der Methansulfonsäure werden als oder Mesylate bzw. Mesilate bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Methansulfonsäure
Andere Namen

Methylsulfonsäure (MSS)

Summenformel CH4O3S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose, viskose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-75-2
EG-Nummer 200-898-6
ECHA-InfoCard 100.000.817
PubChem 6395
Wikidata Q414168
Eigenschaften
Molare Masse 96,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest oder flüssig

Dichte

1,48 g·cm−3

Schmelzpunkt

19 °C

Siedepunkt

167 °C (13 hPa)

Dampfdruck

100 mPa (23 °C)

pKS-Wert

−1,9

Löslichkeit
  • unbegrenzt mischbar mit Wasser, Ethanol, Tetrahydrofuran und Dimethylsulfoxid
  • 68 g·l−1 in Toluol, 12 g·l−1 in n-Hexan (bei 23 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302+312​‐​314​‐​335
P: 280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310
Toxikologische Daten

649 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Methansulfonsäure lässt sich über eine Reihe von Reaktionen im Labormaßstab darstellen; so z. B. durch Oxidation von Methanthiol oder Dimethyldisulfid mit Chlor, Sauerstoff oder Salpetersäure. Eine weitere Reaktionsvariante stellt die Umsetzung von Natriumsulfit mit Dimethylsulfat in wässriger Lösung bei 100 °C und pH größer 6 dar, die Ausbeuten an Methansulfonsäure von 75–85 % liefert.

Die Reaktion von Schwefeltrioxid mit Methan ist möglich, lieferte lange Zeit aber nur geringe Ausbeuten. Neueste Arbeiten beschreiben Hochdruckreaktionen in Rührkesselreaktoren oder (halb)kontinuierlichen Durchflussreaktoren in Gegenwart von radikalischen Initiatoren wie Dialkylsulfonylperoxiden, insbesondere Bis(methansulfonyl)peroxid CH3-SO2-O-O-SO2-CH3 (DMSP) oder Monomethylsulfonylperoxiden,

bei denen Ausbeuten an Methansulfonsäure von über 90 % erzielt werden können.

Industriell erfolgt die Herstellung vor allem durch Oxidation von Methanthiol oder Dimethyldisulfid mit Chlor. Darüber hinaus wird seit einigen Jahren MSA großtechnisch auch über katalytische Oxidation von Dimethyldisulfid mit Luftsauerstoff und Salpetersäure gewonnen.

Die Umsetzung von Methan mit Schwefeltrioxid wurde 2016 zur großtechnischen Produktionsreife geführt. Erste Produktionsanlagen wurden 2022 in Betrieb genommen.

Eigenschaften

Methansulfonsäure ist eine starke Säure, ihr pKS-Wert wird mit −0,6 oder dem wahrscheinlicheren −1,9 angegeben. Sie ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar und kann selbst als Lösemittel dienen. Die kryoskopische Konstante beträgt 5,69 K. Bei Normaldruck zersetzt sich die nur sehr schwer entzündliche MSA unter Luftatmosphäre ab etwa 220 °C zu Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Schwefeltrioxid und Wasser. Der Dampfdruck ist unter Standardbedingungen mit 5,4265 · 10−5 hPa ähnlich niedrig wie der von Schwefelsäure. MSA wirkt auch in hohen Konzentrationen nicht oxidierend. Mit der Säurestärke korreliert die hohe Leitfähigkeit wässriger MSA-Lösungen, die bei 20–40 Gew.-% mit über 500 mS/cm ihr Maximum findet und vergleichbar mit der anorganischer Säuren ist. Aufgrund von Autoprotolyse leitet reine MSA den elektrischen Strom:

2 CH3SO3H ⇌ CH3SO3−+CH3SO3H2+{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}SO_{3}H\ \rightleftharpoons \ CH_{3}SO_{3}^{-}+CH_{3}SO_{3}H_{2}^{+}} }

Der beobachtete Protonentransfermechanismus zwischen den Ionen ist mit dem anderer Sulfonsäuren vergleichbar. Nach wenigen Tagen an der Luft stellt sich bei 70–100%igen Ansätzen eine MSA-Konzentration von etwa 49 % ein. Ähnlich wie Schwefelsäure wirkt MSA stark wasserentziehend und kann somit organische Stoffe verkohlen, die Hydroxygruppen enthalten. Auf dieser Eigenschaft beruht die leicht gelbbraune Färbung der MSA, die gelegentlich beobachtet werden kann. Durch heißes Wasser oder heiße wässrige Alkalien lässt sich MSA nicht hydrolysieren. Das elektrochemische Fenster der MSA ist recht breit – bei einer angelegten Spannung von −1,40 V findet eine Reduktion der Säureprotonen statt, bei +2,35 V eine oxidative Zersetzung der Säure. Sie wirkt nur wenig korrosiv und vermag selbst in hoher Konzentration bei Temperaturen um 100 °C nicht, Oxidschichten von Metallen wie bspw. Aluminium, Titan oder Niob aufzulösen.

INN-Nomenklatur

Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Methansulfonsäure (Methansulfonat) gemäß den INN-Regeln „Mesilat“. Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der Arzneistoff Doxazosinmesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase Doxazosin.

Im Englischen gibt es zur Schreibweise nach INN-Nomenklatur („mesilate“) eine abweichende Variante („mesylate“), die der Schreibweise nach dem United States Adopted Name Council entspricht.

Verwendung

MSA dient als Lösungsmittel und Katalysator für verschiedenste organische Reaktionen wie z. B. Alkylierungen, Veresterungen, Polymerisationen oder Heterocyclen-Synthesen. Mittels Thionylchlorid kann sie zum reaktiven Methansulfonylchlorid umgesetzt werden, mit dem Hydroxygruppen in Methansulfonsäureester umgewandelt werden können – das Methansulfonat-Anion stellt im Rahmen von nucleophilen Substitutionen die deutlich bessere, da weniger reaktive Abgangsgruppe dar. Als Bestandteil von Reinigern findet MSA zunehmend Verwendung, weil die Verbindung trotz großer Säurestärke (stärker als Phosphorsäure) deutlich ungefährlicher ist als klassische Reinigersäuren wie Phosphor-, Salz- und Schwefelsäure. Die entstehenden Erdalkali-, Eisen- und Manganmethansulfonate sind sehr gut wasserlöslich. Da sich die Quecksilber-, Blei- und Silbermethansulfonate im Gegensatz zu den entsprechenden unlöslichen Salz- und Schwefelsäuresalzen ebenfalls sehr gut in Wasser lösen, können sie als Elektrolyten in methansulfonsauren Galvanisierbädern eingesetzt werden. Einige basische Arzneistoffe werden als Methansulfonsäure-Salze eingesetzt, so z. B. Rasagilin. Wässrige Lösungen von Methansulfonsäure können als Eluent bei der Ionenchromatografie verwendet werden.

Verbindungen

Methansulfonate lassen sich in vielen Fällen aus der Säure und dem Carbonat, Hydroxid oder Oxid des jeweiligen Metallkations gewinnen. Ebenfalls möglich ist eine Herstellung auf elektrolytischem Wege, bei der das zu oxidierende Metall in einem MSA-Bad anodisch geschaltet wird. Aus den Verbindungen darstellbar sind auch die Methansulfonate diverser stickstoffhaltiger Basen wie z. B. Ammoniak,Methylamin oder 1-Ethyl-3-methylimidazolium (EMIM, siehe 1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid, EMIM[Cl]). Durch die Reaktion mit EMIM erhält man eine ionische Flüssigkeit. Die Salze der MSA sind grundsätzlich sehr gut wasserlöslich, da die Ausbildung eines stabilen Ionengitters durch die Einwertigkeit des Anions und den unpolaren Methylrest erschwert wird. Letzterer ermöglicht es sowohl der Säure als auch den Salzen, sich zu einem gewissen Ausmaß ebenfalls in unpolaren Lösemitteln zu lösen. Die meisten Methansulfonate sind bis etwa 400 °C stabil, danach tritt eine thermische Zersetzung des organischen Methylrests ein. Die Salze sind somit temperaturbeständiger als die Säure selbst.

Das Anion wurde bereits strukturchemisch untersucht, es besitzt annähernd C3v-Symmetrie. Es ist weiterhin in der Lage, als Komplex-Ligand zu fungieren. Die Einordnung in die spektrochemische Reihe erfolgt nach Cl− < F− ~ SO3Cl− ~ SO3F−< SO42− < CH3SO3− < H2O, in die nephelauxetische Reihe nach Cl− < CH3SO3− < SO42− < SO3Cl− ~ SO3F− ~ H2O < F−. Die katalytischen Eigenschaften einiger Methansulfonate – u. a. als chloridfreie Lewis-Säuren – werden seit mehreren Jahren verstärkt untersucht; so erzielen bspw. Lanthanoid-Methansulfonate positive Effekte bei einigen Veresterungsreaktionen.

Umweltchemie

MSA ist ein Indikator für die Menge der Schwefelemissionen ozeanischen Ursprungs, die in die Atmosphäre gelangen. Sie ist damit auch ein Indikator für die Säurehaltigkeit der Atmosphäre. Dort entsteht MSA als Zwischenprodukt des natürlichen Schwefelzyklus bei der photochemischen Umwandlung von Dimethylsulfid zu Sulfataerosolen.

MSA ist nach der OECD Richtlinie 301 A biologisch leicht abbaubar, wobei Kohlendioxid und Sulfat als Abbauprodukte entstehen.

Weblinks

Commons: Methansulfonsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Methansulfonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Methansulfonsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. Methanesulfonic acid. In: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 698.
  3. Lutropur – the friendly acid. BASF, abgerufen am 21. September 2017 (PDF; 707 kB).
  4. J. H. R. Clarke, L. A. Woodward, Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 2226.
  5. A. K. Covington, R. Thompson, Journal of Solution Chemistry 1974, 3, 603-617.
  6. Eintrag zu Methansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  7. Eintrag zu Methanesulphonic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. Datenblatt Methansulfonsäure 70 %, zur Synthese (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 30. Mai 2014.
  9. Patent US6060621: Process for the preparation of methanesulfonic acid. Angemeldet am 1. Oktober 1998, veröffentlicht am 9. Januar 2000, Anmelder: Grillo-Werke AG, Erfinder: I. Biertümpel, K. Driemel, J. van de Flierdt, D.M.M. Rohe.‌
  10. Patent US2493038: Reaction of methane with sulfur trioxide. Angemeldet am 31. Mai 1946, veröffentlicht am 3. Januar 1950, Anmelder: Houdry Process Corporation, Erfinder: Aristid V. Grosse, John C. Snyder.‌
  11. L. J. Lobree, A. T. Bell: K2S2O8-Initiated Sulfonation of Methane to Methanesulfonic Acid. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 40, Nr. 3, 2001, S. 736–742, doi:10.1021/ie000725b. 
  12. Michael McCoy: German firm claims new route to methanesulfonic acid | June 27, 2016 Issue – Vol. 94 Issue 26 | Chemical & Engineering News. In: cen.acs.org. Abgerufen am 4. Juli 2016. 
  13. Patent US20160289176A1: Process for preparing alkanesulfonic acids from sulfur trioxide and an alkane. Angemeldet am 13. November 2014, veröffentlicht am 6. Oktober 2016, Anmelder: Grillo Chemie GmbH, Erfinder: T. Ott, I. Biertümpel, K. Bunthoff, A. Richards.‌
  14. Patent US261907: Di(methanesulfonyl) peroxide and its preparation. Angemeldet am 5. Januar 1951, veröffentlicht am 25. November 1952, Anmelder: The Dow Chemical co., Erfinder: G.D. Jones, R.E. Friedrich.‌
  15. Patent US20160289181A1: Novel initiator for preparing alkanesulfonic acids from alkane and oleum. Angemeldet am 17. November 2014, veröffentlicht am 6. Oktober 2016, Anmelder: Grillo-Werke AG, Erfinder: T. Ott, I. Biertümpel.‌
  16. M. D. Gernon, M. Wu, T. Buszta, P. Janney, In: Green Chemistry 1999, 127–140.
  17. Patent EP1133470B1: Verfahren zur Herstellung von Alkansulfonsäuren. Angemeldet am 22. November 1999, veröffentlicht am 21. Mai 2003, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Klaus Ebel, Matthias Eiermann, Christian Tragut.‌
  18. Patent EP1133472B1: Verfahren zur Herstellung von organischen Disulfiden. Angemeldet am 25. November 1999, veröffentlicht am 23. Februar 2005, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Werner Hesse, Hans-Josef Sterzel, Christian Tragut.‌
  19. Jona Göbelbecker: BASF startet Methansulfonsäure-Anlage in Ludwigshafen. In: Chemietechnik. 6. Mai 2022, abgerufen am 4. Februar 2023. 
  20. S. Brownstein, A. E. Stillman, J. Phys. Chem. 1959, 63, 2061–2062.
  21. R. C. Paul, K. K. Paul, K. C. Malhotra, J. Chem. Soc. (A) 1970, 2712–2715.
  22. R. A. Craig, A. G. Garrett, S. M. Newman, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 163–166.
  23. BASF SE, EMV 0101 e 2008, New applications involving methanesulfonic acid.
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  43. E. M. Aricó, L. B. Zinner, C. Apostolidis, E. Dornberger, B. Kanellakopulos, J. Rebizant, Journal of Alloys and Compounds 2001, 323–324, 39–44.
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  48. R. C. Paul, V. P. Kapila, S. K. Sharma, J. inorg. nucl. Chem. 1974, 36, 1933–1936.
  49. Patent CN101314563: A method for producing oleic pentaerythritol ester. Angemeldet am 6. Juni 2008, veröffentlicht am 3. Dezember 2008, Anmelder: Xiaohan Du, Erfinder: Xiaohan Du, Songhe Huang.‌
  50. Simon C. Baker, Don P. Kelly, J. Colin Murrell: Microbial degradation of methanesulphonic acid: a missing link in the biogeochemical sulphur cycle. In: Nature. Band 350, Nr. 6319, 18. April 1991, S. 627–628, doi:10.1038/350627a0 (PDF). 
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4309017-5 (GND Explorer, lobid, OGND, AKS)

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 05 Jul 2025 / 14:12

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Methansulfonsaure MSA von englisch methanesulfonic acid ist die einfachste Sulfonsaure Die organischen Salze und Ester der Methansulfonsaure werden als oder Mesylate bzw Mesilate bezeichnet StrukturformelAllgemeinesName MethansulfonsaureAndere Namen Methylsulfonsaure MSS Summenformel CH4O3SKurzbeschreibung farb und geruchlose viskose FlussigkeitExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 75 75 2EG Nummer 200 898 6ECHA InfoCard 100 000 817PubChem 6395Wikidata Q414168EigenschaftenMolare Masse 96 11 g mol 1Aggregatzustand fest oder flussigDichte 1 48 g cm 3Schmelzpunkt 19 CSiedepunkt 167 C 13 hPa Dampfdruck 100 mPa 23 C pKS Wert 1 9Loslichkeit unbegrenzt mischbar mit Wasser Ethanol Tetrahydrofuran und Dimethylsulfoxid 68 g l 1 in Toluol 12 g l 1 in n Hexan bei 23 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 290 302 312 314 335P 280 301 312 330 303 361 353 305 351 338 310Toxikologische Daten 649 mg kg 1 LD50 Ratte oral Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa DarstellungMethansulfonsaure lasst sich uber eine Reihe von Reaktionen im Labormassstab darstellen so z B durch Oxidation von Methanthiol oder Dimethyldisulfid mit Chlor Sauerstoff oder Salpetersaure Eine weitere Reaktionsvariante stellt die Umsetzung von Natriumsulfit mit Dimethylsulfat in wassriger Losung bei 100 C und pH grosser 6 dar die Ausbeuten an Methansulfonsaure von 75 85 liefert MSA aus Sulfit und Dimethylsulfat Die Reaktion von Schwefeltrioxid mit Methan ist moglich lieferte lange Zeit aber nur geringe Ausbeuten Neueste Arbeiten beschreiben Hochdruckreaktionen in Ruhrkesselreaktoren oder halb kontinuierlichen Durchflussreaktoren in Gegenwart von radikalischen Initiatoren wie Dialkylsulfonylperoxiden insbesondere Bis methansulfonyl peroxid CH3 SO2 O O SO2 CH3 DMSP oder Monomethylsulfonylperoxiden Direktsynthese von MSA aus Methan und Schwefeltrioxid bei denen Ausbeuten an Methansulfonsaure von uber 90 erzielt werden konnen Industriell erfolgt die Herstellung vor allem durch Oxidation von Methanthiol oder Dimethyldisulfid mit Chlor Daruber hinaus wird seit einigen Jahren MSA grosstechnisch auch uber katalytische Oxidation von Dimethyldisulfid mit Luftsauerstoff und Salpetersaure gewonnen Die Umsetzung von Methan mit Schwefeltrioxid wurde 2016 zur grosstechnischen Produktionsreife gefuhrt Erste Produktionsanlagen wurden 2022 in Betrieb genommen EigenschaftenMethansulfonsaure ist eine starke Saure ihr pKS Wert wird mit 0 6 oder dem wahrscheinlicheren 1 9 angegeben Sie ist mit Wasser in jedem Verhaltnis mischbar und kann selbst als Losemittel dienen Die kryoskopische Konstante betragt 5 69 K Bei Normaldruck zersetzt sich die nur sehr schwer entzundliche MSA unter Luftatmosphare ab etwa 220 C zu Kohlenmonoxid Kohlendioxid Schwefeltrioxid und Wasser Der Dampfdruck ist unter Standardbedingungen mit 5 4265 10 5 hPa ahnlich niedrig wie der von Schwefelsaure MSA wirkt auch in hohen Konzentrationen nicht oxidierend Mit der Saurestarke korreliert die hohe Leitfahigkeit wassriger MSA Losungen die bei 20 40 Gew mit uber 500 mS cm ihr Maximum findet und vergleichbar mit der anorganischer Sauren ist Aufgrund von Autoprotolyse leitet reine MSA den elektrischen Strom 2 CH3SO3H CH3SO3 CH3SO3H2 displaystyle mathrm 2 CH 3 SO 3 H rightleftharpoons CH 3 SO 3 CH 3 SO 3 H 2 Der beobachtete Protonentransfermechanismus zwischen den Ionen ist mit dem anderer Sulfonsauren vergleichbar Nach wenigen Tagen an der Luft stellt sich bei 70 100 igen Ansatzen eine MSA Konzentration von etwa 49 ein Ahnlich wie Schwefelsaure wirkt MSA stark wasserentziehend und kann somit organische Stoffe verkohlen die Hydroxygruppen enthalten Auf dieser Eigenschaft beruht die leicht gelbbraune Farbung der MSA die gelegentlich beobachtet werden kann Durch heisses Wasser oder heisse wassrige Alkalien lasst sich MSA nicht hydrolysieren Das elektrochemische Fenster der MSA ist recht breit bei einer angelegten Spannung von 1 40 V findet eine Reduktion der Saureprotonen statt bei 2 35 V eine oxidative Zersetzung der Saure Sie wirkt nur wenig korrosiv und vermag selbst in hoher Konzentration bei Temperaturen um 100 C nicht Oxidschichten von Metallen wie bspw Aluminium Titan oder Niob aufzulosen INN NomenklaturIm medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform fur das Anion der Methansulfonsaure Methansulfonat gemass den INN Regeln Mesilat Solche Kurzformen werden fur Molekulkomponenten angelegt wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der modifizierte INN INNm Ein Beispiel ist der Arzneistoff Doxazosinmesilat abgeleitet von der Stickstoffbase Doxazosin Im Englischen gibt es zur Schreibweise nach INN Nomenklatur mesilate eine abweichende Variante mesylate die der Schreibweise nach dem United States Adopted Name Council entspricht VerwendungMSA dient als Losungsmittel und Katalysator fur verschiedenste organische Reaktionen wie z B Alkylierungen Veresterungen Polymerisationen oder Heterocyclen Synthesen Mittels Thionylchlorid kann sie zum reaktiven Methansulfonylchlorid umgesetzt werden mit dem Hydroxygruppen in Methansulfonsaureester umgewandelt werden konnen das Methansulfonat Anion stellt im Rahmen von nucleophilen Substitutionen die deutlich bessere da weniger reaktive Abgangsgruppe dar Als Bestandteil von Reinigern findet MSA zunehmend Verwendung weil die Verbindung trotz grosser Saurestarke starker als Phosphorsaure deutlich ungefahrlicher ist als klassische Reinigersauren wie Phosphor Salz und Schwefelsaure Die entstehenden Erdalkali Eisen und Manganmethansulfonate sind sehr gut wasserloslich Da sich die Quecksilber Blei und Silbermethansulfonate im Gegensatz zu den entsprechenden unloslichen Salz und Schwefelsauresalzen ebenfalls sehr gut in Wasser losen konnen sie als Elektrolyten in methansulfonsauren Galvanisierbadern eingesetzt werden Einige basische Arzneistoffe werden als Methansulfonsaure Salze eingesetzt so z B Rasagilin Wassrige Losungen von Methansulfonsaure konnen als Eluent bei der Ionenchromatografie verwendet werden VerbindungenMethansulfonate lassen sich in vielen Fallen aus der Saure und dem Carbonat Hydroxid oder Oxid des jeweiligen Metallkations gewinnen Ebenfalls moglich ist eine Herstellung auf elektrolytischem Wege bei der das zu oxidierende Metall in einem MSA Bad anodisch geschaltet wird Aus den Verbindungen darstellbar sind auch die Methansulfonate diverser stickstoffhaltiger Basen wie z B Ammoniak Methylamin oder 1 Ethyl 3 methylimidazolium EMIM siehe 1 Ethyl 3 methylimidazoliumchlorid EMIM Cl Durch die Reaktion mit EMIM erhalt man eine ionische Flussigkeit Die Salze der MSA sind grundsatzlich sehr gut wasserloslich da die Ausbildung eines stabilen Ionengitters durch die Einwertigkeit des Anions und den unpolaren Methylrest erschwert wird Letzterer ermoglicht es sowohl der Saure als auch den Salzen sich zu einem gewissen Ausmass ebenfalls in unpolaren Losemitteln zu losen Die meisten Methansulfonate sind bis etwa 400 C stabil danach tritt eine thermische Zersetzung des organischen Methylrests ein Die Salze sind somit temperaturbestandiger als die Saure selbst Das Anion wurde bereits strukturchemisch untersucht es besitzt annahernd C3v Symmetrie Es ist weiterhin in der Lage als Komplex Ligand zu fungieren Die Einordnung in die spektrochemische Reihe erfolgt nach Cl lt F SO3Cl SO3F lt SO42 lt CH3SO3 lt H2O in die nephelauxetische Reihe nach Cl lt CH3SO3 lt SO42 lt SO3Cl SO3F H2O lt F Die katalytischen Eigenschaften einiger Methansulfonate u a als chloridfreie Lewis Sauren werden seit mehreren Jahren verstarkt untersucht so erzielen bspw Lanthanoid Methansulfonate positive Effekte bei einigen Veresterungsreaktionen UmweltchemieMSA ist ein Indikator fur die Menge der Schwefelemissionen ozeanischen Ursprungs die in die Atmosphare gelangen Sie ist damit auch ein Indikator fur die Saurehaltigkeit der Atmosphare Dort entsteht MSA als Zwischenprodukt des naturlichen Schwefelzyklus bei der photochemischen Umwandlung von Dimethylsulfid zu Sulfataerosolen MSA ist nach der OECD Richtlinie 301 A biologisch leicht abbaubar wobei Kohlendioxid und Sulfat als Abbauprodukte entstehen WeblinksCommons Methansulfonsaure Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Wiktionary Methansulfonsaure Bedeutungserklarungen Wortherkunft Synonyme UbersetzungenEinzelnachweiseDatenblatt Methansulfonsaure bei Merck abgerufen am 18 Januar 2011 Methanesulfonic acid In The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals 14 Auflage Merck amp Co Whitehouse Station NJ 2006 ISBN 0 911910 00 X S 698 Lutropur the friendly acid BASF abgerufen am 21 September 2017 PDF 707 kB J H R Clarke L A Woodward Trans Faraday Soc 1966 62 2226 A K Covington R Thompson Journal of Solution Chemistry 1974 3 603 617 Eintrag zu Methansulfonsaure in der GESTIS 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