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Perfluorhexansulfonsäure Kurzname PFHxS ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der langkettigen Perfluorsulfonsäur
Perfluorhexansulfonsäure
Perfluorhexansulfonsäure (Kurzname PFHxS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der langkettigen Perfluorsulfonsäuren. Bedeutend ist ihr Anion, das Perfluorhexansulfonat.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Perfluorhexansulfonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6HF13O3S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 400,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 41 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt | 238–239 °C | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH | besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB) | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
PFHxS wurde durch elektrochemische Fluorierung (ECF) hergestellt. Dabei entsteht zu rund 95 % das lineare Isomer. Theoretisch gibt es von PFHxS 17 Skelettisomere.
Verwendung
PFHxS wurde in Schaumlöschmitteln (AFFF), als Antischleiermittel in der Verchromung, in Imprägnierungsmitteln für Textilien, Leder und Polstermöbeln (z. B. in Scotchgard), in Polier-, Reinigungs- und Waschmitteln, in Beschichtungen und bei der Herstellung von Halbleitern verwendet.
Gefahrenbewertung
Analog zur längerkettigen Perfluoroctansulfonsäure ist die Perfluorhexansulfonsäure bioakkumulativ. Bis zum Jahr 2014 war nur eine Studie zu den toxikologischen Wirkungen bekannt. Diese zeigt keine negativen Wirkungen, wobei der Umfang der Studie keine endgültige Bewertung zulässt. Inzwischen sind als mögliche Auswirkungen auf den Menschen Beeinträchtigungen der Leber und der Immunantwort, gezeigt als verminderte Antikörperantwort auf Impfstoffe, bekannt. Bei 99,44 % der untersuchten Einwohner Kaliforniens wurde PFHxS im Blutserum nachgewiesen. In 95 % der hundert zwischen 2009 und 2019 abgenommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank wurde bis zu 4,62 ng/ml PFHxS nachgewiesen. In 74 % der Blutplasma-Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren, die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen (GerES V) untersucht worden waren, wurde PFHxS nachgewiesen.
Regulierung
2017 wurde PFHxS in die Kandidatenliste nach REACH-Verordnung aufgenommen und vom Umweltbundesamt ein Trinkwasserleitwert von 0,1 µg/l empfohlen. 2019 wurde vorgeschlagen es in den Stoff in den Anhang XVII der REACH-Verordnung aufzunehmen; dazu wird sich die Europäische Chemikalienagentur bis Mitte 2020 eine Meinung bilden.
PFHxS wurde 2017 für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen nominiert, und 2022 in seinen Anhang A aufgenommen. Unter das Verbot fallen mehrere hundert Salze und Vorläufer von PFHxS.
In der Schweiz ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung seit dem 1. Oktober 2022 verboten.
In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorhexansulfonsäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.
Salze
- Ammoniumperfluorhexansulfonat
- Kaliumperfluorhexansulfonat
- Lithiumperfluorhexansulfonat
- Natriumperfluorhexansulfonat
- Zinkperfluorhexansulfonat
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 68259-08-5, EG-Nr.: 269-511-6, ECHA-InfoCard: 100.063.173, PubChem: 109947, ChemSpider: 98757, Wikidata: Q81985357.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 3871-99-6, EG-Nr.: 223-393-2, ECHA-InfoCard: 100.021.268, PubChem: 23678874, ChemSpider: 69886, Wikidata: Q27260661.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lithiumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 55120-77-9, ECHA-InfoCard: 100.293.154, PubChem: 23684611, ChemSpider: 4955524, Wikidata: Q81986834.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 82382-12-5, ECHA-InfoCard: 100.296.541, PubChem: 23704962, Wikidata: Q81982158.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zinkperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: 70136-72-0, ECHA-InfoCard: 100.295.149, Wikidata: Q124307371.
Einzelnachweise
- Persistent Organic Pollutants Review Committee: Risk profile on perfluorohexane sulfonic acid (PFHxS), its salts and PFHxS-related compounds, UNEP/POPS/POPRC.14/6/Add.1, 2018.
- Perfluorohexanesulfonic acid. Safety Data Sheet 616432T In: synquestlabs.com, abgerufen am 18. Oktober 2017. (PDF; 184 kB)
- Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 10. Juli 2017.
- Justin M. Boucher, Ian T. Cousins, Martin Scheringer, Konrad Hungerbühler, Zhanyun Wang: Toward a Comprehensive Global Emission Inventory of C4–C10 Perfluoroalkanesulfonic Acids (PFSAs) and Related Precursors: Focus on the Life Cycle of C6- and C10-Based Products. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 6, Nr. 1, Januar 2019, S. 1–7, doi:10.1021/acs.estlett.8b00531.
- Katarina Schulz, Marcia R. Silva, Rebecca Klaper: Distribution and effects of branched versus linear isomers of PFOA, PFOS, and PFHxS: A review of recent literature. In: Science of The Total Environment. Band 733, September 2020, S. 139186, doi:10.1016/j.scitotenv.2020.139186.
- Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
- S. Beesoon, S. Genuis, J. Benskin, J. Martin: Abnormally High Serum Levels of Perfluorohexane Sulfonate (PFHxS) in A Canadian Family – A Case Study, Organohalogen Compounds, 2010.
- DuPont Capstone® Repellents and Surfactants ( vom 18. Mai 2016 im Internet Archive), S. 22.
- Minnesota Department of Health: Summary Sheet: PFHxS, abgerufen am 8. September 2016.
- Rob Bonta: Complaint for Civil Penalties, Abatement, Equitable Relief, and Damages. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).
- Bernd Göckener, Till Weber, Heinz Rüdel, Mark Bücking, Marike Kolossa-Gehring: Human biomonitoring of per- and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019. In: Environment International. Band 145, 1. Dezember 2020, S. 106123, doi:10.1016/j.envint.2020.106123.
- Anja Duffek, André Conrad, Marike Kolossa-Gehring, Rosa Lange, Enrico Rucic, Christoph Schulte, Jörg Wellmitz: Per- and polyfluoroalkyl substances in blood plasma – Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014–2017 (GerES V). In: International Journal of Hygiene and Environmental Health. Band 228, 1. Juli 2020, S. 113549, doi:10.1016/j.ijheh.2020.113549.
- Martin Heidenreich: REACH-Kandidatenliste hat 174 besonders besorgniserregende Stoffe. 11. August 2017, abgerufen am 28. November 2019.
- REACH: Perfluorhexansulfonsäure (PFHxS) im Juli 2017 in Kandidatenliste aufgenommen. Abgerufen am 28. November 2019.
- Fortschreibung der vorläufigen Bewertung von per- und polyfluorierten Chemikalien (PFC) im Trinkwasser: Empfehlung des Umweltbundesamtes nach Anhörung der Trinkwasserkommission. In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. Band 60, Nr. 3, März 2017, S. 350–352, doi:10.1007/s00103-016-2508-3.
- EU: REACH Annex XVII restriction on PFHxS was proposed. Abgerufen am 28. November 2019 (englisch).
- Norway proposes adding second PFC to UN POPs Convention. In: chemicalwatch.com. (Registrierung notwendig)
- Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 9. Juni 2022 (englisch).
- PFAS and Fluorinated Compounds in PubChem Tree. In: PubChem Classification Browser. NCBI, abgerufen am 21. Oktober 2022 (→ Regulatory PFAS collections → PFHxS and related substances → [Annex A] PFHxS plus its salts and PFHxS-related compounds as defined in Annex A of the Stockholm Convention).
- Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 10. Oktober 2022 (Fedlex).
- Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Perfluorhexansulfonsaure Kurzname PFHxS ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der langkettigen Perfluorsulfonsauren Bedeutend ist ihr Anion das Perfluorhexansulfonat StrukturformelAllgemeinesName PerfluorhexansulfonsaureAndere Namen PFHxS Perfluorhexan 1 sulfonsaureSummenformel C6HF13O3SExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 355 46 4EG Nummer 206 587 1ECHA InfoCard 100 005 989PubChem 67734Wikidata Q26833878EigenschaftenMolare Masse 400 11 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 41 CSiedepunkt 238 239 CSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung GefahrH und P Satze H 302 314 335P 260 264 270 271 280 301 312 301 330 331 303 361 353 304 340 305 351 338 310 321 330 363 403 233 405 501Zulassungs verfahren unter REACH besonders besorgnis erregend sehr persistent und sehr bio akkumulativ vPvB Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa HerstellungPFHxS wurde durch elektrochemische Fluorierung ECF hergestellt Dabei entsteht zu 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Juli 2017 Justin M Boucher Ian T Cousins Martin Scheringer Konrad Hungerbuhler Zhanyun Wang Toward a Comprehensive Global Emission Inventory of C4 C10 Perfluoroalkanesulfonic Acids PFSAs and Related Precursors Focus on the Life Cycle of C6 and C10 Based Products In Environmental Science amp Technology Letters Band 6 Nr 1 Januar 2019 S 1 7 doi 10 1021 acs estlett 8b00531 Katarina Schulz Marcia R Silva Rebecca Klaper Distribution and effects of branched versus linear isomers of PFOA PFOS and PFHxS A review of recent literature In Science of The Total Environment Band 733 September 2020 S 139186 doi 10 1016 j scitotenv 2020 139186 Sierra Rayne Kaya Forest Ken J Friesen Congener specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates carboxylates telomer alcohols olefins and acids and their derivatives In Journal of Environmental Science and Health Part A Band 43 Nr 12 12 September 2008 S 1391 1401 doi 10 1080 10934520802232030 S Beesoon S Genuis J Benskin J Martin Abnormally High Serum Levels of Perfluorohexane Sulfonate PFHxS in A Canadian Family A Case Study Organohalogen Compounds 2010 DuPont Capstone Repellents and Surfactants Memento vom 18 Mai 2016 im Internet Archive S 22 Minnesota Department of Health Summary Sheet PFHxS abgerufen am 8 September 2016 Rob Bonta Complaint for Civil Penalties Abatement Equitable Relief and Damages 10 November 2022 S 26 Absatz 89 ca gov PDF Pressemitteilung Bernd Gockener Till Weber Heinz Rudel Mark Bucking Marike Kolossa Gehring Human biomonitoring of per and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019 In Environment International Band 145 1 Dezember 2020 S 106123 doi 10 1016 j envint 2020 106123 Anja Duffek Andre Conrad Marike Kolossa Gehring Rosa Lange Enrico Rucic Christoph Schulte Jorg Wellmitz Per and polyfluoroalkyl substances in blood plasma Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014 2017 GerES V In International Journal of Hygiene and Environmental Health Band 228 1 Juli 2020 S 113549 doi 10 1016 j ijheh 2020 113549 Martin Heidenreich REACH Kandidatenliste hat 174 besonders besorgniserregende Stoffe 11 August 2017 abgerufen am 28 November 2019 REACH Perfluorhexansulfonsaure PFHxS im Juli 2017 in Kandidatenliste aufgenommen Abgerufen am 28 November 2019 Fortschreibung der vorlaufigen Bewertung von per und polyfluorierten Chemikalien PFC im Trinkwasser Empfehlung des Umweltbundesamtes nach Anhorung der Trinkwasserkommission In Bundesgesundheitsblatt Gesundheitsforschung Gesundheitsschutz Band 60 Nr 3 Marz 2017 S 350 352 doi 10 1007 s00103 016 2508 3 EU REACH Annex XVII restriction on PFHxS was proposed Abgerufen am 28 November 2019 englisch Norway proposes adding second PFC to UN POPs Convention In chemicalwatch com Registrierung notwendig Report of main proceedings for 9 June 2022 In Earth Negotiations Bulletin Abgerufen am 9 Juni 2022 englisch PFAS and Fluorinated Compounds in PubChem Tree In PubChem Classification Browser NCBI abgerufen am 21 Oktober 2022 Regulatory PFAS collections PFHxS and related substances Annex A PFHxS plus its salts and PFHxS related compounds as defined in Annex A of the Stockholm Convention Schweizerischer Bundesrat Hrsg Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefahrlichen Stoffen Zubereitungen und Gegenstanden Chemikalien Risikoreduktions Verordnung ChemRRV Anhang 1 16 10 Oktober 2022 Fedlex Bundesgesetzblatt BGBl 2023 I Nr 159 vom 23 06 2023