Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren FASAA sind eine Stoffgruppe die zu den per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFA

Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) sind eine Stoffgruppe, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören.

Herstellung

Sie werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, so dass neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.

Verwendung

FASAA wie das Kaliumsalz der N-Ethylperfluoroctansulfonamidoessigsäure werden u. a. in der Papierveredelung oder in industriell eingesetzten Fußbodenpflegemitteln eingesetzt.

Umweltverhalten

In der Umwelt und in Organismen können FASAA in Perfluorsulfonsäuren (PFSA) und Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.

Systematik

Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)

Nicht-Polymere

Perfluorierte Alkylverbindungen

Perfluoralkylsäuren (PFAA)

Perfluorcarbonsäuren (PFCA)

Perfluorsulfonsäuren (PFSA)

Perfluorphosphonsäuren (PFPA)

Perfluoralkylethersäuren (PFEA)

Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)

Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)

Polyfluorierte Alkylverbindungen

Fluortelomere

Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)

Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)

Fluortelomeralkohole (FTOH)

Perfluoralkansulfonamidoverbindungen

Perfluoralkansulfonamide (FASA)

Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)

Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)

Polymere

Fluorpolymere

Perfluorpolyether (PFPE)

Seitenketten-fluorierte Polymere

Einzelnachweise

Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
2.2 Chemistry, Terminology, and Acronyms. ITRC, abgerufen am 31. Mai 2024.
Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58040-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ernest W. Flick: Advanced Cleaning Product Formulations. William Andrew, 1989, ISBN 978-0-8155-1382-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908.
Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 31. Mai 2024.
Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.
EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).

[1] Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.

[:0-2] 2.2 Chemistry, Terminology, and Acronyms. ITRC, abgerufen am 31. Mai 2024.

[3] Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58040-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Ernest W. Flick: Advanced Cleaning Product Formulations. William Andrew, 1989, ISBN 978-0-8155-1382-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[:3-5] Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908.

[6] Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 31. Mai 2024.

[7] Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.

[8] Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.

[9] EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).