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Phthalsäureanhydrid nach IUPAC Nomenklatur 2 Benzofuran 1 3 dion abgekürzt auch PSA genannt ist eine organisch chemische
Phthalsäureanhydrid
Phthalsäureanhydrid (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Benzofuran-1,3-dion, abgekürzt auch PSA genannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureanhydride, genauer ist es das Anhydrid der Phthalsäure. Die Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunstharzen, daneben auch von Farbstoffen oder Farbpigmenten. Außerdem zählt sie zu den Grundchemikalien und wird als Zwischenprodukt in der Chemischen Industrie eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phthalsäureanhydrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis weißliche Kristallnadeln mit aromatischem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,53 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 131 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 285 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | Schweiz: 1 mg·m−3 | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten |
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Industrielle Synthese
Die großtechnische Herstellung von Phthalsäureanhydrid erfolgt heute durch die katalytische Oxidation von o-Xylol mit Luftsauerstoff in der Gasphase bei Temperaturen von 375–410 °C. Als Katalysatoren werden Gemische von Vanadiumpentoxid (V2O5) und Titandioxid (TiO2), welche auf Keramikringe geträgert sind und teilweise Promotoren enthalten können, eingesetzt.
Die komplette Reaktion wird dabei in Rohrbündelreaktoren, bei denen die beträchtliche Reaktionsenthalpie (ΔHR= –1110 kJ·mol−1) mithilfe von Salzschmelzen abgeführt und zur Erzeugung von überhitztem Hochdruckdampf genutzt wird, durchgeführt. Der Katalysator ist bei diesem Verfahren als Festbett angeordnet. Die Ausbeute an Phthalsäureanhydrid liegt bei 87 % und man erhält es nach zweistufiger Destillation in einer Reinheit von 99,8 %.
Bis in die 1960er Jahre wurde Phthalsäureanhydrid nach dem Gibbs-Wohl-Verfahren durch Luftoxidation von Naphthalin, welches wiederum aus Steinkohlenteer gewonnen wurde, hergestellt.
Die Produktionskapazitäten für Phthalsäureanhydrid betrugen 2010 weltweit etwa 3,0 Millionen Jahrestonnen.
Labormaßstab
Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen von Phthalsäure (C8H6O4) unter Wasserabspaltung hergestellt werden:
Bei geeigneten Bedingungen – vorzugsweise verringerter Druck – destilliert bzw. sublimiert das Phthalsäureanhydrid ab und kondensiert ohne das Wasser in einer Vorlage.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Phthalsäureanhydrid hat eine relative Gasdichte von 5,11 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck). Außerdem löst es sich wenig in kaltem Wasser, Ethanol und Diethylether, dagegen gut in Estern, Ketonen, Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol. Technisches oder in nicht vollkommen dicht schließenden Gefäßen gelagertes Phthalsäureanhydrid kann einen beträchtlichen Anteil an Phthalsäure enthalten, da das Anhydrid mit der Luftfeuchtigkeit langsam zur Säure umgesetzt wird. Dann muss es destilliert bzw. sublimiert werden, vorzugsweise bei verringertem Druck.
Chemische Eigenschaften
Phthalsäureanhydrid ist ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff aus der Stoffgruppe der Carbonsäureanhydride. Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln, Salpetersäure, Glycerin (Hitze), Kupferoxid (Hitze), Luft (Phthalsäureanhydridstaub), Natriumnitrit (Wärme) können explosionsartige Reaktionen eintreten. Mit starken Basen, Alkoholen in Verbindung mit Wärme, Metallen sowie mit heißem Wasser können gefährliche chemische Reaktionen eintreten.
Verwendung
Phthalsäureanhydrid ist ein großindustrielles Massenprodukt, welches zahlreiche Anwendungen findet. Hauptsächlich wird es als Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern in Form von Phthalsäureester für Kunststoffe (insbesondere PVC) verwendet. Des Weiteren ist es ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Estern, Alkydharzen, Polyesterharzen, Polyimiden, Phthalocyaninfarbstoffe sowie Heterocyclen. Außerdem dient es als Feinchemikalie und Vorstufe für funktionalisierte Aromaten, Anthrachinone, Anthrachinonfarbstoffe, Indanthren-Farbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Phenolphthalein und Phthalimide. Ebenso wird aus Phthalsäureanhydrid Isatosäureanhydrid und Saccharin hergestellt. Ferner wird es als Vernetzer für Epoxidharze, in Drucktinten, Lacken, photographischen Materialien, lithographischen Druckplatten, Treibstoffadditiven und Beschichtungsmaterialien eingesetzt. In geringen Mengen wird es auch zur Modifikation von Polymeren, Holz und Cellulose verwendet.
Sicherheitshinweise
Der Staub von Phthalsäureanhydrid kann mit Luft bei feiner Verteilung und in Anwesenheit einer Zündquelle explosive Gemische bilden. Hauptsächlich wird Phthalsäureanhydrid über den Atemtrakt aufgenommen. Außerdem wurde eine Resorptionsmöglichkeit über den Verdauungstrakt belegt. Bei Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu Reiz- bis Ätzwirkung auf Augen, Atemwege und die Haut. Des Weiteren tritt eine sensibilisierende Wirkung (bevorzugt inhalativ) sowie allergische Sofortreaktionen ein. Chronische kann es zu allergischen Atemwegserkrankungen wie Rhinitis oder Asthma bronchiale kommen. In mikrobiologischen Tests konnte eine Mutagenität ausgeschlossen werden. Zur Reproduktionstoxizität und Kanzerogenität liegen derzeit keine ausreichenden Angaben vor. Phthalsäureanhydrid weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,7 Vol.‑% (100 g/m3) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 10,5 Vol.‑% (650 g/m3) auf. Der untere Explosionspunkt liegt bei 136 °C. Die Zündtemperatur beträgt 580 °C. Mit einem Flammpunkt von 152 °C gilt Phthalsäureanhydrid als schwer entzündbar.
Einzelnachweise
- Eintrag zu PHTHALIC ANHYDRIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
- Eintrag zu Phthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Phthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2019.
- Eintrag zu Phthalic anhydride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 85-44-9 bzw. Phthalsäureanhydrid), abgerufen am 5. Oktober 2019.
- Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken: Technische Chemie. 2. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2013, ISBN 978-3-527-33072-0, S. 605.
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 441, ISBN 3-342-00280-8.
Autor: www.NiNa.Az
Veröffentlichungsdatum:
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Phthalsaureanhydrid nach IUPAC Nomenklatur 2 Benzofuran 1 3 dion abgekurzt auch PSA genannt ist eine organisch chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsaureanhydride genauer ist es das Anhydrid der Phthalsaure Die Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff fur die Herstellung von Kunstharzen daneben auch von Farbstoffen oder Farbpigmenten Ausserdem zahlt sie zu den Grundchemikalien und wird als Zwischenprodukt in der Chemischen Industrie eingesetzt StrukturformelAllgemeinesName PhthalsaureanhydridAndere Namen 2 Benzofuran 1 3 dion IUPAC Phthalanhydrid 1 3 Dioxophthalon 1 3 Isobenzofurandion Benzol 1 2 dicarbonsaureanhydrid PSA abgekurzt PHTHALIC ANHYDRIDE INCI Summenformel C8H4O3Kurzbeschreibung farblose bis weissliche Kristallnadeln mit aromatischem GeruchExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 85 44 9EG Nummer 201 607 5ECHA InfoCard 100 001 461PubChem 6811ChemSpider 6552Wikidata Q410882EigenschaftenMolare Masse 148 12 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 53 g cm 3 20 C Schmelzpunkt 131 CSiedepunkt 285 CLoslichkeit schwer in Wasser 6 0 g l 1 bei 20 C wenig loslich in Ethanol und Diethylether loslich in Estern Ketonen Halogenkohlenwasserstoffen und BenzolSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 302 315 317 318 334 335P 280 302 352 304 340 305 351 338MAK Schweiz 1 mg m 3Toxikologische Daten 1530 mg kg 1 LD50 Ratte oral gt 10000 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Gewinnung und DarstellungIndustrielle Synthese Die grosstechnische Herstellung von Phthalsaureanhydrid erfolgt heute durch die katalytische Oxidation von o Xylol mit Luftsauerstoff in der Gasphase bei Temperaturen von 375 410 C Als Katalysatoren werden Gemische von Vanadiumpentoxid V2O5 und Titandioxid TiO2 welche auf Keramikringe getragert sind und teilweise Promotoren enthalten konnen eingesetzt Katalytische Gasphasen Oxidation von o Xylol mit Luft zu Phthalsaureanhydrid und Wasser in Gegenwart eines Vanadiumpentoxid amp Titandioxid Katalysators Die komplette Reaktion wird dabei in Rohrbundelreaktoren bei denen die betrachtliche Reaktionsenthalpie DHR 1110 kJ mol 1 mithilfe von Salzschmelzen abgefuhrt und zur Erzeugung von uberhitztem Hochdruckdampf genutzt wird durchgefuhrt Der Katalysator ist bei diesem Verfahren als Festbett angeordnet Die Ausbeute an Phthalsaureanhydrid liegt bei 87 und man erhalt es nach zweistufiger Destillation in einer Reinheit von 99 8 Bis in die 1960er Jahre wurde Phthalsaureanhydrid nach dem Gibbs Wohl Verfahren durch Luftoxidation von Naphthalin welches wiederum aus Steinkohlenteer gewonnen wurde hergestellt Die Produktionskapazitaten fur Phthalsaureanhydrid betrugen 2010 weltweit etwa 3 0 Millionen Jahrestonnen Labormassstab Im Labor kann Phthalsaureanhydrid durch Erhitzen von Phthalsaure C8H6O4 unter Wasserabspaltung hergestellt werden Synthesis of Phthalic Anhydride Bei geeigneten Bedingungen vorzugsweise verringerter Druck destilliert bzw sublimiert das Phthalsaureanhydrid ab und kondensiert ohne das Wasser in einer Vorlage EigenschaftenPhysikalische Eigenschaften Phthalsaureanhydrid hat eine relative Gasdichte von 5 11 Dichteverhaltnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck Ausserdem lost es sich wenig in kaltem Wasser Ethanol und Diethylether dagegen gut in Estern Ketonen Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol Technisches oder in nicht vollkommen dicht schliessenden Gefassen gelagertes Phthalsaureanhydrid kann einen betrachtlichen Anteil an Phthalsaure enthalten da das Anhydrid mit der Luftfeuchtigkeit langsam zur Saure umgesetzt wird Dann muss es destilliert bzw sublimiert werden vorzugsweise bei verringertem Druck Chemische Eigenschaften Phthalsaureanhydrid ist ein brennbarer jedoch schwer entzundbarer Feststoff aus der Stoffgruppe der Carbonsaureanhydride Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln Salpetersaure Glycerin Hitze Kupferoxid Hitze Luft Phthalsaureanhydridstaub Natriumnitrit Warme konnen explosionsartige Reaktionen eintreten Mit starken Basen Alkoholen in Verbindung mit Warme Metallen sowie mit heissem Wasser konnen gefahrliche chemische Reaktionen eintreten VerwendungPhthalsaureanhydrid ist ein grossindustrielles Massenprodukt welches zahlreiche Anwendungen findet Hauptsachlich wird es als Ausgangsstoff fur die Herstellung von Weichmachern in Form von Phthalsaureester fur Kunststoffe insbesondere PVC verwendet Des Weiteren ist es ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Estern Alkydharzen Polyesterharzen Polyimiden Phthalocyaninfarbstoffe sowie Heterocyclen Ausserdem dient es als Feinchemikalie und Vorstufe fur funktionalisierte Aromaten Anthrachinone Anthrachinonfarbstoffe Indanthren Farbstoffe Xanthenfarbstoffe Phenolphthalein und Phthalimide Ebenso wird aus Phthalsaureanhydrid Isatosaureanhydrid und Saccharin hergestellt Ferner wird es als Vernetzer fur Epoxidharze in Drucktinten Lacken photographischen Materialien lithographischen Druckplatten Treibstoffadditiven und Beschichtungsmaterialien eingesetzt In geringen Mengen wird es auch zur Modifikation von Polymeren Holz und Cellulose verwendet SicherheitshinweiseDer Staub von Phthalsaureanhydrid kann mit Luft bei feiner Verteilung und in Anwesenheit einer Zundquelle explosive Gemische bilden Hauptsachlich wird Phthalsaureanhydrid uber den Atemtrakt aufgenommen Ausserdem wurde eine Resorptionsmoglichkeit uber den Verdauungstrakt belegt Bei Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu Reiz bis Atzwirkung auf Augen Atemwege und die Haut Des Weiteren tritt eine sensibilisierende Wirkung bevorzugt inhalativ sowie allergische Sofortreaktionen ein Chronische kann es zu allergischen Atemwegserkrankungen wie Rhinitis oder Asthma bronchiale kommen In mikrobiologischen Tests konnte eine Mutagenitat ausgeschlossen werden Zur Reproduktionstoxizitat und Kanzerogenitat liegen derzeit keine ausreichenden Angaben vor Phthalsaureanhydrid weist eine untere Explosionsgrenze UEG von 1 7 Vol 100 g m3 und eine obere Explosionsgrenze OEG von 10 5 Vol 650 g m3 auf Der untere Explosionspunkt liegt bei 136 C Die Zundtemperatur betragt 580 C Mit einem Flammpunkt von 152 C gilt Phthalsaureanhydrid als schwer entzundbar EinzelnachweiseEintrag zu PHTHALIC ANHYDRIDE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 23 Oktober 2021 Eintrag zu Phthalsaureanhydrid in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 22 Juli 2019 JavaScript erforderlich Eintrag zu Phthalsaureanhydrid In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 22 Juli 2019 Eintrag zu Phthalic anhydride in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 22 Juli 2019 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 85 44 9 bzw Phthalsaureanhydrid abgerufen am 5 Oktober 2019 Manfred Baerns Arno Behr Axel Brehm Jurgen Gmehling Kai Olaf Hinrichsen Hanns Hofmann Regina Palkovits Ulfert Onken Albert Renken Technische Chemie 2 Auflage Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim Germany 2013 ISBN 978 3 527 33072 0 S 605 Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 durchgesehene Auflage VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 S 441 ISBN 3 342 00280 8 Normdaten Sachbegriff GND 4174575 9 GND Explorer lobid OGND AKS