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Maleinsäureanhydrid nach IUPAC Nomenklatur Furan 2 5 dion abgekürzt sehr oft auch als MSA bezeichnet ist eine organisch

Maleinsäureanhydrid

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Maleinsäureanhydrid
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Maleinsäureanhydrid (nach IUPAC-Nomenklatur: Furan-2,5-dion, abgekürzt sehr oft auch als MSA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureanhydride, genauer das Anhydrid der Maleinsäure, einer ungesättigten Dicarbonsäure. Es ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie.

Strukturformel
Allgemeines
Name Maleinsäureanhydrid
Andere Namen
  • Furan-2,5-dion (IUPAC)
  • (Z)-Butendisäureanhydrid
  • cis-Butendisäureanhydrid
  • cis-Ethylendicarbonsäureanhydrid
  • 2,5-Furandion
  • 2,5-Dioxo-dihydrotetrafuran
  • Dihydro-2,5-dioxofuran
  • MSA (abgekürzt)
  • MALEIC ANHYDRIDE (INCI)
Summenformel C4H2O3
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen mit durchdringendem, scharfem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-31-6
EG-Nummer 203-571-6
ECHA-InfoCard 100.003.247
PubChem 7923
ChemSpider 7635
Wikidata Q412377
Eigenschaften
Molare Masse 98,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,93 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

53 °C

Siedepunkt

202 °C

Dampfdruck
  • 20 Pa (20 °C)
  • 1,33 hPa (44 °C)
Löslichkeit
  • rasche Hydrolyse mit Wasser zu Maleinsäure
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​334​‐​372
EUH: 071
P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338
MAK
  • DFG: 0,081 mg·m−3, 0,2 ml·m−3
  • Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,4 mg·m−3
Toxikologische Daten
  • 400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • 2620 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−469,8 kJ/mol

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Historisches Verfahren

Benzoloxidation

Bis zum Beginn der sechziger Jahre wurde Maleinsäureanhydrid ausschließlich durch die selektive katalytische Gasphasenoxidation von Benzol mit Luftsauerstoff bei Temperaturen von 400–450 °C und Drücken von 2–5 bar an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren, welche zusätzlich mit Molybdäntrioxid oder Phosphorsäure modifiziert sein können, hergestellt.

Die komplette Reaktion wird dabei in Rohrbündelreaktoren, bei denen die beträchtliche Reaktionsenthalpie (ΔHR= −1875 kJ·mol−1) mithilfe von Salzschmelzen abgeführt und zur Erzeugung von überhitztem Hochdruckdampf genutzt wird, durchgeführt. Der Benzolumsatz beträgt 85–95 %, dabei wird jedoch nur eine Ausbeute von 60–75 % Maleinsäureanhydrid erreicht. Nachteilig ist außerdem, dass etwa ein Drittel des Benzols als Kohlenstoffdioxid verloren geht. Deshalb ist dieses Verfahren aufgrund der hohen und weiterhin ansteigenden Benzolpreise sowie der einzuhaltenden Emissionsgrenzwerte wirtschaftlich unattraktiv geworden.

Aktuelle Verfahren

Butenoxidation

Aus diesem Nachteil wurde Anfang der sechziger Jahre ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid entwickelt. Demnach geht man von butadienfreien C4-Fraktionen aus, die im Wesentlichen Isobuten und die isomeren Butene (But-1-en und But-2-en) enthalten. Dieses Gemisch wird danach mit Luftsauerstoff bei Temperaturen von 350–450 °C und Drücken von 2–5 bar ebenfalls an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren, welche mit Oxiden von Titan, Molybdän oder Antimon modifiziert sein können und auf oberflächenarmen Trägern aufgebracht sind, umgesetzt.

Auch hier verwendet man Rohrbündelreaktoren, bei denen die beträchtliche Reaktionsenthalpie (ΔHR= −1315 kJ·mol−1) mithilfe von Salzschmelzen abgeführt und zur Erzeugung von überhitztem Hochdruckdampf genutzt wird. Die Selektivität zu Maleinsäureanhydrid beträgt 45–60 % bezogen auf den oxidierbaren Butengehalt. Das gewünschte Produkt fällt nach zweistufiger Destillation in Leicht- und Schwersiederkolonnen in einer Reinheit von 99 % an. Wesentlich Nebenprodukte sind neben Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid, auch Essig-, Acryl-, Fumar-, Croton- und Glyoxylsäure sowie Formaldehyd.

Butanoxidation

Hinsichtlich des weiterhin ansteigenden Bedarfs an Maleinsäureanhydrid führte auch das neuere Butenoxidation-Verfahren aufgrund der geringen Selektivitäten zu einem unbefriedigenden Ergebnis. Angesichts dessen wurde Mitte der siebziger Jahre erstmals von Monsanto in den USA eine Oxidation von Butan als dem preiswertesten Einsatzmaterial für MSA entwickelt. Nach diesem Verfahren setzt man Butan mit Luftsauerstoff bei Temperaturen von 390–430 °C und leichtem Überdruck an Vanadylpyrophosphat-Katalysatoren [(VO2)2P2O7] in der Gasphase um.

Die Reaktion kann hierbei analog zu den Vorgängervarianten in Rohrbündelreaktoren sowie neuerdings auch in Wirbelschichtreaktoren durchgeführt werden. Der Umsatz an n-Butan beträgt 80–85 %. Damit wird eine Ausbeute an Maleinsäureanhydrid von 50–60 %, in neueren Verfahrensvarianten auch 70–75 % erreicht.

Es besteht eine Analogie zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid: Während ältere Verfahren von Naphthalin ausgehen, verwenden moderne Verfahren o-Xylol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Maleinsäureanhydrid bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 52,8 °C schmelzen. Die molare Schmelzenthalpie beträgt 13,66 kJ·mol−1. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 202 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,79916, B = 1431,009 und C = −101.093 im Temperaturbereich von 317 bis 445 K. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 54,8 kJ·mol−1.

Chemische Eigenschaften

Maleinsäureanhydrid ist sehr reaktionsfreudig. Es hydrolysiert in Wasser zu Maleinsäure. Die Hydrolyse verläuft mit −34,9 kJ·mol−1 exotherm. Mit Alkoholen werden die entsprechenden Monoester oder Diester gebildet. Die Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen führt zu den entsprechenden Monoamiden, welche unter Wasserabspaltung in die cyclischen Imide überführt werden können. Wie für ungesättigte Verbindungen typisch geht Maleinsäureanhydrid leicht Additionsreaktionen an der Doppelbindung ein. Mit Halogenen können die entsprechenden Dihalogenbernsteinsäuren, Mono- oder Dihalogenmaleinsäuren bzw. deren Anhydride gewonnen werden. Eine Hydrierung kann je nach Reaktionsbedingungen zum Bernsteinsäureanhydrid, 1,4-Butandiol, Tetrahydrofuran oder Butyrolacton führen. In Diels-Alder-Reaktionen tritt es als reaktives Dienophil in Erscheinung. Die Umsetzung mit 1,3-Butadien führt zum 1,3,3a,4,7,7a‐Hexahydro‐2‐benzofuran‐1,3‐dion (Tetrahydrophthalsäureanhydrid). Diese Reaktion verläuft mit −263,6 kJ·mol−1 stark exotherm.

Photochemisch gelingt bei UV-Licht-Bestrahlung die Dimerisierung zum .

Die Verbindung kann auch in Homo- bzw. Copolymerisationen umgesetzt werden. Die Polymerisationswärme beträgt −59 kJ·mol−1.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Maleinsäureanhydrid bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 103 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (57 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,1 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt beträgt 91 °C. Die Zündtemperatur beträgt 380 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Maleinsäureanhydrid ist ein industrielles Zwischenprodukt. Es dient vor allem der Herstellung ungesättigter Polyesterharze sowie zur Synthese von Tensiden, Insektiziden, Herbiziden, Fungiziden, Wachstumsregulatoren (z. B. Maleinsäurehydrazid) und anderen chemischen Verbindungen. Ein Teil wird zu 1,4-Butandiol und zu Tetrahydrofuran reduziert. Mit α-Olefinen lässt sich MSA zu streng alternierenden Copolymeren umsetzen, die als Schmiermittel große Bedeutung haben.

Gefahrenbewertung

Maleinsäureanhydrid wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Maleinsäureanhydrid waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Österreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Weblinks

  • International Chemical Safety Card (ICSC) für Maleic anhydride bei der International Labour Organization (ILO)

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu MALEIC ANHYDRIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  2. Eintrag zu Maleinsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Maleinsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. April 2014.
  4. Eintrag zu Maleic anhydride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-31-6 bzw. Maleinsäureanhydrid), abgerufen am 17. September 2019.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  7. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 408 f. 
  8. Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken: Technische Chemie. 2. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2013, ISBN 978-3-527-33072-0, S. 603. 
  9. Brockhaus ABC Chemie, 3. Auflage, F.A. Brockhausverlag Leipzig 1971, S. 836.
  10. K. Lohbeck, H. Haferkorn, W. Fuhrmann, N. Fedke: Maleic and Fumaric Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2012, doi:10.1002/14356007.a16_053.
  11. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  12. Winstrom, L.O.; Kulp, L.: Vapor Pressure of Maleic Anhydride - Temperature Range from 35° to 77° in Ind. Eng. Chem. 41 (1949) 2584–2586, doi:10.1021/ie50479a044.
  13. Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Roberts, R.M.; Smith, E.A.: Heats of organic reactions. XIII. Heats of hydrolysis of some acid anhydrides in J. Am. Chem. Soc. 64 (1942) 1747–1752, doi:10.1021/ja01260a001.
  14. Ghitau, M.; Ciopec, M.; Pintea, O.: Study on Diels-Alder reaction for the synthesis of tetrahydrophthalic anhydride in Rev. Chim. (Bucharest) 34 (1983) 299–305.
  15. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J.I.: Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging in Org. Process Res. Dev. 14 (2010) 405–410, doi:10.1021/op900306z.
  16. Bandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley & Sons Ltd. 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.
  17. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  18. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
  19. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Maleic anhydride, abgerufen am 26. März 2019.
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4168706-1 (GND Explorer, lobid, OGND, AKS) | LCCN: sh85080133

Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 10 Jul 2025 / 05:17

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Maleinsaureanhydrid nach IUPAC Nomenklatur Furan 2 5 dion abgekurzt sehr oft auch als MSA bezeichnet ist eine organisch chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsaureanhydride genauer das Anhydrid der Maleinsaure einer ungesattigten Dicarbonsaure Es ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie StrukturformelAllgemeinesName MaleinsaureanhydridAndere Namen Furan 2 5 dion IUPAC Z Butendisaureanhydrid cis Butendisaureanhydrid cis Ethylendicarbonsaureanhydrid 2 5 Furandion 2 5 Dioxo dihydrotetrafuran Dihydro 2 5 dioxofuran MSA abgekurzt MALEIC ANHYDRIDE INCI Summenformel C4H2O3Kurzbeschreibung weisse Schuppen mit durchdringendem scharfem GeruchExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 108 31 6EG Nummer 203 571 6ECHA InfoCard 100 003 247PubChem 7923ChemSpider 7635Wikidata Q412377EigenschaftenMolare Masse 98 06 g mol 1Aggregatzustand festDichte 0 93 g cm 3 20 C Schmelzpunkt 53 CSiedepunkt 202 CDampfdruck 20 Pa 20 C 1 33 hPa 44 C Loslichkeit rasche Hydrolyse mit Wasser zu Maleinsaure loslich in vielen organischen LosungsmittelnSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 302 314 317 334 372EUH 071P 260 280 301 312 303 361 353 304 340 310 305 351 338MAK DFG 0 081 mg m 3 0 2 ml m 3 Schweiz 0 1 ml m 3 bzw 0 4 mg m 3Toxikologische Daten 400 mg kg 1 LD50 Ratte oral 2620 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal Thermodynamische EigenschaftenDHf0 469 8 kJ molWenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa Gewinnung und DarstellungHistorisches Verfahren Benzoloxidation Bis zum Beginn der sechziger Jahre wurde Maleinsaureanhydrid ausschliesslich durch die selektive katalytische Gasphasenoxidation von Benzol mit Luftsauerstoff bei Temperaturen von 400 450 C und Drucken von 2 5 bar an Vanadiumpentoxid Katalysatoren welche zusatzlich mit Molybdantrioxid oder Phosphorsaure modifiziert sein konnen hergestellt Selektive Partial Oxidation von Benzol mit Luftsauerstoff zu Maleinsaureanhydrid Kohlenstoffdioxid und Wasser in Gegenwart eines Vanadiumpentoxid Molybdantrioxid Katalysators Die komplette Reaktion wird dabei in Rohrbundelreaktoren bei denen die betrachtliche Reaktionsenthalpie DHR 1875 kJ mol 1 mithilfe von Salzschmelzen abgefuhrt und zur Erzeugung von uberhitztem Hochdruckdampf genutzt wird durchgefuhrt Der Benzolumsatz betragt 85 95 dabei wird jedoch nur eine Ausbeute von 60 75 Maleinsaureanhydrid erreicht Nachteilig ist ausserdem dass etwa ein Drittel des Benzols als Kohlenstoffdioxid verloren geht Deshalb ist dieses Verfahren aufgrund der hohen und weiterhin ansteigenden Benzolpreise sowie der einzuhaltenden Emissionsgrenzwerte wirtschaftlich unattraktiv geworden Aktuelle Verfahren Butenoxidation Aus diesem Nachteil wurde Anfang der sechziger Jahre ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Maleinsaureanhydrid entwickelt Demnach geht man von butadienfreien C4 Fraktionen aus die im Wesentlichen Isobuten und die isomeren Butene But 1 en und But 2 en enthalten Dieses Gemisch wird danach mit Luftsauerstoff bei Temperaturen von 350 450 C und Drucken von 2 5 bar ebenfalls an Vanadiumpentoxid Katalysatoren welche mit Oxiden von Titan Molybdan oder Antimon modifiziert sein konnen und auf oberflachenarmen Tragern aufgebracht sind umgesetzt Selektive Partial Oxidation der Butene mit Luftsauerstoff zu Maleinsaureanhydrid und Wasser in Gegenwart eines Vanadiumpentoxid Katalysators Auch hier verwendet man Rohrbundelreaktoren bei denen die betrachtliche Reaktionsenthalpie DHR 1315 kJ mol 1 mithilfe von Salzschmelzen abgefuhrt und zur Erzeugung von uberhitztem Hochdruckdampf genutzt wird Die Selektivitat zu Maleinsaureanhydrid betragt 45 60 bezogen auf den oxidierbaren Butengehalt Das gewunschte Produkt fallt nach zweistufiger Destillation in Leicht und Schwersiederkolonnen in einer Reinheit von 99 an Wesentlich Nebenprodukte sind neben Kohlenstoffdioxid und Kohlenstoffmonoxid auch Essig Acryl Fumar Croton und Glyoxylsaure sowie Formaldehyd Butanoxidation Hinsichtlich des weiterhin ansteigenden Bedarfs an Maleinsaureanhydrid fuhrte auch das neuere Butenoxidation Verfahren aufgrund der geringen Selektivitaten zu einem unbefriedigenden Ergebnis Angesichts dessen wurde Mitte der siebziger Jahre erstmals von Monsanto in den USA eine Oxidation von Butan als dem preiswertesten Einsatzmaterial fur MSA entwickelt Nach diesem Verfahren setzt man Butan mit Luftsauerstoff bei Temperaturen von 390 430 C und leichtem Uberdruck an Vanadylpyrophosphat Katalysatoren VO2 2P2O7 in der Gasphase um Selektive Partial Oxidation von n Butan mit Luftsauerstoff zu Maleinsaureanhydrid und Wasser in Gegenwart eines VPO Katalysators Die Reaktion kann hierbei analog zu den Vorgangervarianten in Rohrbundelreaktoren sowie neuerdings auch in Wirbelschichtreaktoren durchgefuhrt werden Der Umsatz an n Butan betragt 80 85 Damit wird eine Ausbeute an Maleinsaureanhydrid von 50 60 in neueren Verfahrensvarianten auch 70 75 erreicht Es besteht eine Analogie zur Herstellung von Phthalsaureanhydrid Wahrend altere Verfahren von Naphthalin ausgehen verwenden moderne Verfahren o Xylol EigenschaftenPhysikalische Eigenschaften Maleinsaureanhydrid bildet farblose nadelformige Kristalle die bei 52 8 C schmelzen Die molare Schmelzenthalpie betragt 13 66 kJ mol 1 Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 202 C Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10 P A B T C P in bar T in K mit A 3 79916 B 1431 009 und C 101 093 im Temperaturbereich von 317 bis 445 K Die molare Verdampfungsenthalpie betragt 54 8 kJ mol 1 Chemische Eigenschaften Maleinsaureanhydrid ist sehr reaktionsfreudig Es hydrolysiert in Wasser zu Maleinsaure Die Hydrolyse verlauft mit 34 9 kJ mol 1 exotherm Mit Alkoholen werden die entsprechenden Monoester oder Diester gebildet Die Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen fuhrt zu den entsprechenden Monoamiden welche unter Wasserabspaltung in die cyclischen Imide uberfuhrt werden konnen Wie fur ungesattigte Verbindungen typisch geht Maleinsaureanhydrid leicht Additionsreaktionen an der Doppelbindung ein Mit Halogenen konnen die entsprechenden Dihalogenbernsteinsauren Mono oder Dihalogenmaleinsauren bzw deren Anhydride gewonnen werden Eine Hydrierung kann je nach Reaktionsbedingungen zum Bernsteinsaureanhydrid 1 4 Butandiol Tetrahydrofuran oder Butyrolacton fuhren In Diels Alder Reaktionen tritt es als reaktives Dienophil in Erscheinung Die Umsetzung mit 1 3 Butadien fuhrt zum 1 3 3a 4 7 7a Hexahydro 2 benzofuran 1 3 dion Tetrahydrophthalsaureanhydrid Diese Reaktion verlauft mit 263 6 kJ mol 1 stark exotherm Photochemisch gelingt bei UV Licht Bestrahlung die Dimerisierung zum Die Verbindung kann auch in Homo bzw Copolymerisationen umgesetzt werden Die Polymerisationswarme betragt 59 kJ mol 1 Sicherheitstechnische Kenngrossen Maleinsaureanhydrid bildet bei hoheren Temperaturen entzundliche Dampf Luft Gemische Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 103 C Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 4 Vol 57 g m3 als untere Explosionsgrenze UEG und 7 1 Vol 290 g m3 als obere Explosionsgrenze OEG Der untere Explosionspunkt betragt 91 C Die Zundtemperatur betragt 380 C Der Stoff fallt somit in die Temperaturklasse T2 VerwendungMaleinsaureanhydrid ist ein industrielles Zwischenprodukt Es dient vor allem der Herstellung ungesattigter Polyesterharze sowie zur Synthese von Tensiden Insektiziden Herbiziden Fungiziden Wachstumsregulatoren z B Maleinsaurehydrazid und anderen chemischen Verbindungen Ein Teil wird zu 1 4 Butandiol und zu Tetrahydrofuran reduziert Mit a Olefinen lasst sich MSA zu streng alternierenden Copolymeren umsetzen die als Schmiermittel grosse Bedeutung haben GefahrenbewertungMaleinsaureanhydrid wurde 2013 von der EU gemass der Verordnung EG Nr 1907 2006 REACH im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft CoRAP aufgenommen Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw die Umwelt neu bewertet und ggf Folgemassnahmen eingeleitet Ursachlich fur die Aufnahme von Maleinsaureanhydrid waren die Besorgnisse bezuglich hoher aggregierter Tonnage und hohes Risikoverhaltnis Risk Characterisation Ratio RCR sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Osterreich durchgefuhrt Anschliessend wurde ein Abschlussbericht veroffentlicht WeblinksInternational Chemical Safety Card ICSC fur Maleic anhydride bei der International Labour Organization ILO EinzelnachweiseEintrag zu MALEIC ANHYDRIDE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 1 November 2021 Eintrag zu Maleinsaureanhydrid in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 3 Januar 2023 JavaScript erforderlich Eintrag zu Maleinsaureanhydrid In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 8 April 2014 Eintrag zu Maleic anhydride in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 30 Juli 2019 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 108 31 6 bzw Maleinsaureanhydrid abgerufen am 17 September 2019 David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances S 5 25 Hans Jurgen Arpe Industrielle Organische Chemie Bedeutende Vor und Zwischenprodukte 6 Auflage WILEY VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim 2007 ISBN 978 3 527 31540 6 S 408 f Manfred Baerns Arno Behr Axel Brehm Jurgen Gmehling Kai Olaf Hinrichsen Hanns Hofmann Regina Palkovits Ulfert Onken Albert Renken Technische Chemie 2 Auflage Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim Germany 2013 ISBN 978 3 527 33072 0 S 603 Brockhaus ABC Chemie 3 Auflage F A Brockhausverlag Leipzig 1971 S 836 K Lohbeck H Haferkorn W Fuhrmann N Fedke Maleic and Fumaric Acids In Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag Weinheim 2012 doi 10 1002 14356007 a16 053 Stull D R Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind Eng Chem 39 1947 517 540 doi 10 1021 ie50448a022 Winstrom L O Kulp L Vapor Pressure of Maleic Anhydride Temperature Range from 35 to 77 in Ind Eng Chem 41 1949 2584 2586 doi 10 1021 ie50479a044 Conn J B Kistiakowsky G B Roberts R M Smith E A Heats of organic reactions XIII Heats of hydrolysis of some acid anhydrides in J Am Chem Soc 64 1942 1747 1752 doi 10 1021 ja01260a001 Ghitau M Ciopec M Pintea O Study on Diels Alder reaction for the synthesis of tetrahydrophthalic anhydride in Rev Chim Bucharest 34 1983 299 305 Horie T Sumino M Tanaka T Matsushita Y Ichimura T Yoshida J I Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging in Org Process Res Dev 14 2010 405 410 doi 10 1021 op900306z Bandrup J Immergut E H Grulke E A Polymer Handbook 4th Edition Wiley amp Sons Ltd 2003 ISBN 978 0 471 47936 9 S II 370 E Brandes W Moller Sicherheitstechnische Kenngrossen Band 1 Brennbare Flussigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW Verlag fur neue Wissenschaft Bremerhaven 2003 Europaische Chemikalienagentur ECHA Substance Evaluation Report und Conclusion Document Community Rolling Action Plan CoRAP der Europaischen Chemikalienagentur ECHA Maleic anhydride abgerufen am 26 Marz 2019 Normdaten Sachbegriff GND 4168706 1 GND Explorer lobid OGND AKS LCCN sh85080133

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