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Perfluoroctansäure Kurzzeichen PFOA von engl perfluorooctanoic acid ist eine Perfluorcarbonsäure d h eine durchgängig fl

Perfluoroctansäure

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Perfluoroctansäure
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Perfluoroctansäure (Kurzzeichen PFOA, von engl. perfluorooctanoic acid) ist eine Perfluorcarbonsäure, d. h. eine durchgängig fluorierte Carbonsäure, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name Perfluoroctansäure
Andere Namen
  • PFOA
  • Pentadecafluoroctansäure
  • C8-PFCA
Summenformel C8HF15O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 335-67-1 (Säure)
  • 45285-51-6 (Anion)
EG-Nummer 206-397-9
ECHA-InfoCard 100.005.817
PubChem 9554
Wikidata Q418348
Eigenschaften
Molare Masse 414,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,8 g·cm−3 

Schmelzpunkt

54,3 °C

Siedepunkt

192,4 °C

Dampfdruck

0,69 hPa (20 °C)

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,4 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​314​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372
P: 260​‐​263​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT)

MAK

5 µg·m−3 (einatembarer Staub)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

PFOA wird als „Ewigkeitschemikalie“ bezeichnet, weil sie sich in der Umwelt nie abbaut. Aufgrund seiner Einstufung als CMR-Stoff und PBT-Stoff sind – von wenigen Ausnahmen abgesehen – die Herstellung und das Inverkehrbringen von PFOA und Vorläuferverbindungen in der EU seit dem 4. Juli 2020, in der Schweiz seit dem 1. Juni 2021, verboten.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von PFOA kann durch die elektrochemische Fluorierung (ECF) und die Telomerisierung erfolgen. Die ECF kam ab den 1950er-Jahren bis 2002 zum Einsatz, die Telomerisierung ab 2002.

Bei ECF entstehen als Nebenprodukte Anionen von Perfluorcarbonsäuren unterschiedlicher Kettenlänge, namentlich Perfluorhexanoat (0,73 %), Perfluorheptanoat (3,7 %), Perfluornonanoat (0,2 %), Perfluordecanoat (0,0005 %), Perfluorundecanoat (0,0008 %) und Perfluordodecanoat (0.0008%). Bei 78 % handelt es sich um lineare Isomere, 22 % sind verzweigt. Bei der Telomerisierung entsteht hingegen ein isomerenreines lineares Produkt.

Eigenschaften

Von PFOA gibt es 39 mögliche Konstitutionsisomere: 1 mit Kettenlänge 8 (linear), 5 mit Kettenlänge 7, 13 mit Kettenlänge 6, 16 mit Kettenlänge 5, 4 mit Kettenlänge 4.

PFOA hat öl- und wasserabstoßende (amphiphobe) Eigenschaften. Die hohe Stabilität und Widerstandsfähigkeit der Perfluoroctansäure bei unterschiedlichsten Bedingungen begründen ihre Eignung für diverse Anwendungen. Perfluoroctansäure ist ein inzwischen in der Umwelt weit verbreiteter Stoff, da sie sowohl persistent als auch bioakkumulativ ist.

In Wasser kann die Verbindung mit Hilfe eines Bornitrid-Titandioxid-Verbundstoffs unter Sonnenlicht abgebaut werden.

Salze und Ester

Siehe auch: Liste von Perfluoroctansäuresalzen und -ester

Perfluoroctansäure wird bzw. wurde hauptsächlich als Ammoniumsalz Ammoniumperfluoroctanoat hergestellt und verwendet. Neben diesem sind auch noch eine Reihe anderer Salze verfügbar. Diese werden bzw. wurden als Zwischenprodukte bei der Synthese anderer fluorierter Verbindungen eingesetzt.

Die Salze können durch Neutralisation wässriger oder Diethylether-Lösungen von Perfluoroctansäure mit dem entsprechenden Metallhydroxid oder Metallcarbonat gewonnen werden.

Verwendung

Perfluoroctansäure wurde (in Form von Ammoniumperfluoroctanoat (APFO)) vor allem als Hilfsmittel (Emulgator) für die Herstellung von Polymeren wie Polytetrafluorethylen (bei Chemours: Teflon) gebraucht. In diesen Prozessen werden inzwischen die Ersatzstoffe ADONA (Dyneon) oder das Ammoniumsalz von HFPO-DA/GenX (Chemours) verwendet.

Exposition

Wissenschaftler haben diese Chemikalie in Lebewesen auf der gesamten Welt nachgewiesen – von Tieren in der Tiefsee bis hin zu Vögeln, die auf abgelegenen Inseln leben. Bei 99 % der untersuchten Einwohner Kaliforniens wurde PFOA im Blutserum nachgewiesen. Bei allen der 100 zwischen 2009 und 2019 genommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank wurde zwischen 0,27 und 14 μg/l PFOA gefunden. In 86 % der Blutplasma-Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren, die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen (GerES V) untersucht worden waren, wurde PFOA in einer Konzentration bis zu 6,33 ng/ml nachgewiesen. Auch Muttermilch aus allen Kontinenten enthält PFOA. PFOA kommt als Verunreinigung oder Abbauprodukt von Fluorchemikalien in die Umwelt oder den menschlichen Körper. Zu den wichtigsten Emissionsquellen gehören schmutz- und wasserabstoßend ausgerüstete Teppiche und Textilien sowie Feuerlöschschaum (AFFF).

Vorläuferstoffe von PFOA wie Fluortelomeralkohole (FTOH) tragen zur Kontamination mit PFOA bei. FTOH werden für die Herstellung wasser- und fettabweisender Beschichtungen eingesetzt, die in Lebensmittelverpackungen (z. B. Backpapier, Pizzakartons, Popcornverpackung), aber auch für Teppichböden und Autositze verwendet werden. Aus Verpackungen kann PFOA als Verunreinigung oder Abbauprodukt in die Lebensmittel wandern.

Im Trinkwasser im Rhein-Ruhr-Gebiet wurden Konzentrationen von bis zu 500 ng/l nachgewiesen. Diese Verunreinigung wurde durch auf Feldern in der Landwirtschaft ausgebrachten kontaminierten Dünger verursacht.

PFOA wurde im Industriepark Werk Gendorf von 1968 bis 2003 produziert, zunächst von Hoechst, ab 1999 von der Tochterfirma des US-Konzerns 3M Dyneon – dabei kontaminierten Feinstaub-Emissionen den Boden, das Grundwasser und schließlich das Trinkwasser. Erst als Greenpeace im November 2006 in der Alz unterhalb des Industrieparks Werk Gendorf in der Gemeinde Burgkirchen an der Alz hohe Konzentrationen von PFOA nachgewiesen hatte, wurde das Ausmaß der Verseuchung bekannt. Dabei übertreffen sie diejenigen im Rhein um das 10.000-fache. In dem Industriepark arbeiten neben 3M/Dyneon Firmen wie W. L. Gore & Associates, Linde und Clariant mit Fluorchemikalien. Der Industriepark Werk Gendorf verfügte zu dieser Zeit über eine Genehmigung zur Einleitung von 1000 μg/l perfluorierter Tenside in die Alz. Die in den Inn mündende Alz fließt kurz nach Gendorf durch ein Naturschutzgebiet. Durch die Einleitungen in die Alz war auch die Trinkwasserversorgung im Landkreis Altötting jahrzehntelang PFOA-belastet. Im November 2018 erfuhr die Öffentlichkeit erstmals von erhöhten PFOA-Werten, die auf die legalen Einleitungen aus dem Chemiepark in Gendorf in die Alz zurückzuführen sind. Die Werte im Grundwasser werden voraussichtlich bis 2030 noch steigen, vor 2050 ist kein Rückgang erwartbar. Seit 2016 unterschritten die PFOA-Messwerte im Trinkwasser deutlich den gesetzlichen Grenzwert von 0,1 μg/l. Seit 2019/2020 setzen die Städte Altötting und Neuötting sowie die Gemeinden Winhöring, Burgkirchen an der Alz und Kastl PFOA-Filteranlagen für eine PFOA-freie Trinkwasserversorgung ein.

Ein vergleichbares Problem stellt auch die Kontamination des Trinkwassers in Mittelbaden (Region zwischen Baden-Baden und Rastatt) mit per- und polyfluorierten Chemikalien dar. Auch hier wurde als Quelle die Verunreinigung von Ackerböden mit PFAS-haltigem Kompost identifiziert. Die bisher angewandte Lösung, das Trinkwasser über Aktivkohlefilter zu reinigen, ist aufwändig und teuer.

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFOA-Konzentrationen von bis zu 1 μg/kg gefunden.

Gefahren- und Risikobeurteilung

Neben ihrer Langlebigkeit und ihrer Eigenschaft, sich in Organismen anzureichern, wird PFOA kaum aus dem menschlichen Körper ausgeschieden. Studien (Versuche an Nagetieren und epidemiologische Studien über Fabrikarbeiter) haben auf leberschädigende, reproduktionstoxische und krebserregende Eigenschaften hingewiesen. Bei stark exponierten Arbeitern wurde eine signifikant erhöhte Sterblichkeitsrate für Zirrhose und Leberkrebs im Vergleich zu einer regionalen Population festgestellt. 2023 stufte die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) PFOA als krebserregend Gruppe 1 (karzinogen für Menschen) ein.

Weiter wurde ein dosisabhängiger Zusammenhang einer Exposition gegenüber PFOA und einem erhöhten Risiko für Diabetes mellitus Typ 2 beobachtet.

Die amerikanische Umweltbehörde Environmental Protection Agency (EPA) hatte im Februar 2006 mit den großen Fluorpolymerherstellern eine freiwillige Vereinbarung zur Elimination der PFOA-Emissionen aus Herstellung und Produktverunreinigung bis zum Jahre 2015 geschlossen. Dabei wurde festgehalten, dass es sich um eine Vorsorgemaßnahme handelt, ohne dass derzeit eine allgemeine Gefährdung für Mensch und Umwelt vorläge und im Hinblick auf Verbraucherprodukte kein Anlass zur Beunruhigung bestünde. In zahlreichen Fällen wurde der Hersteller DuPont zu Schadenersatz wegen gesundheitlicher Schäden durch PFOA verurteilt; der Umweltanwalt Robert Bilott, der die Kläger z. T. in Sammelklagen vertreten und umfangreiche Untersuchungen veranlasst hatte, wurde 2017 dafür mit dem Right Livelihood Award (Alternativer Nobelpreis) ausgezeichnet. Sein Wirken wurde 2019 im Film Vergiftete Wahrheit dokumentiert.

2008 stufte das deutsche Bundesinstitut für Risikobewertung aufgrund der üblichen Konzentrationen in der Nahrung gesundheitliche Risiken durch PFOA für den Menschen als unwahrscheinlich ein. In Zusammenhang mit den in der Alz geangelten Fischen hat das Bayerische Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit 2008 eine toxikologische Bewertung veröffentlicht. Bei Fischen aus der Ochtum wird wegen der hohen Belastung vom Verzehr abgeraten.

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit hat die tolerierbare wöchentliche Aufnahmemenge (engl. tolerable weekly intake, TWI) im Dezember 2018 auf 6 ng pro kg Körpergewicht und Woche gesenkt. Dabei wurde festgestellt, dass die Exposition eines namhaften Anteils der Bevölkerung höher ist als dieser Wert. Im September 2020 senkte die EFSA den TWI für die Summe von vier PFAS – neben PFOA auch PFNA, PFHxS und PFOS – auf 4,4 ng pro kg Körpergewicht und Woche. Ein Grund für die Senkung war, dass Kinder mit höheren PFOA-Gehalten im Blutplasma niedrigere Gehalte an aufweisen, was einen verminderten Impfschutz zur Folge haben könnte.

Das Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu schlug 2017 gestützt auf die Wasserrahmenrichtlinie als Jahresdurchschnitts- ein Wert von 48 ng·l−1 vor. Für die zulässige Höchstkonzentration wurden Werte von 2800 ng·l−1 (Süßwasser) bzw. 560 ng·l−1 (Salzwasser) vorgeschlagen.

Trinkwasser

In der Neufassung der Europäischen Trinkwasserrichtlinie – Richtlinie (EU) 2020/2184 – vom 16. Dezember 2020 gibt es keine Mindestanforderung spezifisch für PFOA. Allerdings gibt es eine solche (0,1 μg/l) für die Summe der PFAS, also die Summe von 20 PFAS – Perfluorcarbonsäuren und Perfluorsulfonsäuren mit Kohlenstoffkettenlängen von 4 bis 13 – zu welchen auch PFOA gehört.

In den Vereinigten Staaten wurde der Trinkwasserrichtwert für die lebenslange Exposition im Juni 2022 neu festgelegt. Der neue Wert beträgt 0,004 ng/l, während der zuvor gültige, 2016 festgelegte Wert 70 ng/l betrug.

Im Jahr 2002 hatte der PFOA-Trinkwasserrichtwert in West Virginia noch 150 000 ng/l betragen, was dem 37,5-Millionen-Fachen des heutigen Werts entspricht.

Chemikalienrechtliche Regulierung

Im Jahr 2013 erfolgte eine Einstufung durch den Ausschuss für Risikobewertung (RAC) als reproduktionstoxisch Kategorie 1B, die mit der 5. rechtskräftig wurde. Darauf aufbauend wurde ebenfalls im Jahr 2013 Perfluoroctansäure in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe nach REACH aufgenommen. Die EU-Kommission schloss im Juni 2017 ein Beschränkungsverfahren gegen PFOA und Vorläufersubstanzen ab. Demnach darf PFOA seit dem 4. Juli 2020 nicht mehr hergestellt und in den Verkehr gebracht werden. In Gemischen liegt die Obergrenze für PFOA bei 25 ppb und für PFOA-Vorläuferverbindungen bei 1000 ppb. Es gibt Ausnahmeregelungen für Arbeitsschutztextilien und Löschschäume.

Die Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-verwandte Verbindungen (Vorläuferstoffe) wurden 2015 für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen nominiert und im Mai 2019 in Anlage A (Eliminierung) aufgenommen. In der Folge wurden in der EU die Regelungen vom Anhang XVII der REACH-Verordnung in die EU-POP-Verordnung verschoben und angepasst. Unter das Verbot fallen mehrere hundert Salze und Vorläufer von PFOA.

Literatur

  • Silke Gabbert: Economic assessment and valuations of environmental and health impacts caused by Perfluorooctanoic acid (PFOA) and its salts, OECD Environment Working Papers No. 128, Paris, 2018.
  • Ableitung von HBM-I-Werten für Perfluoroktansäure (PFOA) und Perfluoroktansulfonsäure (PFOS) – Stellungnahme der Kommission „Humanbiomonitoring“ des Umweltbundesamts. In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. Band 61, Nr. 4, April 2018, S. 474–487, doi:10.1007/s00103-018-2709-z. 

Weblinks

  • Fragen und Antworten zu perfluorierten und polyfluorierten Alkylsubstanzen (PFAS) vom Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)
  • The Teflon Toxin – Von Sharon Lerner, The Investigative Fund („A project of The Nation Institute“), 11. Aug. 2015

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Mehr Informationen zur gesprochenen Wikipedia

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Perfluoroctansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Pentadecafluorooctanoic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 335-67-1 bzw. Perfluoroctansäure), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Why Are DuPont and Chemours Still Discharging the Most Notorious ‘Forever Chemical’?
  6. Verordnung (EU) 2017/1000 der Kommission vom 13. Juni 2017 zur Änderung von Anhang XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-Vorläuferverbindungen. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L 150, 14. Juni 2017, S. 14 ff.
  7. Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16. In: Fedlex. 1. Juni 2021, abgerufen am 2. August 2021. 
  8. Some Chemicals Used as Solvents and in Polymer Manufacture. In: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 110. IARC, ISBN 978-92-832-0176-2, Perfluorooctanoic Acid, S. 37–39 (iarc.fr [PDF]). 
  9. Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030. 
  10. Gloria B. Post, Perry D. Cohn, Keith R. Cooper: Perfluorooctanoic acid (PFOA), an emerging drinking water contaminant: A critical review of recent literature. Environmental Research 2012, 116, 93–117; doi:10.1016/j.envres.2012.03.007.
  11. Lijie Duan, Bo Wang, Kimberly N. Heck, Chelsea A. Clark, Jinshan Wei, Minghao Wang, Jordin Metz, Gang Wu, Ah-Lim Tsai, Sujin Guo, Jacob Arredondo, Aditya D. Mohite, Thomas P. Senftle, Paul Westerhoff, Pedro Alvarez, Xianghua Wen, Yonghui Song, Michael S. Wong: Titanium oxide improves boron nitride photocatalytic degradation of perfluorooctanoic acid. In: Chemical Engineering Journal. Band 448, 2022, S. 137735, doi:10.1016/j.cej.2022.137735. 
  12. Forschern gelingt Durchbruch im Kampf gegen "ewige Chemikalie" PFOA: Forschern gelingt Durchbruch im Kampf gegen "ewige Chemikalie" PFOA, abgerufen am 21. August 2022
  13. Lena Vierke, Claudia Staude, Annegret Biegel-Engler, Wiebke Drost, Christoph Schulte: Perfluorooctanoic acid (PFOA) — main concerns and regulatory developments in Europe from an environmental point of view. In: Environmental Sciences Europe. Band 24, Nr. 1, 2012, S. 16, doi:10.1186/2190-4715-24-16. 
  14. D. Lines, H. Sutcliffe: Preparation and properties of some salts of perfluorooctanoic acid. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 25, Nr. 4, 1984, S. 505–512, doi:10.1016/S0022-1139(00)81482-7. 
  15. Office of Research & Development: Identification and occurrence of novel cyclic and polymeric perfluoroalkyl ethers (PFECAs) downstream of the fluoropolymer manufacturing plants. Abgerufen am 22. Juli 2020 (englisch). 
  16. Steven C. Gordon: Toxicological evaluation of ammonium 4,8-dioxa-3H-perfluorononanoate, a new emulsifier to replace ammonium perfluorooctanoate in fluoropolymer manufacturing. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 59, Nr. 1, Februar 2011, S. 64–80, doi:10.1016/j.yrtph.2010.09.008. 
  17. Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu: Evaluation of substances used in the GenX technology by Chemours, Dordrecht, 2016 (PDF).
  18. Erin Brockovich: Dear Joe Biden: are you kidding me?, The Guardian, 19. November 2020.
  19. Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung). 
  20. Bernd Göckener, Till Weber, Heinz Rüdel, Mark Bücking, Marike Kolossa-Gehring: Human biomonitoring of per- and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019. In: Environment International. Band 145, Dezember 2020, S. 106123, doi:10.1016/j.envint.2020.106123. 
  21. Anja Duffek, André Conrad, Marike Kolossa-Gehring, Rosa Lange, Enrico Rucic, Christoph Schulte, Jörg Wellmitz: Per- and polyfluoroalkyl substances in blood plasma – Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014–2017 (GerES V). In: International Journal of Hygiene and Environmental Health. Band 228, Juli 2020, S. 113549, doi:10.1016/j.ijheh.2020.113549. 
  22. Heidelore Fiedler, Mohammad Sadia: Regional occurrence of perfluoroalkane substances in human milk for the global monitoring plan under the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants during 2016–2019. In: Chemosphere. Band 277, August 2021, S. 130287, doi:10.1016/j.chemosphere.2021.130287. 
  23. Schweizerisches Bundesamt für Umwelt (2009): Substance flow analysis for Switzerland – Perfluorinated surfactants perfluorooctanesulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA), 2009.
  24. Sharon Lerner: The Teflon Toxin – DuPont and the Chemistry of Deception. In: The Intercept. 12. August 2015, abgerufen am 21. August 2022. 
  25. BfR-Stellungnahme vom 27. Oktober 2005: Perfluorchemikalien in Papieren und Kartons für Lebensmittelverpackungen (PDF; 52 kB).
  26. BfR: Gesundheitliche Risiken durch PFOS und PFOA in Lebensmitteln sind nach dem derzeitigen wissenschaftlichen Kenntnisstand unwahrscheinlich. (PDF; 383 kB) Stellungnahme 004/2009 des BfR vom 11. September 2008.
  27. ES&T Science News (2006): Perfluorinated surfactants contaminate German waters, doi:10.1021/es062811u.
  28. WDR: Fall von Umwelt-Kriminalität – Trinkwasser mit Chemikalie PFT belastet (Memento vom 28. November 2006 im Internet Archive).
  29. Bayerischer Fluss mit Chemikalien vergiftet – Krebserregende Industriechemikalien in der Alz und im Gendorfer Trinkwasser. Presseerklärung von Greenpeace vom 9. November 2006.
  30. Bayern SPD – Arbeitskreis Umweltfragen und Gesundheit: Chemikalien in der Alz: Von Behörden tolerierter Umweltskandal?
  31. Sandra Tjong: Chemikalie im Trinkwasser: Das Vertrauen in die Behörden haben die Altöttinger verloren. In: Die Welt. 26. Mai 2018 (welt.de [abgerufen am 19. Dezember 2020]). 
  32. Holger Knapp Bayerisches Landesamt für Gesundheit: Messwerte des LGL zu perfluorierten Substanzen in Trinkwasser, Landkreis Altötting, ab November 2016. In: lgl.bayern.de. 16. Mai 2017, abgerufen am 19. Dezember 2020. 
  33. Neuer Filter versorgt Burgkirchen mit PFOA-freiem Trinkwasser. 20. Oktober 2020, abgerufen am 19. Dezember 2020. 
  34. Das gefährliche Erbe einer Chemiefabrik in Oberbayern. Abgerufen am 19. Dezember 2020. 
  35. Aktuelles. In: wasser-rastatt.de. Archiviert vom Original; abgerufen am 29. Oktober 2017. 
  36. Frankfurter Allgemeine Zeitung GmbH: Umweltskandal: Woher kam das Zeug bloß? 4. September 2016, abgerufen am 29. Oktober 2017. 
  37. PFC-Skandal in Mittelbaden: Schuldfrage bleibt ungeklärt. In: SWR Aktuell. Südwestrundfunnk, abgerufen am 29. Oktober 2017. 
  38. Verseuchtes Grundwasser: Wer trägt die Schuld? Frankfurter Allgemeine Zeitung, 13. Februar 2017, abgerufen am 29. Oktober 2017. 
  39. Die Sendung vom 29. Oktober 2016 – W wie Wissen. In: Das Erste. 29. Oktober 2016, abgerufen am 29. Oktober 2017. 
  40. Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815. 
  41. Wie die „Ewigen Chemikalien“ unsere Gesundheit bedrohen, Diskussion zum Film VERGIFTETE WAHRHEIT. Abgerufen am 6. Dezember 2023. 
  42. Suzanne E. Fenton, Alan Ducatman, Alan Boobis, Jamie C. DeWitt, Christopher Lau, Carla Ng, James S. Smith, Stephen M. Roberts: Per- and Polyfluoroalkyl Substance Toxicity and Human Health Review: Current State of Knowledge and Strategies for Informing Future Research. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 606–630, doi:10.1002/etc.4890, PMID 33017053, PMC 7906952 (freier Volltext). 
  43. IARC Monographs evaluate the carcinogenicity of perfluorooctanoic acid (PFOA) and perfluorooctanesulfonic acid (PFOS). IARC, abgerufen am 4. Dezember 2023 (amerikanisches Englisch). 
  44. Shelia Zahm, Jens Peter Bonde, Weihsueh A Chiu, Jane Hoppin, Jun Kanno, Mohamed Abdallah, Chad R Blystone, Miriam M Calkins, Guang-Hui Dong, David C Dorman, Rebecca Fry, Huan Guo, Line S Haug, Jonathan N Hofmann, Motoki Iwasaki, Miroslav Machala, Francesca R Mancini, Silvya S Maria-Engler, Peter Møller, Jack C Ng, Marc Pallardy, Gloria B Post, Samira Salihovic, Jennifer Schlezinger, Anatoly Soshilov, Kyle Steenland, Inger-Lise Steffensen, Volodymyr Tryndyak, Alexandra White, Susan Woskie, Tony Fletcher, Ayat Ahmadi, Nahid Ahmadi, Lamia Benbrahim-Tallaa, Wendy Bijoux, Shirisha Chittiboyina, Aline de Conti, Caterina Facchin, Federica Madia, Heidi Mattock, Mira Merdas, Elisa Pasqual, Eero Suonio, Susana Viegas, Ljubica Zupunski, Roland Wedekind, Mary K Schubauer-Berigan: Carcinogenicity of perfluorooctanoic acid and perfluorooctanesulfonic acid. In: The Lancet Oncology. November 2023, doi:10.1016/S1470-2045(23)00622-8. 
  45. Si-Yu Gui, Jian-Chao Qiao, Ke-Xin Xu, Ze-Lian Li, Yue-Nan Chen, Ke-Jia Wu, Zheng-Xuan Jiang, Cheng-Yang Hu: Association between per- and polyfluoroalkyl substances exposure and risk of diabetes: a systematic review and meta-analysis. In: . August 2022, doi:10.1038/s41370-022-00464-3. 
  46. Vergiftete Wahrheit (Film). Abgerufen am 6. Dezember 2023. 
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  48. LfU: Toxikologische Bewertung zu PFOA und PFOS in Fischen aus der Alz (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive)
  49. Abschlussbericht zur Untersuchung von Fischen in der niedersächsischen Ochtum auf Perfluorierte Alkylsubstanzen (PFAS) in 2019. (PDF; 1 MB) In: laves.niedersachsen.de. 2019, abgerufen am 19. Dezember 2019. 
  50. EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM), Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregårdet al.: Risk to human health related to the presence of perfluorooctane sulfonic acid and perfluorooctanoic acid in food. In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 12, Dezember 2018, doi:10.2903/j.efsa.2018.5194. 
  51. PFAS in food: EFSA assesses risks and sets tolerable intake. 17. September 2020, abgerufen am 18. September 2020 (englisch). 
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Autor: www.NiNa.Az

Veröffentlichungsdatum: 10 Jul 2025 / 22:08

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Perfluoroctansaure Kurzzeichen PFOA von engl perfluorooctanoic acid ist eine Perfluorcarbonsaure d h eine durchgangig fluorierte Carbonsaure die zu den per und polyfluorierten Alkylverbindungen PFAS gehort StrukturformelAllgemeinesName PerfluoroctansaureAndere Namen PFOA Pentadecafluoroctansaure C8 PFCASummenformel C8HF15O2Kurzbeschreibung weisser Feststoff mit stechendem GeruchExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 335 67 1 Saure 45285 51 6 Anion EG Nummer 206 397 9ECHA InfoCard 100 005 817PubChem 9554Wikidata Q418348EigenschaftenMolare Masse 414 07 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 8 g cm 3 Schmelzpunkt 54 3 CSiedepunkt 192 4 CDampfdruck 0 69 hPa 20 C Loslichkeit schlecht in Wasser 3 4 g l 1 bei 20 C SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP ggf erweitert GefahrH und P Satze H 302 332 314 351 360D 362 372P 260 263 280 303 361 353 304 340 310 305 351 338Zulassungs verfahren unter REACH besonders besorgnis erregend fortpflanzungs gefahrdend CMR persistent bio akkumulativ und toxisch PBT MAK 5 µg m 3 einatembarer Staub Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen 0 C 1000 hPa PFOA wird als Ewigkeitschemikalie bezeichnet weil sie sich in der Umwelt nie abbaut Aufgrund seiner Einstufung als CMR Stoff und PBT Stoff sind von wenigen Ausnahmen abgesehen die Herstellung und das Inverkehrbringen von PFOA und Vorlauferverbindungen in der EU seit dem 4 Juli 2020 in der Schweiz seit dem 1 Juni 2021 verboten Gewinnung und DarstellungDie Darstellung von PFOA kann durch die elektrochemische Fluorierung ECF und die Telomerisierung erfolgen Die ECF kam ab den 1950er Jahren bis 2002 zum Einsatz die Telomerisierung ab 2002 Bei ECF entstehen als Nebenprodukte Anionen von Perfluorcarbonsauren unterschiedlicher Kettenlange namentlich Perfluorhexanoat 0 73 Perfluorheptanoat 3 7 Perfluornonanoat 0 2 Perfluordecanoat 0 0005 Perfluorundecanoat 0 0008 und Perfluordodecanoat 0 0008 Bei 78 handelt es sich um lineare Isomere 22 sind verzweigt Bei der Telomerisierung entsteht hingegen ein isomerenreines lineares Produkt EigenschaftenVon PFOA gibt es 39 mogliche Konstitutionsisomere 1 mit Kettenlange 8 linear 5 mit Kettenlange 7 13 mit Kettenlange 6 16 mit Kettenlange 5 4 mit Kettenlange 4 PFOA hat ol und wasserabstossende amphiphobe Eigenschaften Die hohe Stabilitat und Widerstandsfahigkeit der Perfluoroctansaure bei unterschiedlichsten Bedingungen begrunden ihre Eignung fur diverse Anwendungen Perfluoroctansaure ist ein inzwischen in der Umwelt weit verbreiteter Stoff da sie sowohl persistent als auch bioakkumulativ ist In Wasser kann die Verbindung mit Hilfe eines Bornitrid Titandioxid Verbundstoffs unter Sonnenlicht abgebaut werden Salze und EsterSiehe auch Liste von Perfluoroctansauresalzen und ester Perfluoroctansaure wird bzw wurde hauptsachlich als Ammoniumsalz Ammoniumperfluoroctanoat hergestellt und verwendet Neben diesem sind auch noch eine Reihe anderer Salze verfugbar Diese werden bzw wurden als Zwischenprodukte bei der Synthese anderer fluorierter Verbindungen eingesetzt Die Salze konnen durch Neutralisation wassriger oder Diethylether Losungen von Perfluoroctansaure mit dem entsprechenden Metallhydroxid oder Metallcarbonat gewonnen werden VerwendungPerfluoroctansaure wurde in Form von Ammoniumperfluoroctanoat APFO vor allem als Hilfsmittel Emulgator fur die Herstellung von Polymeren wie Polytetrafluorethylen bei Chemours Teflon gebraucht In diesen Prozessen werden inzwischen die Ersatzstoffe ADONA Dyneon oder das Ammoniumsalz von HFPO DA GenX Chemours verwendet ExpositionWissenschaftler haben diese Chemikalie in Lebewesen auf der gesamten Welt nachgewiesen von Tieren in der Tiefsee bis hin zu Vogeln die auf abgelegenen Inseln leben Bei 99 der untersuchten Einwohner Kaliforniens wurde PFOA im Blutserum nachgewiesen Bei allen der 100 zwischen 2009 und 2019 genommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank wurde zwischen 0 27 und 14 mg l PFOA gefunden In 86 der Blutplasma Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen GerES V untersucht worden waren wurde PFOA in einer Konzentration bis zu 6 33 ng ml nachgewiesen Auch Muttermilch aus allen Kontinenten enthalt PFOA PFOA kommt als Verunreinigung oder Abbauprodukt von Fluorchemikalien in die Umwelt oder den menschlichen Korper Zu den wichtigsten Emissionsquellen gehoren schmutz und wasserabstossend ausgerustete Teppiche und Textilien sowie Feuerloschschaum AFFF Vorlauferstoffe von PFOA wie Fluortelomeralkohole FTOH tragen zur Kontamination mit PFOA bei FTOH werden fur die Herstellung wasser und fettabweisender Beschichtungen eingesetzt die in Lebensmittelverpackungen z B Backpapier Pizzakartons Popcornverpackung aber auch fur Teppichboden und Autositze verwendet werden Aus Verpackungen kann PFOA als Verunreinigung oder Abbauprodukt in die Lebensmittel wandern Im Trinkwasser im Rhein Ruhr Gebiet wurden Konzentrationen von bis zu 500 ng l nachgewiesen Diese Verunreinigung wurde durch auf Feldern in der Landwirtschaft ausgebrachten kontaminierten Dunger verursacht PFOA wurde im Industriepark Werk Gendorf von 1968 bis 2003 produziert zunachst von Hoechst ab 1999 von der Tochterfirma des US Konzerns 3M Dyneon dabei kontaminierten Feinstaub Emissionen den Boden das Grundwasser und schliesslich das Trinkwasser Erst als Greenpeace im November 2006 in der Alz unterhalb des Industrieparks Werk Gendorf in der Gemeinde Burgkirchen an der Alz hohe Konzentrationen von PFOA nachgewiesen hatte wurde das Ausmass der Verseuchung bekannt Dabei ubertreffen sie diejenigen im Rhein um das 10 000 fache In dem Industriepark arbeiten neben 3M Dyneon Firmen wie W L Gore amp Associates Linde und Clariant mit Fluorchemikalien Der Industriepark Werk Gendorf verfugte zu dieser Zeit uber eine Genehmigung zur Einleitung von 1000 mg l perfluorierter Tenside in die Alz Die in den Inn mundende Alz fliesst kurz nach Gendorf durch ein Naturschutzgebiet Durch die Einleitungen in die Alz war auch die Trinkwasserversorgung im Landkreis Altotting jahrzehntelang PFOA belastet Im November 2018 erfuhr die Offentlichkeit erstmals von erhohten PFOA Werten die auf die legalen Einleitungen aus dem Chemiepark in Gendorf in die Alz zuruckzufuhren sind Die Werte im Grundwasser werden voraussichtlich bis 2030 noch steigen vor 2050 ist kein Ruckgang erwartbar Seit 2016 unterschritten die PFOA Messwerte im Trinkwasser deutlich den gesetzlichen Grenzwert von 0 1 mg l Seit 2019 2020 setzen die Stadte Altotting und Neuotting sowie die Gemeinden Winhoring Burgkirchen an der Alz und Kastl PFOA Filteranlagen fur eine PFOA freie Trinkwasserversorgung ein Ein vergleichbares Problem stellt auch die Kontamination des Trinkwassers in Mittelbaden Region zwischen Baden Baden und Rastatt mit per und polyfluorierten Chemikalien dar Auch hier wurde als Quelle die Verunreinigung von Ackerboden mit PFAS haltigem Kompost identifiziert Die bisher angewandte Losung das Trinkwasser uber Aktivkohlefilter zu reinigen ist aufwandig und teuer In Fischfilets aus zehn Seen sudlich und westlich der Alpen wurden PFOA Konzentrationen von bis zu 1 mg kg gefunden Gefahren und RisikobeurteilungNeben ihrer Langlebigkeit und ihrer Eigenschaft sich in Organismen anzureichern wird PFOA kaum aus dem menschlichen Korper ausgeschieden Studien Versuche an Nagetieren und epidemiologische Studien uber Fabrikarbeiter haben auf leberschadigende reproduktionstoxische und krebserregende Eigenschaften hingewiesen Bei stark exponierten Arbeitern wurde eine signifikant erhohte Sterblichkeitsrate fur Zirrhose und Leberkrebs im Vergleich zu einer regionalen Population festgestellt 2023 stufte die Internationale Agentur fur Krebsforschung IARC PFOA als krebserregend Gruppe 1 karzinogen fur Menschen ein Weiter wurde ein dosisabhangiger Zusammenhang einer Exposition gegenuber PFOA und einem erhohten Risiko fur Diabetes mellitus Typ 2 beobachtet Die amerikanische Umweltbehorde Environmental Protection Agency EPA hatte im Februar 2006 mit den grossen Fluorpolymerherstellern eine freiwillige Vereinbarung zur Elimination der PFOA Emissionen aus Herstellung und Produktverunreinigung bis zum Jahre 2015 geschlossen Dabei wurde festgehalten dass es sich um eine Vorsorgemassnahme handelt ohne dass derzeit eine allgemeine Gefahrdung fur Mensch und Umwelt vorlage und im Hinblick auf Verbraucherprodukte kein Anlass zur Beunruhigung bestunde In zahlreichen Fallen wurde der Hersteller DuPont zu Schadenersatz wegen gesundheitlicher Schaden durch PFOA verurteilt der Umweltanwalt Robert Bilott der die Klager z T in Sammelklagen vertreten und umfangreiche Untersuchungen veranlasst hatte wurde 2017 dafur mit dem Right Livelihood Award Alternativer Nobelpreis ausgezeichnet Sein Wirken wurde 2019 im Film Vergiftete Wahrheit dokumentiert 2008 stufte das deutsche Bundesinstitut fur Risikobewertung aufgrund der ublichen Konzentrationen in der Nahrung gesundheitliche Risiken durch PFOA fur den Menschen als unwahrscheinlich ein In Zusammenhang mit den in der Alz geangelten Fischen hat das Bayerische Landesamt fur Gesundheit und Lebensmittelsicherheit 2008 eine toxikologische Bewertung veroffentlicht Bei Fischen aus der Ochtum wird wegen der hohen Belastung vom Verzehr abgeraten Die Europaische Behorde fur Lebensmittelsicherheit hat die tolerierbare wochentliche Aufnahmemenge engl tolerable weekly intake TWI im Dezember 2018 auf 6 ng pro kg Korpergewicht und Woche gesenkt Dabei wurde festgestellt dass die Exposition eines namhaften Anteils der Bevolkerung hoher ist als dieser Wert Im September 2020 senkte die EFSA den TWI fur die Summe von vier PFAS neben PFOA auch PFNA PFHxS und PFOS auf 4 4 ng pro kg Korpergewicht und Woche Ein Grund fur die Senkung war dass Kinder mit hoheren PFOA Gehalten im Blutplasma niedrigere Gehalte an aufweisen was einen verminderten Impfschutz zur Folge haben konnte Das Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu schlug 2017 gestutzt auf die Wasserrahmenrichtlinie als Jahresdurchschnitts ein Wert von 48 ng l 1 vor Fur die zulassige Hochstkonzentration wurden Werte von 2800 ng l 1 Susswasser bzw 560 ng l 1 Salzwasser vorgeschlagen Trinkwasser In der Neufassung der Europaischen Trinkwasserrichtlinie Richtlinie EU 2020 2184 vom 16 Dezember 2020 gibt es keine Mindestanforderung spezifisch fur PFOA Allerdings gibt es eine solche 0 1 mg l fur die Summe der PFAS also die Summe von 20 PFAS Perfluorcarbonsauren und Perfluorsulfonsauren mit Kohlenstoffkettenlangen von 4 bis 13 zu welchen auch PFOA gehort In den Vereinigten Staaten wurde der Trinkwasserrichtwert fur die lebenslange Exposition im Juni 2022 neu festgelegt Der neue Wert betragt 0 004 ng l wahrend der zuvor gultige 2016 festgelegte Wert 70 ng l betrug Im Jahr 2002 hatte der PFOA Trinkwasserrichtwert in West Virginia noch 150 000 ng l betragen was dem 37 5 Millionen Fachen des heutigen Werts entspricht Chemikalienrechtliche Regulierung Im Jahr 2013 erfolgte eine Einstufung durch den Ausschuss fur Risikobewertung RAC als reproduktionstoxisch Kategorie 1B die mit der 5 rechtskraftig wurde Darauf aufbauend wurde ebenfalls im Jahr 2013 Perfluoroctansaure in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe nach REACH aufgenommen Die EU Kommission schloss im Juni 2017 ein Beschrankungsverfahren gegen PFOA und Vorlaufersubstanzen ab Demnach darf PFOA seit dem 4 Juli 2020 nicht mehr hergestellt und in den Verkehr gebracht werden In Gemischen liegt die Obergrenze fur PFOA bei 25 ppb und fur PFOA Vorlauferverbindungen bei 1000 ppb Es gibt Ausnahmeregelungen fur Arbeitsschutztextilien und Loschschaume Die Perfluoroctansaure PFOA ihre Salze und PFOA verwandte Verbindungen Vorlauferstoffe wurden 2015 fur die Aufnahme in das Stockholmer Ubereinkommen nominiert und im Mai 2019 in Anlage A Eliminierung aufgenommen In der Folge wurden in der EU die Regelungen vom Anhang XVII der REACH Verordnung in die EU POP Verordnung verschoben und angepasst Unter das Verbot fallen mehrere hundert Salze und Vorlaufer von PFOA LiteraturSilke Gabbert Economic assessment and valuations of environmental and health impacts caused by Perfluorooctanoic acid PFOA and its salts OECD Environment Working Papers No 128 Paris 2018 Ableitung von HBM I Werten fur Perfluoroktansaure PFOA und Perfluoroktansulfonsaure PFOS Stellungnahme der Kommission Humanbiomonitoring des Umweltbundesamts In Bundesgesundheitsblatt Gesundheitsforschung Gesundheitsschutz Band 61 Nr 4 April 2018 S 474 487 doi 10 1007 s00103 018 2709 z WeblinksFragen und Antworten zu perfluorierten und polyfluorierten Alkylsubstanzen PFAS vom Bundesinstitut fur Risikobewertung BfR The Teflon Toxin Von Sharon Lerner The Investigative Fund A project of The Nation Institute 11 Aug 2015Dieser Artikel ist als Audiodatei verfugbar source source Speichern 14 06 min 15 MB Mehr Informationen zur gesprochenen WikipediaEinzelnachweiseEintrag zu Perfluoroctansaure in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 3 Januar 2023 JavaScript erforderlich Eintrag zu Pentadecafluorooctanoic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 1 Februar 2016 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Eintrag in der SVHC Liste der Europaischen Chemikalienagentur abgerufen am 17 Juli 2014 Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 335 67 1 bzw Perfluoroctansaure abgerufen am 2 November 2015 Why Are DuPont and Chemours Still Discharging the Most Notorious Forever Chemical Verordnung EU 2017 1000 der Kommission vom 13 Juni 2017 zur Anderung von Anhang XVII der Verordnung EG Nr 1907 2006 des Europaischen Parlaments und des Rates zur Registrierung Bewertung Zulassung und Beschrankung chemischer Stoffe REACH betreffend Perfluoroctansaure PFOA ihre Salze und PFOA Vorlauferverbindungen In Amtsblatt der Europaischen Union L 150 14 Juni 2017 S 14 ff Chemikalien Risikoreduktions Verordnung Anhang 1 16 In Fedlex 1 Juni 2021 abgerufen am 2 August 2021 Some Chemicals Used as Solvents and in Polymer Manufacture In IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans Band 110 IARC ISBN 978 92 832 0176 2 Perfluorooctanoic Acid S 37 39 iarc fr PDF Sierra Rayne Kaya Forest Ken J Friesen Congener specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates carboxylates telomer alcohols olefins and acids and their derivatives In Journal of Environmental Science and Health Part A Band 43 Nr 12 September 2008 S 1391 1401 doi 10 1080 10934520802232030 Gloria B Post Perry D Cohn Keith R Cooper Perfluorooctanoic acid PFOA an emerging drinking water contaminant A critical review of recent literature Environmental Research 2012 116 93 117 doi 10 1016 j envres 2012 03 007 Lijie Duan Bo Wang Kimberly N Heck Chelsea A Clark Jinshan Wei Minghao Wang Jordin Metz Gang Wu Ah Lim Tsai Sujin Guo Jacob Arredondo Aditya D Mohite Thomas P Senftle Paul Westerhoff Pedro Alvarez Xianghua Wen Yonghui Song Michael S Wong Titanium oxide improves boron nitride photocatalytic degradation of perfluorooctanoic acid In Chemical Engineering Journal Band 448 2022 S 137735 doi 10 1016 j cej 2022 137735 Forschern gelingt Durchbruch im Kampf gegen ewige Chemikalie PFOA Forschern gelingt Durchbruch im Kampf gegen ewige Chemikalie PFOA abgerufen am 21 August 2022 Lena Vierke Claudia Staude Annegret Biegel Engler Wiebke Drost Christoph Schulte Perfluorooctanoic acid PFOA main concerns and regulatory developments in Europe from an environmental point of view In Environmental Sciences Europe Band 24 Nr 1 2012 S 16 doi 10 1186 2190 4715 24 16 D Lines H Sutcliffe Preparation and properties of some salts of perfluorooctanoic acid In Journal of Fluorine Chemistry Band 25 Nr 4 1984 S 505 512 doi 10 1016 S0022 1139 00 81482 7 Office of Research amp Development Identification and occurrence of novel cyclic and polymeric perfluoroalkyl ethers PFECAs downstream of the fluoropolymer manufacturing plants Abgerufen am 22 Juli 2020 englisch Steven C Gordon Toxicological evaluation of ammonium 4 8 dioxa 3H perfluorononanoate a new emulsifier to replace ammonium perfluorooctanoate in fluoropolymer manufacturing In Regulatory Toxicology and Pharmacology Band 59 Nr 1 Februar 2011 S 64 80 doi 10 1016 j yrtph 2010 09 008 Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu Evaluation of substances used in the GenX technology by Chemours Dordrecht 2016 PDF Erin Brockovich Dear Joe Biden are you kidding me The Guardian 19 November 2020 Rob Bonta COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES ABATEMENT EQUITABLE RELIEF AND DAMAGES 10 November 2022 S 26 Absatz 89 ca gov PDF Pressemitteilung Bernd Gockener Till Weber Heinz Rudel Mark Bucking Marike Kolossa Gehring Human biomonitoring of per and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019 In Environment International Band 145 Dezember 2020 S 106123 doi 10 1016 j envint 2020 106123 Anja Duffek Andre Conrad Marike Kolossa Gehring Rosa Lange Enrico Rucic Christoph Schulte Jorg Wellmitz Per and polyfluoroalkyl substances in blood plasma Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014 2017 GerES V In International Journal of Hygiene and Environmental Health Band 228 Juli 2020 S 113549 doi 10 1016 j ijheh 2020 113549 Heidelore Fiedler Mohammad Sadia Regional occurrence of perfluoroalkane substances in human milk for the global monitoring plan under the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants during 2016 2019 In Chemosphere Band 277 August 2021 S 130287 doi 10 1016 j chemosphere 2021 130287 Schweizerisches Bundesamt fur Umwelt 2009 Substance flow analysis for Switzerland Perfluorinated surfactants perfluorooctanesulfonate PFOS and perfluorooctanoic acid PFOA 2009 Sharon Lerner The Teflon 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No 335 67 1 PFOA perfluorooctanoic acid its salts and PFOA related compounds in Annexes A B and or C to the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants UNEP POPS POPRC 11 5 2015 englisch pops int Highlights and images of main proceedings for 3 May 2019 In Earth Negotiations Bulletin Abgerufen am 20 August 2022 englisch Governments agree landmark decisions to protect people and planet from hazardous chemicals and waste including plastic waste Secretariat of the Basel Rotterdam and Stockholm Conventions 10 Mai 2019 abgerufen am 16 Februar 2023 englisch Verordnung EU 2020 784 der Kommission vom 8 April 2020 zur Anderung des Anhangs I der Verordnung EU 2019 1021 des Europaischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansaure PFOA ihrer Salze und von PFOA Vorlauferverbindungen Updated indicative list of substances covered by the listing of perfluorooctanoic acid PFOA its salts and PFOA related compounds UNEP POPS POPRC 17 INF 14 Rev 1 2022 pops int PFAS and Fluorinated Compounds in PubChem Tree In PubChem Classification Browser NCBI abgerufen am 21 Oktober 2022 Regulatory PFAS collections PFOA and related substances

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